邻氨基苯甲酸甲酯
中文名称: 氨茴酸甲酯
中文同义词: 2-氨基苯甲酸甲酯;氨茴酸甲酯;甲基-2-氨基苯甲酸酯;邻氨基苯甲酸甲酯;人造橙花油;鄰胺苯甲酸甲酯;(邻)氨基苯甲酸甲酯,99%;邻氨基苯甲酸甲酯 2KG
英文名称: Methyl anthranilate
英文同义词: NEROLI;NEROLI OIL, ARTIFICIAL;2-AMINOBENZOIC ACID METHYL ESTER;ANTHRANILIC ACID METHYL ESTER;ANTHRANILIC ACID:METHYL ESTER;METHYL 2-ANTHRANILATE;METHYL 2-AMINOBENZOATE;METHYL O-AMINOBENZOATE
CAS号: 134-20-3
分子式: C8H9NO2
分子量: 151.16
EINECS号: 205-132-4
熔点:24 °C(lit.)
沸点:256 °C(lit.)
密度:1.168 g/mL at 25 °C(lit.)
蒸气压:1 mm Hg ( 20 °C)
折射率:n20/D 1.582(lit.)
FEMA:2682
闪点:220 °F
储存条件:-20°C Freezer
水溶解性:slightly soluble
敏感性:Air Sensitive
Merck:14,6020
BRN:606965
化学性质 无色至淡黄色液体，带蓝色荧光，具有橙花果香香气。凝固点24℃，沸点273℃，132℃(1.87kPa)。溶于乙醇、乙醚等有机溶剂，微溶于水和甘油。大白鼠经口LD50 2910mg/kg，Adl 0～1.5mg/kg(FAO/WHO1994)。
用途:邻氨基苯甲酸甲酯是我国《食品添加剂使用卫生标准》规定允许使用的食品香料，用于配制西瓜、柑橘、葡萄、草莓等水果型食用香精和酒用香精。在口香糖中使用量为2200mg/kg；糖果中56mg/kg；布丁类中23mg/kg；冷饮中21mg/kg；烘烤食品中20mg/kg；软饮料中16rng/kg；酒类中0.2mg/kg。
用途 该品可作农药及糖精的中间体。邻氨基苯甲酸甲酯具有塔花的甜香味，稀释时具有葡萄样香味，用于廉价的人造花油的调合，也用皂香料或葡萄香精。我国 GB 2760-86规定为允许使用的食用香料。主要用以配制葡萄、柑桔、罗甘莓、草莓和西瓜等型香精，邻氨基苯甲酸酯类能同醛反应生成有价值的皂馥基香料，例如羟基香芳醛与邻氨基苯甲酸甲酯作用得到下述香料。这种香料国内已有市售品，商品名称为Aurantiol。大鼠口服LD50为2910mg/kg，小鼠为3900mg/kg。
用途 用于有机合成
用途 用于合成香料、药物等
用途 GB 2760一1996规定为暂时允许使用的食用香料。主要用以配制葡萄、柑橘、罗甘莓、草莓和西瓜等型香精，亦为配制人造橙油的必须原料。
用途 可用于配制茉莉、橙花、栀子、水仙、晚香玉、白兰、依兰等类型的香精。常与橙叶油共同于东方香型、重花香型、甜木香型中。在食用香精中不但宜用于葡萄型中，亦用于浆果、草莓、西瓜、蜜香、柑橘等型。酒用香精中也可用之。
生产方法 将邻氨基苯甲酸溶于5倍容积的甲醇中，通人氯化氢，饱和后放置1h，再加热回流1h，蒸去过剩甲醇，加入氢氧化钠液，使析出后经水蒸气蒸馏或真空蒸馏而得。
在硫酸参与下，使邻硝基苯甲酸与甲醇酯化成邻硝基苯甲酸甲酯，再在乙醇液中用氯化亚锡液还原，用碱中和，再经水蒸气蒸馏而得。
由邻苯甲酰胺甲酸钠、次氯酸钠、甲醇等经酯化联合反应而得。
生产方法 在自然界，邻氨基苯甲酸甲酯存在于塔花油、橙花油、依兰依兰、茉莉油、晚香玉油等中。工业制造一般由邻氨基苯甲酸与甲醇酯化得到。将邻氨基苯甲酸的甲醇溶液加热到65℃，滴加硫酸，在75℃反应生成邻氨基苯甲酸甲酯的硫酸盐。然后用氢氧化钠溶液中和析出邻氨基苯甲酸甲酯。用甲苯萃取，洗涤甲苯萃取液并蒸去甲苯后，将粗制的邻氨基苯甲酸甲酯在存在碳酸钠的条件下进行减压精馏，将成品馏分冷至12-15℃以下，即析出邻氨基苯甲酸甲酯。另一种制法是由苯酐经氨化、降解、酯化而得到本品。
生产方法 在0℃的氨水中投入苯酐，1～2min内投毕，当温度升至48～50℃时加入5℃的氢氧化钠溶液，温度控制在70℃以下，反应液保持碱性。在60～65℃下排氨10h，得邻甲酰氨苯甲酸钠溶液。将其冷至-12℃，加入-10℃的甲醇，搅拌下加入-10℃的次氯酸钠溶液，维持0℃以下反应1h。然后升温至20℃左右，以碘化钾淀粉液测试，直至呈无色反应。加热至45℃使其溶解，转入沉淀槽静置8h，分出母液，取油层过滤后再静置分层，得邻氨基苯甲酸甲酯，收率90%以上。
将邻氨基苯甲酸的甲醇溶液加热至65℃，滴加硫酸，在75℃下反应生成邻氨基苯甲酸甲酯的硫酸盐。用氢氧化钠中和后，析出邻氨基苯甲酸甲酯，用甲苯萃取，洗涤甲苯萃取液，并蒸去甲苯，最后在碳酸钠存在下减压蒸馏得成品。
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