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| 7-氨基头孢霉烷酸 | |||||||||||||||||||||||||
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| 别名 | | 熔点 | >300 °C(lit.) | 比旋光度 | 94 º (c=0.5, KH2PO4, PH 7) | 密度 | 1.4667 (rough estimate) | 折射率 | 1.5650 (estimate) | 储存条件 | 2-8°C | 形态 | Crystalline Powder | 颜色 | Off-white to beige | 旋光性 (optical activity) | [α]19/D +90°, c = 0.5 in KH2PO4/trace NaOH | Merck | 14,434 | BRN | 622638 | 稳定性 | Hygroscopic | CAS 数据库 | 957-68-6(CAS DataBase Reference) | |
| 英文别名 | | 合成头孢菌素类抗生素重要母核 | 7-氨基头孢烷酸简称7-ACA，白色或类白色结晶性粉末，7-ACA系合成头孢菌素类抗生素的重要母核，在该母核上7位与3位进行化学改造，可制得很多头孢菌素类抗生素：头孢唑林钠，头孢噻肟钠，头孢三嗪钠，头孢哌硐钠，头孢他啶钠，头孢呋新钠等。 | 头孢菌素类抗生素(Cephalosporins)为一簇广谱半合成抗生素，均含有7-氨基头孢烷酸(7-ACA)的母核，在3位及7位碳原子上加入不同的基团，形成具有不同抗菌活性和药动学特性的各种头孢菌素。头孢菌素类抗生素具有抗菌谱广、抗菌作用强、过敏反应少、与青霉素仅有部分交叉过敏性及对β-内酰胺酶有不同程度的稳定性等优点。头孢菌素类发展极快，家族众多，按抗微生物活力的“代”而分为四代头孢菌素。 像青霉素类一样，头孢菌素类所含β内酰胺环，也是取得抗菌效能所必需的。但青霉素类都是6-氨基青霉素烷酸(6-aminopenicillanic acid，6-APA)衍生物，而头孢菌素类的母核则是7-氨基头孢烷酸(7-aminocephalosporamic acid，7-ACA)，后者来自头孢菌素C，它是支顶头孢子菌(Cephalosporium acremonium)的发酵产物。 7-氨基头孢烷酸有一个二氢噻嗪环(A)和-β内酰胺环(B)，对葡球菌之类所产青霉素酶有抗拒性。以不同侧链修饰此核，即形成头孢菌素类抗生素的整个系列。β内酰胺第7位处的修饰(R1)，可使抗菌效能和对β内酰胺酶的稳定性发生改变。二氢噻嗪环上3号位处取代(R2)时，对药物代谢和药代动力学特性的影响比对抗菌作用的影响为甚。 头霉素类在化学结构上与头孢菌素C相关，主要差别是有一7-α-甲氧基团(R3)，使其对某些β内酰胺酶的稳定性提高。头孢菌素是产内酰胺链霉菌所产头霉素C的衍生物。头孢替坦是有机霉素G的半合成衍生物，为俄岗链霉菌(Streptomycesganonensis)产物。头孢美唑是7-氨基头孢烷酸的半合成物。 图1为7-氨基头孢烷酸的化学结构 β内酰胺类抗生素 | 6-氨基青霉烷酸(6-APA)、7-氨基头孢烷酸 (7-ACA)、3-氨基诺卡霉素(3-ANA)、与3-氨基单环酰(3-AMA)是半合成β内酰胺的重要原料。β内酰胺类抗生素系指分子中含有β内酰胺(β-lact-am)环的抗生素，包括青霉素类、头孢菌素类、单环β内酰胺类等。这类抗生素具有抗细菌作用，其中的β内酰胺部分与细菌细胞壁粘肽中的D-丙氨酰-D-丙氨酸末端相似，它们可与转肽酶的活性中心结合，使在转肽酶催化下的粘肽交联反应无法完成，从而抑制细胞壁的合成。由于这类抗生素只作用于具有细胞壁的细菌，而且对细胞壁形成的干扰又发生在生物合成的最后阶段，因此对细菌显示出独特的选择性，几乎不损害没有细胞壁的动物细胞，是一类较好的化学治疗药物。β内酰胺类抗生素易受β-内酰胺酶破坏而失活。有些β内酰胺是β内酰胺酶(β-lactamase)的抑制剂，与β内酰胺抗生素合用，可保护该抗生素不被或少被破坏，是重要的化疗辅助药物。 | 以上信息由Chemicalbook的彤彤编辑整理。 化学性质 | 结晶体。 | 用途 | 医药中间体。是许多半合成头孢菌素的起始原料。各种半合成头孢菌素的工业生产，是由发酵制得头孢菌素C。再用化学裂解获得母核7-ACA，然后进行化学改造的途径制取的。 | 用途 | 是生产头V，头孢哌酮等半合抗类产品的重要中间体。头孢菌素均具有抗菌广谱，耐酶，毒性低等特点 | 用途 | 头孢类产品合成的重要母核 | 用途 | 用作医药中间体 | 生产方法 | 从半合成头孢菌素的基本原料——头孢菌素C出发，用三甲基氯硅烷酯化，再经五氯化磷氯化、丁醇醚化，最后水解而得。从头孢菌素C钠到7-ACA的收率约50%。 | | ||||||||
| 7-氨基头孢霉烷酸 | |
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