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精喹禾灵 | |||||||||||||
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参数 | 数值 | ||||||||||||
别名 | 熔点 | 76-77°C | 闪点 | >100 °C | 形态 | neat | 水溶解性 | 0.04 g/100 mL | CAS 数据库 | 100646-51-3(CAS DataBase Reference) | EPA化学物质信息 | Propanoic acid, 2-[4-[(6-chloro-2-quinoxalinyl) oxy]phenoxy]-, ethyl ester, (2R)-(100646-51-3) | |
英文别名 | 毒性 | 雄 大鼠急性经口LD503024mg/kg,雌大鼠为 2791mg/kg (原药对大鼠急性经口LD501480~1670mg/kg),雄小鼠1753mg/kg,雌小鼠1805mg/kg;大鼠和小鼠急性经皮LD50均>2000mg/kg。对皮肤无刺激作用,对眼睛有轻度刺激作用。大鼠3个月饲喂试验无作用剂量为128mg/kg饲料。大鼠2年饲喂试验无作用剂量为25mg/(kg·d),三代繁殖试验未见异常,在试验剂量内对动物无致畸、致突变、致癌作用。鲤鱼LC500.6mg/L (48h)、虹鳟鱼10.7mg/L (96h)、蓝鳃翻车鱼2.8mg/L (96h)、水蚤2.1mg/L (96h)。野鸭LD502000mg/kg,蜜蜂(接触)LD5050μg/只。 | 化学性质 | 纯品为白色粉末状结晶。m.p.90.5~91.6℃,蒸气压9.33×10-5Pa (20℃),b.p. 220℃/26.7Pa。20℃时在丙酮、二甲苯、乙醇、正己烷中可溶解,在水中溶解度为0.3mg/L。正常条件下贮存稳定。工业品为浅褐色粉末状固体,m.p. 89~90℃。 | 用途 | 苯氧脂肪酸类除草剂,选择性内吸传导型茎叶处理剂。药剂在禾本科杂草与双子叶作物间有高度选择性,茎叶可在几小时内完成对药剂的吸收,一年生杂草在24h内可传遍全株。适用于棉花、大豆、油菜、花生、亚麻、苹果、葡萄、甜菜及多种宽叶蔬菜作物地防除单子叶杂草。提高剂量时,对狗牙根、白茅、芦苇等多年生杂草也有作用。如防除棉田禾本科杂草,在3~5叶期施药,用10%乳油7.5~10.5mL/100m2,对水茎叶喷雾;防治大豆田一年生禾本科杂草,于3~5叶期施药,用10%乳油9~15mL/100m2,对水6~7.5kg均匀喷雾;防除油菜田看麦娘,在杂草出齐,处于分叶或有一个分叶时用药,用10%乳油5.3~7.5mL/100m2;防除4~6叶期锪上生禾本科杂草,用10%乳油20~30mL/100m2。在单、双叶子杂草混生田,可与防除阔叶杂草的除草剂(甜菜宁、虎威、阔叶枯、杂草焚等)隔天搭配使用,或用10%乳油7.5mL/100m2,加45%阔叶枯乳油或48%苯达松液剂20mL混用。 | 用途 | 旱田芽后除草剂,适用于大豆、花生、棉花、马铃薯、绿豆、西瓜、油菜等阔叶作物田防除禾本科杂草 | 生产方法 | 2,6-二氯喹喔啉的制备 4-氯-2-硝基苯胺在苯或甲苯溶剂中、催化剂吡啶存在下与双乙烯酮反应,生成相应的α-乙酰物。 | 上述产物经碱性水溶液处理,生成相应的喹喔啉酮氮氧化物。以甲苯-水为溶剂,在氢氧化钠(或氢氧化钾)存在下,于60~70℃反应1h制得。 氮氧化物在碱水溶液中,于室温下,与一定量的30%硼氢化钠反应,得6-氯-2(1H)-喹喔啉酮。 6-氯-2(1H)-喹喔啉酮在DMF溶液中与氯化亚砜作用,得2,6-二氯喹喔啉。 喹禾灵的制备 在氮气保护下、DMF中,2,6-二氯喹喔啉与对苯二酚缩合(碱性条件)可得到4-(6-氯-2-喹喔啉氧基)酚,且收率较高。 然后在乙腈溶液中,以碳酸钾为缚酸剂,4-(6-氯-2-喹喔啉氧基)酚与α-卤代丙酸乙酯缩合,合成喹禾灵。 喹禾灵也可用2,6-二氯喹喔啉与α-对羟基苯氧基丙酸乙酯在碳酸钾存在下,于乙腈溶液中回流24h直接作用制得。 其中α-对羟基苯氧基丙酸乙酯可通过下列途径制得。 关于旋光异构体的拆分与合成见本产品参考文献[1]。 |
精喹禾灵 | |
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