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| 对叔丁基苯甲酸甲酯 | |
|---|---|
| 参数 | 数值 |
| 概述 | 对叔丁基苯甲酸外观为白色结晶粉末，微溶于水,水中溶解度0.006g/100ml水at 20 °C，可混溶于乙醇,乙醚等多数有机溶剂,有机物甲苯中溶解度9.0%,是一种重要的有机合成中间体，是生产PVC热稳定剂、PP成核剂、防晒剂、助焊剂的重要添加剂。作为醇酸树脂的改性剂,它能改善树脂的光泽、色调,加快树脂的干燥时间,提高耐化学品的性能。其铵盐能改善磨擦部件的工作性能和防止生锈,故用作切削油、润滑油的添加剂。其钠盐、钡盐、锌盐可作聚合物的稳定剂和成核剂. |
| 合成方法 | 对叔丁基苯甲酸的合成方法主要有: 液相溶剂氧化法,以醋酸作溶剂,醋酸铅作为氧化剂,在较低温度下合成对叔丁基苯甲酸. 液相非溶剂氧化法,不用任何溶剂,用醋酸钴和溴化钠作为催化剂,在170e的温度下用空气氧化得产物. 高温气相氧化法,在催化剂存在下,高温使对叔丁基甲苯汽化氧化制得对叔丁基苯甲酸. 最近,我们研究发现,用价廉易得的硝酸作为氧化剂氧化对叔丁基甲苯,不需添加任何催化剂,即可得对叔丁基苯甲酸粗品，然后用氢氧化钠溶解,除去有机杂质及不溶物,再酸化得纯净的对叔丁基苯甲酸，选择性好,能耗低,避免了用空气氧化法的转化率低等诸多缺点,具有较大的实用价值。 粗品对叔丁基苯甲酸的制备 在500mL高压釜中,加入26mL(0.2mol,29.6g)对叔丁基甲苯,68%的26mL(0.4mol,37g)硝酸,加2.5mL水,盖好釜盖。开动反应搅拌装置,升温至180e,反应8h"通冷却水冷却,打开反应釜,大部分固体沉积于反应釜底部,少量附着于反应釜冷却管上。收集固体,过滤,干燥,得34.5g,收率95.5%。 对叔丁基苯甲酸的提纯 称取10g氢氧化钠,加90mL水,配成10%的氢氧化钠溶液,将上述固体加入其中,待充分溶解后,过滤,滤液用盐酸调pH至3左右,此时有大量结晶析出。静置,过滤,得33.4g,产率98.2%。产物进行红外光谱分析,显示出对叔丁基苯甲酸的特征峰。通过HPLC分析,其含量为98.4%。熔点164~166e(文献值164~165e)。 |
| 硝酸浓度、反应温度、反应时间对合成产物的影响。 | 硝酸浓度对产物的影响 选择了两种温度下的系列硝酸浓度实验,曲线1的反应温度为160e,曲线2的反应温度为180e。产物含量由液相色谱(HPLC)归一化法得出。可以看出,随着硝酸浓度的降低,对叔丁基苯甲酸的含量趋势升高,硝酸质量浓度降至10%左右,温度在180e时含量达到最高值,硝酸质量浓度高于50%时得不到所需产物。另外,在此实验中大致也可看出温度对产物的影响,温度高的系列含量明显高于温度低的系列。 反应温度对产物的影响 在考虑反应温度的影响时我们选定硝酸质量浓度为10%,温度对产物的影响情况是,反应物在回流温度时得不到所需产物,随着温度的升高,产物含量明显呈升高的趋势,170e时含量达到最高值,继续升高温度含量几乎不再变化。 反应时间对反应的影响 大量实验发现,反应时间只影响反应转化率,而不影响产物选择性。也就是说,它不影响产物的含量,只影响产物的收率。在实验时能明显的看到,反应时间不够时反应釜上面浮有一层液态的有机物,经分析是原料对叔丁基甲苯。 由数据的极差分析可知,反应温度对产率的影响最大。综合考虑各种因素,我们选择反应条件为温度180e,反应时间8h,硝酸质量浓度为10%。按此条件合成对叔丁基苯甲酸,含量达98.4%,收率为95.5%。 |
| 用途 | 有机合成的重要中间体。 |
| 别名 | 对叔丁基苯甲酸甲酯;4-T-丁基苯甲酸甲酯;4-叔丁基苯甲酸甲酯;4-叔丁基苯甲酸甲酯, 98+% |
| 英文别名 | Methyl 4-tert-butylbenzoate (MPTBBA);4-hydroxyphenylglyoxylicacidsodiumsalt;Benzoic acid, 4-(1,1-dimethylethyl)-, methyl ester;Benzoic acid, p-tert-butyl-, methyl ester;butylbenzoicacidmethylester;Methyl p-tert-butylbenzoate;RARECHEM AL BF 0269;P-TERT-BUTYLBENZOIC ACID METHYL ESTER |
| 对叔丁基苯甲酸甲酯 | |
|---|---|
| 参数 | 数值 |
| 沸点 | 122-124 °C9 mm Hg(lit.) |
| 密度 | 0.995 g/mL at 25 °C(lit.) |
| 折射率 | n |
| 闪点 | >230 °F |
| 形态 | Liquid |
| 比重 | 0.995 |
| 颜色 | Clear colorless to yellow |
| InChIKey | UPIJOAFHOIWPLT-UHFFFAOYSA-N |
| CAS 数据库 | 26537-19-9(CAS DataBase Reference) |
| NIST化学物质信息 | 4-Tert-butylbenzoic acid methyl ester(26537-19-9) |
| 对叔丁基苯甲酸甲酯 | |
|---|---|
| 参数 | 数值 |
| 安全说明 | 24/25 |
| WGK Germany | 3 |
| TSCA | Yes |
| 海关编码 | 29163990 |
曲伏前列素(157283-68-6 ) | 二对甲基苯甲酰酒石酸(32634-66-5 ) | 硒氰酸苯酯(2179-79-5 ) | 5-氯-2-硝基苯甲醚(5-氯-2-硝基茴香醚)(6627-53-8 ) | 枳椇子提取物 | 正-午基醚(629-82-3 ) | 2-乙酰基-2-噻唑啉(29926-41-8 ) | 1-(4-氯二苯甲基)哌嗪(303-26-4 ) | (±)-Α-羟基-Γ-丁内酯(19444-21-4 ) | 三(三苯基膦)羰基二氢钌(II)(25360-32-1 ) |
