C35H62Br2N4O4
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| 哌库溴铵 | |
|---|---|
| 参数 | 数值 |
| 概述 | 哌库溴铵(PipecuroniumBromide)又名必可松，为含有两个季铵的甾类化合物，属长效非去极性肌肉松弛类药物。哌库溴铵主要使用于全身麻醉过程中肌肉松弛，多用于时间在40分钟以上的手术麻醉，特别是应用于心血管疾病患者做心血管或非心血管等手术中。 |
| 化学性质 | 从二氯甲烷?丙酮结晶，熔点262-264℃(分解)。[α] D23+8.1°(C=1，水)。急性毒性LD50小鼠，大鼠(mg/kg)：29.7，172.6静脉注射；70.6，449.6腹腔注射。 |
| 用途 | 非去极化肌肉松弛药，不同的剂量，可产生不同的效果和持续时间。为一安全有效的药物。用于气管插管、横纹肌松弛，还可用于人工呼吸时的一般麻醉。 |
| 生产方法 | 5α-雄甾-2-烯-17-酮在硫酸催化下，和乙酸异丙烯酯反应，得化合物(I)，收率80%，熔点96~98℃。 90g化合物(I)溶于500ml苯中，在冷却和搅拌下，于1h内加入92g过苯甲酸在1000ml苯中的溶液，在室温下放置5h。反应液用冰冷却过的氢氧化钠溶液洗，然后水洗，无水硫酸镁干燥。减压浓缩，剩余物用乙醚重结晶，得80g化合物(Ⅱ)，收率81%，熔点182～184℃。 20g化合物(Ⅱ)溶于100ml N-甲基哌嗪和30ml水的混合液，在氮气中回流70h。减压蒸出过量的N-甲基哌嗪，剩余物和2倍量的乙腈混合，沸腾回流数分钟。冷至0℃，过滤析出的白色结晶，真空干燥至恒重，得19g化合物(Ⅲ)，收率63%，熔点199～201℃。 10.6g化合物(Ⅲ)溶于50ml四氢呋喃和50ml甲醇的混合液，加入9g过量的硼氢化钠，搅拌6h。减压蒸出溶剂，剩余物溶于氯仿。先用2%氢氧化钠溶液洗，然后用水洗。干燥后蒸出溶剂，剩余物用氯仿和丙酮混合液重结晶，得9.3g化合物(Ⅳ)，收率91%，熔点264～267℃。 5.8g化合物(Ⅳ)溶于20ml乙酸酐和5ml乙酸的混合液，加入0.5g氯化锌，在室温下搅拌3h。反应液倾人250ml水，于0℃放置。过滤出沉淀，溶于乙醚，用水洗至中性。蒸去溶剂，再用正己烷重结晶，得5g化合物(V)，收率71%，熔点128～130℃。 37.4g化合物(V)和16g溴甲烷溶于1300ml丙酮，在室温下保持30h。过滤析出的结晶，用二氯甲烷和丙酮的混合液来提纯，得48g哌库溴铵，收率92%，熔点262～264℃(分解)。 最后一步反应如下。4g化合物(V)溶于40ml二氯甲烷和20ml硝基甲烷的混合液中，加入9ml溴甲烷。在压力管中于室温下放置2d。过滤除去三甲基化的溴化物副产物。滤液用乙醚稀释，过滤形成的固体，用二氯甲烷和乙醚混合液重结晶，得哌库溴铵。 |
| 别名 | 哌库溴铵;哌可松;4,4'-[(2Β,3Α,5Α,16Β,17Β)-3,17-双(乙酰氧基)雄甾烷-2,16-亚基]双(1,1-二甲基哌嗪锚)二溴化物;阿端;溴化吡哌考尼 |
| 英文别名 | Arduan (tn);D00764;Pipecuronium bromide (usan/inn);Pipecuronium (Pipecurium)Bromide;PipecuroniuM BroMide(RGH-1106);4,4'-((2beta,3alpha,5alpha,16beta,17beta)-3,17-Bis(acetyloxy)androstane-2,16-diyl)bis(1,1-dimethyl-piperazinium) dibromide;WGBNBQWFBCPQRF-UHFFFAOYSA-N;Muscle relaxant Pipecuronium bromide /In stock CAS NO.52212-02-9 CAS NO.52212-02-9 |
| 哌库溴铵 | |
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| 参数 | 数值 |
| 熔点 | 262-264° (dec) |
| 比旋光度 | D25 +8.1° (c = 1 in water) |
| CAS 数据库 | 52212-02-9(CAS DataBase Reference) |
| 哌库溴铵 | |
|---|---|
| 参数 | 数值 |
| 毒性 | LD50 in mice, rats (mg/kg): 29.7, 172.6 i.v.; 70.6, 449.6 i.p.; 60.5, 455.8 s.c. (Kárpáti, Biro) |
间氯三氟甲氧基苯(772-49-6 ) | 2,4-二氟甲苯(452-76-6 ) | 雷迪帕维 中间体(1441670-89-8 ) | 苦瓜甙(57126-62-2 ) | 2-氨基-3,4-二氟硝基苯 | 1,1,1,2,2,3,4,5,5,5-十氟戊烷(138495-42-8 ) | 1-氯茚满(35275-62-8 ) | 5,7-二甲氧基香豆素(487-06-9 ) | 醋酸-2-乙基己酯(103-09-3 ) | 吡虫啉(138261-41-3 ) |
