C20H18NO4
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| 黄莲素 | |
|---|---|
| 参数 | 数值 |
| 产品特点 | 小檗碱又称黄连素，是从毛茛科黄连属植物黄连的根状茎中提取的主要有效成分，在自然界多以季铵盐的形式存在，临床上多用其盐酸盐。盐酸小檗碱具有抗微生物、抗心律失常、降血脂、降血糖、抗炎、抗肿瘤、镇静催眠等多种药理作用。 |
| 化学性质 | 该品是一种常见的异喹啉生物碱。从乙醚中析出者为黄色针状结晶，熔点145℃。溶于水，难溶于苯、乙醚和氯仿。具有季胺盐的特征。其盐类在水中的溶解度都比较小。小檗碱盐酸盐在水中溶解度为1：500。小檗碱盐酸盐又称黄连素，为黄色结晶性粉末。易溶于沸水，微溶于冷水，几乎不溶于冷醇、氯仿和醚。 |
| 用途 | 黄连素为抗菌药物，是《国家基本药物目录》，选列的品种，该品对溶血性链球菌，金黄色葡萄球菌，淋球菌和弗氏、志贺氏痢疾杆菌等均有抗菌作用，并有增强白血球吞噬作用，对结核杆菌、鼠疫菌也有不同程度的抑制作用。广泛用于治疗胃肠炎、细菌性痢疾等，对肺结核、猩红热、急性扁桃腺炎和呼吸道感染也有一定疗效。中医用黄连、黄柏、三颗针及十大功劳等作清热解毒药物，其中主要有效成分即小檗碱。 |
| 用途 | 用于治疗肠道感染的植物抗菌素 |
| 生产方法 | 以黄樟油素为原料，在减压下异构化得异黄樟油素，经氧化生成胡椒醛。胡椒醛与硝基甲烷缩合得β-硝基-3,4-二氧亚甲基苯乙烯，进一步还原得胡椒乙胺[1484-85-1]：胡椒乙胺与邻藜芦醛缩合，再经催化氢化、成盐、环合，碱化得小檗碱。继续用盐酸成盐即得黄连素。1.缩合、催化氢化、成盐将无水乙醇与邻藜芦醛混合，在搅拌下再加胡椒乙胺，稍加热使全部溶解。搅拌10min以上使缩合反应完全。另将镍催化剂与无水乙醇混和后与缩合物一起投入高压釜。先通氮置换空气，再通入氢气，控制压力接近4MPa、温度80-90℃，将氢化反应进行到不再吸氢，并继续保温、保压通氢1h为止。冷至30℃，降压至2MPa，静置，使镍催化剂沉降，再利用高压釜余压将反应液压出。压滤除去催化剂（浸入乙醇，供下批套用），滤液在搅拌下于50℃用盐酸乙醇酸化至pH3-4，冷却至5℃，保持4h使结晶。过滤，用少量乙醇洗涤，干燥即得N-2,3-二甲氧苄基胡椒乙胺盐酸盐。收率84%。2.环合、碱化、成盐依次将冰醋酸、乙酐、硫酸铜及氯化钠投入反应锅中，搅拌升温至65-70℃，缓缓加入乙二醛，升温至回流20min，冷却至90℃，加N-2,3-二甲氧苄基胡椒乙胺盐酸盐，升温至112-114℃反应4h。减压回收乙酸至投料量的70-80%后，加水搅匀，过滤。滤饼用热水洗涤，滤干，即得小檗三盐酸盐粗品。粗品先用石灰乳碱化得pH8-8.5，过滤得到的小檗碱氢氧化物滤液和洗液，以稀盐酸调pH1-2，过滤，滤饼溶于热水，加活性炭脱色，过滤，用稀盐酸调pH1-2，冷却，过滤，水洗，干燥，即得黄连素。小檗碱存在于小檗科等四个科十个属的许多植物中，用提取法生产小檗碱的工艺过程是：取三颗针或十根地下根洗静，切成薄片，晒干，粉碎，加0.5%硫酸溶液加热浸泡3-4次，每次24h。第3、4次浸出液套用浸泡下一批生药。第1、2次浸出液过滤，滤液加氯化钠饱和，放置，把结晶分离出来即为粗品。粗品用酸碱法精制得成品。每百公斤生药可得成品0.5kg。 |
| 类别 | 有毒物品 |
| 毒性分级 | 高毒 |
| 急性毒性 | 口服-小鼠 LD50: 329 毫克/公斤; 皮下-小鼠 LD50: 18 毫克/公斤 |
| 可燃性危险特性 | 燃烧产生有毒氮氧化物烟雾;药物副作用:体温降低,瘫痪,死亡;服用请尊医嘱 |
| 储运特性 | 低温通风低干燥; 因需求限量存储, 以防过量, 皮肤吸附中毒 |
| 灭火剂 | 干粉,泡沫,沙土,二氧化碳, 雾状水 |
| 别名 | 黄连提取物;5,6-二氢-9,10-二甲氧基苯并[G]-1,3-二茂苯并[5,6-A]喹嗪;小檗碱(标准品);小檗碱, 黄连素碱;小檗碱(黄连素);小檗硷,盐酸黄连素;盐酸小檗硷;小檗碱(黄连素,小檗硷) |
| 英文别名 | Dried Coptidis Rhizoma Extract;5,6-DIHYDRO-9,10-DIMETHOXY-BENZO[G]-1,3-BENZODIOXOLO[5,6-A]QUINOLIZINIUM, CHLORIDE;BERBERINE HCL;BERBERINE;BERBERIN HCL;BERBERINE HYDROCHLORIDE N-HYDRATE;BBR;CI 75160 |
| 黄莲素 | |
|---|---|
| 参数 | 数值 |
| 熔点 | 204-206 °C (dec.) |
| 沸点 | 486.8°C (rough estimate) |
| 密度 | 1.2976 (rough estimate) |
| 折射率 | 1.5800 (estimate) |
| 酸度系数(pKa) | 2.47(at 25℃) |
| CAS 数据库 | 2086-83-1(CAS DataBase Reference) |
| 黄莲素 | |
|---|---|
| 参数 | 数值 |
| 危险品运输编号 | 1544 |
| WGK Germany | 2 |
| RTECS号 | DR9866400 |
| F | 3-10 |
| HazardClass | 6.1(b) |
| PackingGroup | III |
水合三醋酸铽(100587-92-6 ) | 原硅酸钠 (13870-28-5 ) | 乙二胺四甲叉膦酸五钠盐(7651-99-2 ) | 3-碘噻吩(10486-61-0 ) | 3-甲基噻吩醛(5834-16-2 ) | MLN9708(1201902-80-8 ) | 磺胺二甲基异嘧啶(515-64-0 ) | 猪胆粉 | 3,4-二氢-2,5,8-三甲-2-(4,8,12-三甲基十三烷基)-2H-1-苯并吡喃-6-醇(148-03-8 ) | 1-硝基蒽醌(82-34-8 ) |
