C15H18Cl2N2O3
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| 恶草酮 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
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| 参数 | 数值 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| 别名 | | 熔点 | 88-90°C | 密度 | 1.4130 (rough estimate) | 折射率 | 1.6140 (estimate) | 储存条件 | 0-6°C | 形态 | Waxy Solid | BRN | 558070 | CAS 数据库 | 19666-30-9(CAS DataBase Reference) | NIST化学物质信息 | Oxadiazon(19666-30-9) | EPA化学物质信息 | 1,3,4-Oxadiazol- 2(3H)-one, 3-[2,4-dichloro-5-(1-methylethoxy) phenyl]-5-(1,1-dimethylethyl)- (19666-30-9) | | ||||||||||||||||||||||
| 英文别名 | | 概述 | 恶草酮又名恶草灵, 是法国罗纳普朗克公司研发的含氮杂环类除草剂, 其12%乳油商品名为“Ronstar”(农思它)；其在光的作用下能够发挥除草活性，通过植物幼芽、根和茎叶吸收，使其停止生长，进而腐烂死亡；同时其除草活性较除草醚高5~10倍，其对茎叶的作用较大，水稻根部的抗药性较强。主要用于稻田除草，也常用于花生、大豆、棉花、马铃薯、甘蔗、茶园、果园等防治一年生禾本科杂草和阔叶杂草。 | 理化性质 | 原药为无色无味不吸水结晶，熔点 87℃，室温下不挥发，蒸气压<0.13mPa(20℃)。溶解性(20℃)：水1.0mg/L，甲醇、乙醇100g/L，环己烷200g/L，丙酮600g/L，苯、甲苯、氯仿1000g/L。在通常贮存条件下稳定，无腐蚀性，在碱性溶液中分解。 | 作用机理 | 选择性芽前、芽后除草剂，水旱田使用，土壤处理，通过杂草幼芽或幼苗与药剂接触、吸收而引起作用。苗后施药，杂草通过地上部分吸收，药剂进入植物体后积累在生长旺盛部位，抑制生长，致使杂草组织腐烂死亡。在光照条件下才能发挥杀草作用，但并不影响光合作用的希尔反应。杂草自萌芽至2～3叶期均对该药敏感，以萌芽期施药效果最好，随杂草长大效果下降。水田应用后药液很快在水面扩散，迅速被土壤吸附，不易向下移动，也不会被根部吸收，在土壤中代谢较慢，半衰期为2～6个月。 | 有关恶草酮的概述、理化性质、制备方法、作用机理、应用等是由Chemicalbook的丁红编辑整理。（2015-12-21） 制备方法 | 1.采用2，4-二氯-5-异丙氧基苯肼为原料 | 三甲基乙酰氯与2，4-二氯-5-异丙氧基苯肼在三乙胺存在下于苯中反应，制得1-三甲基乙酰基-2-(2，4-二氯-5-异丙氧基苯基)肼。1-三甲基乙酰基-2-(2，4-二氯-5-异丙氧基苯基)肼和20%光气的甲苯溶液制得溶液逐渐加热至100～110℃，直至无气体逸出;然后甲苯溶液在减压下浓缩，残留物用乙醇重结晶，得5-特丁基-3-(2，4-二氯-5-异丙氧基苯基)-1，3，4-噁二唑-2-酮，即恶草酮，熔点87℃。 2.采用2,4-二氯-5 -胺基苯酚为原料 图1为合成恶草酮的反应方程式 3.以 2 , 4-二氯 -5 -异丙氧基苯胺为原料 该路线的特点是先将酚醚化再经胺基变化成杂环而得目标化合物 ,缺点是反应步骤较多 ,但收率高。 图2为合成恶草酮的反应方程式 应用 | 用于棉花、花生、甘蔗等地土壤处理，应将药液喷洒在湿润的土地上或施药后灌溉一次。可防除稻田中稗草、千金子、鸭舌草、节节菜、牛毛草、泽泻、矮慈姑、萤蔺、莎草、异型莎草、日照飘拂草等1年生杂草。 | 使用方法 | 在稻田带水整地后呈泥水状态时???瓶甩法施药，保持3～5cm水层，施药后1～2天插秧。南方地区施药剂量为240～360g/hm2，北方地区施药量为360～480g/hm2。撒药后48小时内不可排水，但插秧后水位若有所提高，则应排水，直至水层3 ～5cm，以避免淹没秧苗，影响生长。 | 注意事项 | (1)用于水稻插秧田，弱苗、小苗或超过常规用药量，水层过深淹没心叶时，易出现药害，秧田及水直播田勿使用催芽谷。 | (2)旱田使用时，土壤润湿有助于药效发挥。 毒性 | 急性经口毒性LD50大白鼠>5000mg/kg，急性经皮毒性LD50兔和大白鼠>2000mg/kg。对眼睛有轻微刺激，对皮肤基本无刺激。急性吸入毒性 LC50大白鼠>2.77mg/L，2年饲喂试验的无作用剂量大鼠和小鼠为10mg/kg饲料。鱼毒LC50(96小时)：虹鳟和鲶鱼1.2mg/L，鲤鱼1.76mg/L，鲇鱼≥ 15.4mg/L。蜜蜂LD50>400μg/头。 | 有关恶草酮的概述、理化性质、制备方法、药理作用、应用等是由Chemicalbook的丁红编辑整理。（2015-12-21） 毒性 | 原药对大鼠急性经口LD50>8000mg/kg，大鼠和家兔急性经皮LD50>8000mg/kg，大鼠急性吸入LC50>200mg/L，狗和大鼠每天饲喂25mg/kg无不良影响。大鼠3代繁殖作用剂量为每天7mg/kg。动物试验未见致癌、致突变作用。鲤鱼LC503.2mg/L (48h)、1.75mg/L (96h)。虹鳟鱼LC50为1～9mg/L （96h)。对鸟类、蜜蜂低毒。 | 化学性质 | 原药为白色结晶，无臭味，不吸湿。m.p. 约90℃，蒸气压1.33×10-3Pa。20℃时在甲醇、乙醇中溶解度约100g/L，环己烷中约为200g/L，丙酮、四氯化碳、甲乙醇中约为1000g/L。一般贮存条件下稳定，碱性溶液中分解，无腐蚀性。 | 用途 | 触杀性芽前、芽后除草剂。作土壤处理、水旱田使用。主要通过杂草幼芽和茎叶吸收而起作用，在有光的条件下能发挥良好的杀草活性。对萌芽期杂草尤为敏感，当杂草一发芽，芽鞘的生长被抑制，其组织迅速腐烂，杂草死亡；随着杂草成长药效下降，对已长大的杂草基本无效。用于稻田防除稗草、禾金子、雀稗、异型莎草、鸭舌草、节节菜、球花碱草、瓜皮草等。亦可用于防除棉花、大豆、向日葵、花生、马铃薯、甘蔗、芹菜、果树等作物一年生禾本科杂草和阔叶杂草。对苋科、藜科、大戟科、酢酱草科、旋光科杂草有良好防效。如在插秧田使用，北方用12%乳油30～40mL/100m2 或25%乳油15～20mL/100m2 ，南方用12%乳油20～30mL/100m2 或25%乳油10～15mL/100m2 ，田间水层3cm，直接瓶甩或拌毒土撒散，或对水2.3～4.5kg喷雾，宜整地后趁水浑浊使用。秧田用于播前2～3d整地后趁水浑浊甩撒药土，待沉降至床面无水层时播种，或整地后播种，覆土后喷雾处理，盖地膜。北方用12%乳油15～25mL/100m2，南方用10～20mL/100m2 。旱直播田在水稻播后5d，芽前土壤湿润时喷施土表，或水稻1叶期后施用。用25%乳油22.5～30mL/100m2。 | 用途 | 用于防除多种一年生单子叶和双子叶杂草，主要用于水田除草，对旱田的花生、棉花、甘蔗等亦有效 | 用途 | 芽前、芽后前期选择性除草剂，通常用于土壤处理。防除双子叶杂草，尤其适于除去水稻中野稗等稻科杂草及阔叶一年生的杂草如稻田中得稗草、千金子、鸭舌草、节节草、牛毛草、泽泻、矮慈姑、莎草、异型莎草、日照飘拂草等。药效持续时间长，且无药害。也用于大豆、棉花、玉米及园艺作物等方面。可制成乳油、粉剂、可湿性粉剂等。 | 生产方法 | 以2，2-二甲基丙酰氯为原料合成。 | 类别 | 农药 | 毒性分级 | 中毒 | 急性毒性 | 口服- 大鼠 LD50: 3500 毫克/公斤; 口服- 小鼠 LD50: 12000 毫克/ 公斤 | 可燃性危险特性 | 燃烧产生有毒氮氧化物和氯化物气体 | 储运特性 | 库房通风低温干燥; 与食品原料分开储运 | 灭火剂 | 干粉、泡沫、砂土 | |
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