C6H3Cl2NO2
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| 二氯吡啶酸 | |||||||||||||||||||||||||
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| 参数 | 数值 | ||||||||||||||||||||||||
| 别名 | | 熔点 | 151-152°C | 沸点 | 0°C | 密度 | 1.4313 (rough estimate) | 折射率 | 1.6100 (estimate) | 闪点 | 0°C | 储存条件 | 0-6°C | 形态 | neat | 水溶解性 | 1.0 g/L | Merck | 14,2400 | BRN | 473755 | CAS 数据库 | 1702-17-6(CAS DataBase Reference) | EPA化学物质信息 | 2-Pyridinecarboxylic acid, 3,6-dichloro-(1702-17-6) | |
| 英文别名 | | 背景及概述 | 油菜是青海省的主要油料作物，近两年经过农业结构调整，种植面积已达 20 万hm2。刺儿菜、苣荬菜等多年生菊科杂草在青海省发生普遍，危害严重，根茎繁殖能力强、根系深、抗药性强，防除困难，给农业生产，特别是春油菜生产造成严重危害。由于油菜田防除阔叶杂草的除草剂较少，防除油菜田刺儿菜、苣荬菜一般使用50% 高特克SC 和人工除草。另外，玉米田杂草种类多，主要杂草包括马唐、稗草、马齿苋、铁苋菜等，是影响玉米产量的主要因素之一。最初采用硝磺草酮进行除草，现在其单剂及其复配制剂在我国大批登记，对玉米田阔叶杂草苘麻、苘麻及禾本科杂草马唐、稗草等效果均较好，同时该药剂对难除杂草马齿苋、铁苋菜效果差的缺点也日益明显。 | 二氯吡啶酸（clopyralid）是一种内吸性拟植物激素型除草剂，为美国陶氏公司产品，商品名“龙拳”，其除草效果较好，选择性较强。1987年进入美国市场用于玉米、甜菜田防治一年生或多年生阔叶杂草，对杂草施用后，被植物的叶片或根部吸收，然后在植物体内进行传导，引起细胞分裂失控和无序生长，最后导致维管束被破坏，也能够抑制细胞的分裂和生长，用于防治1年生 或多年生阔叶杂草。目前主要使用二氯吡啶酸水剂及粒剂防除油菜田刺儿菜、苣荬菜等阔叶杂草，效果明显。现在国内登记主要用在玉米、油菜、小麦田防除多种阔叶杂草，但该药剂对禾本科杂草几乎无效。 药理作用 | 对杂草施用后，被植物的叶片或根部吸收，然后在植物体内进行传导，引起细胞分裂失控和无序生长，最后导致维管束被破坏，也能够抑制细胞的分裂和生长。 | 测定方法 | 采用柱前衍生化法，建立了二氯吡啶酸在油菜植株、菜籽和土壤中的固相萃取-气相色谱测定方法。 | 1）柱前衍生化反应：用乙酸乙酯将提取物转移至具塞试管中，用氮吹仪吹干，加入1mL 甲醇，6 滴浓H2SO4，盖上磨口塞，在 50℃ 水浴上反应30 min，冷却后加10 mL蒸馏水，振荡1min，再用4mL正己烷萃取，取1mL正己烷相过 SP E。 2）SPE净化：Florsil固相萃取小柱经10mLV（正己烷）∶V（乙酸乙酯）= 19：1 活化后，再用10 mL 正己烷平衡，将上述1mL 正己烷相过柱，控制流速为1～2 mL/min，用10 mLV（正己烷）：V（乙酸乙酯）=19：1洗脱，收集洗脱液于 10 mL 容量瓶中，氮气吹干后，加 1 mL 正己烷测定。 3）色谱条件：μ- ECD 检测器；色谱柱SE-30 毛细管柱，30 m×0.53 mm （i. d.）×0.5 μm；进样口温度240℃；检测器温度260℃；柱温130℃；柱流速3 mL/min；进样量2μL。 4）结果：二氯吡啶酸保留时间约4.5 min左右空白油菜植株的平均添加回收率为82.8 %～99.1 %，RSD为1.0 %～11 %；菜籽的平均添加回收率为85.0 %～ 94.9 %，RSD为 2.8 %～8.5%；土壤的平均添加回收率为102.3 %～109.7 %，RSD 为3.5 %～9.8 %，方法的检出限（LOD）为1.87μg/kg，定量限（LOQ）为4.0μg/kg，本方法可完全满足农药残留分析要求。 用途 | 1. 防除春油菜田刺儿菜和苣荬菜：刺儿菜、苣荬菜等多年生菊科杂草在青海省发生普遍，危害严重，根茎繁殖能力强、根系深、抗药性强，防除困难，给农业生产，特别是春油菜生产造成严重危害。30% 二氯吡啶酸AS和 75% 龙拳SG 在不同生态区对刺儿菜、苣荬菜防效相当，均较高特克SC高30 个百分点以上，防效优良。在刺儿菜、苣荬菜发生密度不大的田块，30% 二氯吡啶酸用量可降低至450 ml/hm2，刺儿菜、苣荬菜集中发生且密度较大的田块，可选择性喷雾，不需整田用药，以节约成本。 | 2. 防除夏玉米田阔叶杂草的效果：综合两年试验结果，75%二氯吡啶酸可溶性粉剂对夏玉米菊科杂草刺儿菜、辣子草、鬼针草、小飞蓬、艾蒿等仿效优良，较对照药剂72% 2,4-D丁酯乳油处理仿效好；对叶下珠、通全草、母草、陌上菜等仿效一般至优良；对藜、苋科杂草（凹头苋、反枝苋等）有一定仿效。田间推荐剂量为225~315g/hm2，在玉米3-5叶期，杂草3-5叶期喷雾施药。 消解动态研究 | 为了系统研究二氯吡啶酸农药在油菜及土壤中的残留消解动态，促进安全生产，利用气相色谱法建立了二氯吡啶酸在油菜和土壤中的残留分析方法，???究了二氯吡啶酸在油菜和土壤中的残留消解动态。 | 油菜和土壤样品分别用乙酸乙酯＋石油醚1:1溶液提取，经甲基化后通过气相色谱-电子俘获检测器（GC-ECD）测定，以面积外标法进行二氯吡啶酸的定量。结果表明，采用该方法测定，二氯吡啶酸在油菜和土壤中的平均回收率为86.3%-110.1%；相对标准偏差为2.4%-10.6%；二氯吡啶酸的残留量随施药后时间的延长而降低，消解动态曲线符合一级动力学方程，其在油菜和土壤中的半衰期分别为2.8d、3.5d，属于易降解性农药化合物。 合成路线 | 方法1：以甲基吡啶为原料，进行光催化氯化，反应后进行分馏，提取2mmHg（266.644Pa）下100-104℃时的馏分即得3-氯-2-（三氯甲基）吡啶，进一步光催化氯化，之后用正己烷结晶处理即得3,6-二氯-2-（三氯甲基）吡啶；之后将3,6-二氯-2-（三氯甲基）吡啶和浓硝酸混合，回流一段时间，反应结束后冷却结晶、过滤、苯重结晶，得到产率和纯度都很高的二氯吡啶甲酸，具体反应过程如下： | 方法2：以四氯吡啶甲腈为原料，以水合肼作为还原剂进行脱氯反应，然后经水解、中和得到二氯吡啶甲酸，具体反应过程如下： 方法3：在一定温度的碳酸钠水溶液中用过量的水合肼还原3,4,5,6-四氯吡啶甲酸，得到中间产品3,5,6-三氯-4-肼基吡啶甲酸盐，不加水合肼得到二氯吡啶酸盐，浓盐酸酸化得二氯吡啶酸，具体反应过程如下： 方法4：以3,4,5,6-四氯吡啶甲酸为原料，在碱性溶液中电解还原得到二氯吡啶甲酸，电解过程中，阳极析氧，阴极制备二氯吡啶甲酸，曹勇无隔膜电解槽，阴极材料采用银，阳极材料采用石墨、不锈钢或镍及合金。具体反应过程如下： 主要参考资料 | [1] 王晓菁等. 二氯吡啶酸在油菜和土壤中的消解动态研究. 河南农业科学. 2013,42(12):94-97. | [2] 高兴祥等. 硝磺草酮与二氯吡啶酸复配应用于玉米田除草效果测定. 玉米科学.2015,23(3):143～148. [3] 王秀梅等. 二氯吡啶酸在油菜及土壤中的残留动态研究. 吉林农业大学学 报.2006,28(4):430-432. [4] 吴祥为等. 柱前衍生-固相萃取/气相色谱法测定油菜、土壤中二氯吡啶酸. 分析试验室.2009,28(12):35-38. [5] 郭良芝等. 二氯吡啶酸防除春油菜田刺儿菜和苣荬菜的效果. 杂草科学 2009,1:53-54. [6] 朱建义等. 二氯吡啶酸防除夏玉米田和冬油菜田阔叶杂草的药效试验. 植保 科技创新与现代农业建设. [7] 马淳安等.3,6-二氯吡啶甲酸合成方法进展.化工学报. 2011, 62(9): 2398-2405. 用途 | 用于防治油菜田的阔叶杂草 | | ||||||||
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