C14H17NO2.ClH
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| 盐酸茚洛秦 | |
|---|---|
| 参数 | 数值 |
| 化学性质 | 多晶形化合物：从甲醇得淡黄色针状(needles)结晶，熔点169～170℃：从丙酮得无色针状(acicular)结晶，熔点155～156℃。急性毒性LD50小鼠(mg/kg)：47静脉注射。 (+)-构型：从乙醇得结晶，熔点112~113℃。[α]D21+4.9°(C=5，甲醇)。 (-)-构型：从异丙醇得结晶，熔点142～142.5℃。[α]D20-4.9°(C=5，甲醇)。 |
| 用途 | 脑功能改善剂，能改善脑代谢，增强记忆力，并有抗健忘、增强学习、脑波赋活等脑功能赋活作用和对低氧的保护作用。用于脑血管障碍和老年痴呆患者。 |
| 生产方法 | 方法1：以7-茚酚为原料，按常法可和氯代环氧丙烷在碱催化下反应，得到环氧化物I。29ml 70％氢氧化钠水溶液和2-氨基乙基硫酸氢酯(35g，0.25mo1)混合，在50～55℃和搅拌下，滴加化合物(I)(9.4g，0.05mol)在50ml甲醇中的溶液。继续搅拌1h后，加入50ml 70%氢氧化钠水溶液，在50～55℃再搅拌16h。用300ml水稀释后，用甲苯(2×100ml)提取。提取液水洗(2×100ml)，无水硫酸镁干燥。蒸去溶剂后，剩余的油状物减压蒸馏，得6.7g粘稠油状的化合物(Ⅱ)，收率58%，沸点146～156℃/67Pa。该油状的化合物(Ⅱ)溶于丙酮，加入5%氯化氢在异丙醇中的溶液，得到的固体再用丙酮重结晶，可得纯的化合物(Ⅱ)的盐酸盐，熔点143～155℃。 化合物(Ⅱ)实际上由两个化合物组成，即盐酸茚洛秦(III)和其互变异构体(Ⅳ)，它们是由烯键的移位所造成的，其平衡组成为(Ⅲ)：(1V)：2：1。该平衡由碱催化。但盐酸茚洛秦在一些溶剂，如甲醇或丙酮中的溶解比其互变异构体(Ⅳ)要小。而在悬浮状态时，它们的平衡比例将改变。如在小量甲醇中，在催化量的碱存在下，它们的比例为(IlI)：(Ⅳ)=9.7：0.3。因而可以利用该性质，从化合物(Ⅱ)得到高收率的盐酸茚洛秦。下面是一则实例：将化合物(II)的盐酸盐(10.0g，0.037mo1)溶于30ml丙酮，加入催化量的化合物(1I)(0.9g，0.0038mo1)作为碱，在室温下剧烈搅拌24h。过滤收集析出的沉淀，用丙酮彻底洗涤。如此得到的盐酸茚洛秦(9.8g)还含有3%的化合物(IV)，再用35ml甲醇重结晶，可以得到7.3g很纯的盐酸茚洛秦，收率为73%，熔点169～170℃。从滤液中回收的化合物(Ⅱ)仍为两个互变异构体的平衡组成。可继续进行分离。 方法2：从这一方法可以直接得到单一的盐酸茚洛秦。但反应相对较繁。2-苄氧基苯乙醇和N-溴代琥珀酰亚胺反应，羟基被溴代，再和氰化钾作用进行氰取代，氢化脱去氧上的苄基，生成2-(2-氰基乙基)苯酚，水解氰基为羧基，在酸性中分子内酯化为内酯、重排生成茚衍生物，和2-溴甲基-4-三苯甲基吗啉作用成醚，氢化羰基为羟基，最后水解脱水消除，得到盐酸茚洛秦。 |
| 别名 | 盐酸茚罗西生;盐酸茚氯秦,;盐酸茚洛秦;(±)-2-[(1H-茚-7-基氧基)甲基]吗啉盐酸盐;茚氯嗪;2-(3H-茚-4-基氧甲基)吗啉盐酸盐 |
| 英文别名 | MORPHOLINE, 2-[(1H-INDEN-7-YLOXY)METHYL]-, HYDROCHLORIDE;Indeloxazine hydrochloride;Indeloxazine HCl;CI 874;Elen;Noin;YM 08054;YM 08054-1 |
| 盐酸茚洛秦 | |
|---|---|
| 参数 | 数值 |
| 熔点 | 169-170°; mp 155-156° |
| 盐酸茚洛秦 | |
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| 参数 | 数值 |
| 危险品运输编号 | 3249 |
| HazardClass | 6.1(b) |
| PackingGroup | III |
| 毒性 | LD50 in mice (mg/kg): 47 i.v. (Tachikawa) |
奥吩达唑(53716-50-0 ) | 烟酰胺核糖(1341-23-7 ) | 夏佛塔苷(51938-32-0 ) | 核酸酶 | 2-chloropropyldimethylamine(108-14-5 ) | 2-氯异烟酸甲酯(58481-11-1 ) | 2-溴-5-氯苯甲醚(174913-09-8 ) | 对氟苄胺(140-75-0 ) | 正辛基三甲基溴化铵(2083-68-3 ) | 三季戊醇(78-24-0 ) |
