C9H8O4
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| 咖啡酸 | |
|---|---|
| 参数 | 数值 |
| 理化性质 | 咖啡酸学名“3-(3，4-二羟基苯基)-2-丙烯酸”。分子式C9H8O4。分子量180.16。以绿原酸形式存在于咖啡等植物中。黄色结晶。熔点223～225℃。从浓溶液析出晶体不含结晶水，从稀溶液析 出晶体含一分子结晶水。微溶于冷水，易溶于热水、冷乙醇、乙酸乙酯。其碱性溶液呈橘红色。遇三氯化铁溶液呈深绿色。 用途：咖啡酸可在化妆品中安全使用，有较广泛的抑菌和抗病毒活性，能吸收紫外线。低浓度即具抑制皮肤黑色素生成的效用，在增白型美容品中用量为0.5～2%。可用作氧化型发用染料的助剂，有利于增强色泽的强度。 制备方法：可由原儿茶醛与醋酸经柏琴反应制得。 图1为原儿茶醛与醋酸经柏琴反应制备咖啡酸的化学反应式。 |
| 提取方法 | 咖啡酸为常见酚酸类化合物，有提升白细胞的作用，易与咖啡碱混淆。在植物界中普遍存在，主要来源于柠檬果皮、毛莨科植物升麻根茎、缬草根等多种植物。咖啡酸与阿魏酸、芥子酸、对羟基桂皮酸是在植物中几乎普遍存在羟基桂皮酸，此类产品分子结构的侧链上有共轭双键，在紫外光下显荧光，多数呈蓝色荧光。这是纸色谱或薄层色谱检查的有利条件。 提取方法：单穗升麻根茎用甲醇提取，减压浓缩去甲醇。残留物加热水使溶，趁热滤除不溶物。冷却后加苯萃取，苯溶液用1%碳酸氢钠水溶液洗涤，收集洗涤液。加稀盐酸酸化，用苯再从中游离出的有机酸，减压浓缩去苯，残留物为咖啡酸富集制品。 以上信息由Chemicalbook晓楠编辑整理。 |
| 升白细胞药 | 咖啡酸也是一种止血升白细胞药，具有收缩凝固微血管、提高凝血因子功能、升高白细胞和血小板的作用。适用于外科手术时预防出血或止血，以及内科、妇产科等出血性疾病的止血。也用于各种原因引起的白细胞减少症、血小板减少症。 |
| HPLC法测定蒲公英中咖啡酸的含量 | [供试品] 菊科植物蒲公英Taraxacum mongolicum Hand. Mazz.，碱地蒲公英T. sinicum Kitag。 (1) 色谱条件：用十八烷基硅烷键含硅胶为填充剂；甲醇-磷酸盐缓冲液(磷酸二氢钠1.56g，加水使溶解成1000ml，再加1%磷酸溶液调节pH值至3.8～4.0，即得) (23：77)为流动相；检测波长为323nm；柱温40℃。理论板数按咖啡酸峰计算，不低于3000。 (2) 对照品溶液的配制：取咖啡酸对照品7.5mg，精密称定，置50ml量瓶中，加甲醇至刻度，摇匀；精密量取2ml，置10ml量瓶中，加甲醇至刻度，摇匀，即得(每毫升中含咖啡酸30μg) 。 (3) 样品溶液的制备：取药材粉末约1g，精密称定，置50ml具塞锥形瓶中，精密加5%甲酸的甲醇溶液10ml，密塞，摇匀，称定，超声处理30min，取出，放冷，再称定，用5%甲酸的甲醇溶液补足减失的重量，摇匀，离心，取上清液，以微孔滤膜(0.45μm)滤过，滤液置棕色瓶中，即得。 (4) 测定法：分别精密吸取对照品溶液与样品溶液各10μl ，注入液相色谱仪，测定，即得。 (5) 测定结果：蒲公英药材按干燥品计算，含咖啡酸不少于0.02%。 |
| 化学性质 | 黄色结晶。 溶于热水及乙醇。 |
| 用途 | 用作有机合成试剂 |
| 用途 | 咖啡酸的中间体。用于有机合成。 |
| 用途 | 生化研究 |
| 用途 | 一种天然的存在于植物中的酚酸化合物，是一种抗氧剂，抑制白三烯（leukotrienes）的合成（白三烯涉及到免疫、发炎和敏感症的调控）， 抑制 Cu2+-诱导的 LDL的氧化。 |
| 类别 | 有毒物质 |
| 毒性分级 | 中毒 |
| 急性毒性 | 腹腔-大鼠 LDL0: 1500 毫克/公斤 |
| 可燃性危险特性 | 热分解辛辣刺激烟雾 |
| 储运特性 | 库房通风低温干燥 |
| 灭火剂 | 水, 干粉, 二氧化碳, 泡沫 |
| 别名 | 咖啡酸;3-(3,4-二羟苯基)-2-丙烯酸;3,4-二羟基苯丙烯酸;3,4-二羥桂皮酸;3,4-二羟基苯乙烯酸;3,4-二羟基基肉桂酸;3,4-二羟基苯乙烯酸,99%;3,4-二羟基肉桂酸(咖啡酸)99% |
| 英文别名 | (2E)-3-(3,4-Dihydroxyphenyl)-2-propenoic acid;2-Propenoic acid, 3-(3,4-dihydroxyphenyl)-;3-(3,4-dihydroxyphenyl)-2-propenoicaci;3-(3,4-Dihydroxyphenyl)propenoic acid;3,4-Dihydroxybenzeneacrylic acid;3,4-dihydroxybenzeneacrylicacid;3,4-dihydroxy-cinnamicaci;3,4-dihydroxycinnamicacid,predominantlytransisomer |
| 咖啡酸 | |
|---|---|
| 参数 | 数值 |
| 熔点 | 211-213 °C (dec.)(lit.) |
| 沸点 | 272.96°C (rough estimate) |
| 密度 | 1.2933 (rough estimate) |
| 折射率 | 1.4500 (estimate) |
| 储存条件 | Store at RT. |
| 溶解度 | ethanol: 50 mg/mL |
| 形态 | powder |
| 颜色 | yellow to tan |
| 水溶解性 | soluble in hot water |
| Merck | 14,1635 |
| BRN | 2210883 |
| 稳定性 | Stable. Combustible. Incompatible with strong oxidizing agents, strong bases. |
| InChIKey | QAIPRVGONGVQAS-DUXPYHPUSA-N |
| CAS 数据库 | 331-39-5(CAS DataBase Reference) |
| NIST化学物质信息 | Cinnamic acid, 3,4-dihydroxy-(331-39-5) |
| EPA化学物质信息 | 2-Propenoic acid, 3-(3,4-dihydroxyphenyl)-(331-39-5) |
| 咖啡酸 | |
|---|---|
| 参数 | 数值 |
| 危险品标志 | Xn,Xi |
| 危险类别码 | 36/37/38-40-63-68 |
| 安全说明 | 26-36/37/39-36 |
| WGK Germany | 3 |
| RTECS号 | GD8950000 |
| Hazard Note | Irritant |
| 海关编码 | 29182990 |
| 毒害物质数据 | 331-39-5(Hazardous Substances Data) |
2,2-二苯基乙酸(117-34-0 ) | 沙棘油 | 3一(2,2,2一三甲基肼)丙酸甲酯溴化 | 1,4-二氧杂-螺[4,5]癸-7-烯-8-硼酸频哪醇酯(680596-79-6 ) | 西布特罗(54239-39-3 ) | 八氯羟铝锆 GLY 配位化合物(174514-58-0 ) | 1,1,1,3,3,3-六氟丙烷(690-39-1 ) | 氯化石蜡52 | 4-乙酰氨基安替比林(83-15-8 ) | 椰油酰胺丙基胺氧化物(68155-09-9 ) |
