C12H14ClNO2
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| 异恶草酮 | |||||||||||||||||||||||||||
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| 参数 | 数值 | ||||||||||||||||||||||||||
| 别名 | | 熔点 | 25°C | 沸点 | 275.4°C | 密度 | 1.192 | 折射率 | 1.5388 (estimate) | 闪点 | 157 °C | 储存条件 | 0-6°C | 形态 | neat | BRN | 7480026 | CAS 数据库 | 81777-89-1(CAS DataBase Reference) | NIST化学物质信息 | Dimethazone(81777-89-1) | EPA化学物质信息 | 3-Isoxazolidinone, 2-[(2-chlorophenyl)methyl]- 4,4-dimethyl-(81777-89-1) | | ||||
| 英文别名 | | 毒性 | 原药对大鼠急性经口LD50为1369～2077mg/kg；兔急性经皮LD50>2000mg/kg，大鼠急性吸入LC50为4.8mg/L。原药对兔皮肤有轻微刺激，对眼睛无刺激。狗1年饲喂试验的无作用剂量为500mg/kg饲料。对动物试验未见致畸、致突变、致癌作用。虹鳟鱼LC50为19mg/L，蓝鳃鱼为34mg/L (均96h)。对鸟类安全。 | 化学性质 | 本水为淡棕色黏稠液体。m.p.25℃，相对密度1.192(20℃)，蒸气压19.2×10-3Pa (25℃)。易溶于丙酮、氯仿、甲醇、乙腈、环己酮、二氯甲烷、二甲基甲酰胺、甲苯、庚烷等多种有机溶剂；在水中溶解度为1.1g/L；分配系数为350。室温下贮存一年或热贮存3个月（50℃）原药无损失。在土壤中半衰期为10～137d，水溶液日光下为30d，在pH值4.5～9.26的酸、碱性介质中稳定，对碳钢和不锈钢无腐蚀性。 | 用途 | 选择性芽前除草剂。可通过根、幼芽吸收向上传导至植物各部分，从而抑制异戊二烯化合物合成。阻碍敏感植物胡萝卜素、叶绿素的生物合成，使这种植物虽能萌芽出土，但无色素，在短期内死亡。适合大豆田除草，用48%乳油20～25mL/100m2，芽前土壤表面施用，或播前与土壤混合施用。也可用于甘蔗、花生、马铃薯、烟草等作物田防除一年生禾本科杂草和阔叶草。 | 用途 | 主要用于防除大豆田阔叶杂草和禾本科杂草，也可用于木薯、玉米、油菜、甘蔗和烟草田等 | 用途 | 恶唑酮类除草剂，主要用于大豆田防除阔叶杂草和禾本科杂草 | 用途 | 异噁草松是选择性芽前处理剂，用药时期应掌握在播后苗前土壤封闭处理。该产品主要用于防除大豆田的阔叶杂草和禾本科杂草，也可用于木薯、玉米、油菜、甘蔗和烟草田。 | 生产方法 | 制备方法一 | 3-乙酰氧基-2，2-二甲基丙酸的制备 以苯为溶剂，加入3-羟基-2，2-二甲基丙醛和醋酸，脱水酯化7h，蒸出苯及少量乙酸，再减压蒸馏得3-乙酰氧基-2，2-二甲基丙醛，产率83%。上述产品溶于丙酮中，通氧反应2h，蒸出丙酮，粗品用丙酮重结晶得3-乙酰氧基-2，2-二甲基丙酸，m.p.60～61℃(文献值61℃），产率75%。 3-溴-2，2-二甲基丙酰氯的制备 将上步产物加适量氢溴酸，加热回流10h，用石油醚萃取，蒸出石油醚，得3-溴-2，2-二甲基丙酸。m.p.48℃，收率80%。再与氯化亚砜作用得3-溴-2，2-二甲基丙酰氯，收率98%。 N-羟基-3-溴-2，2-二甲基丙酰羟胺的制备 把羟胺盐酸溶于水中，滴加NaOH，滴加3-溴-2，2-二甲基丙酰氯。搅拌反应16h，经过滤、水洗、干燥等后处理，得N-羟基-3-溴-2，2-二甲基丙酰羟胺。m.p.153～155℃，收率60%。 4，4-二甲基-3-异噁唑酮的制备 将N-羟基-3-溴-2，2-二甲基丙酰羟胺溶于甲醇中，滴加氢氧化钠甲醇溶液，搅拌过滤，加水稀释，用二氯甲烷萃取，蒸出萃取剂得4，4-二甲基-3-异噁唑酮，收率75%，m.p.64～67℃。 异噁草酮的合成 将等摩尔的4，4-二甲基-3-异噁唑酮与邻氯氯苄反应，以二甲基甲酰胺为溶剂，K2CO3为缚酸剂，在室温下搅拌反应18h，减压蒸去溶剂，用二氯甲烷萃取，蒸去萃取剂，得油状产物异噁草酮，收率40%。 制备方法二 以三甲基乙酸为起始原料，经氯化、氯化、肟化、还原、缩合、环化等六步合成。 类别 | 农药 | 毒性分级 | 中毒 | 急性毒性 | 口服- 大鼠 LD50: 1369 毫克/公斤 | 可燃性危险特性 | 燃烧产生有毒氮氧化物和氯化物气体 | 储运特性 | 库房通风低温干燥; 与食品原料分开储运 | 灭火剂 | 干粉、泡沫、砂土 | |
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