C8H12N4O5
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| 利巴韦林 | |||||||||||||||||||||||||||
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| 参数 | 数值 | ||||||||||||||||||||||||||
| 别名 | | 熔点 | 174-176°C | 比旋光度 | D25 -36.5° (c = 1 in water); D20 -38° (c = 1 in water) | 沸点 | 387.12°C (rough estimate) | 密度 | 1.4287 (rough estimate) | 折射率 | -36 ° (C=1, H2O) | 储存条件 | 2-8°C | 溶解度 | Freely soluble in water, slightly soluble in ethanol (96 per cent), slightly soluble very slightly soluble in methylene chloride. It shows polymorphism (5.9). | 形态 | White solid | 水溶解性 | >=10 g/100 mL at 19 ºC | Merck | 14,8198 | InChIKey | IWUCXVSUMQZMFG-AFCXAGJDSA-N | CAS 数据库 | 36791-04-5 | EPA化学物质信息 | 1H-1,2,4-Triazole- 3-carboxamide, 1-.beta.-D-ribofuranosyl-(36791-04-5) | |
| 英文别名 | | 抗病毒药 | 利巴韦林又称三氮唑核苷、病毒唑、威乐星、威利宁、奥得清、三唑核苷、同欣、酰胺三唑核苷，是一种新型非选择性核苷类广谱抗病毒药，属单磷酸次黄嘌呤核苷(IMP)脱氢酶抑制剂，在人体内参加鸟嘌呤代谢，干扰鸟嘌呤的生物合成，阻止病毒的复制，对多种DNA和RNA病毒均有抑制作用。利巴韦林的抗病毒作用强于金刚烷胺、阿糖腺苷等，疗效确切，毒副作用小，少见的不良反应有结膜炎和低血压，前者表现为眼内异物感、怕光、瘙痒、红肿和血肿;后者表现为视力模糊、头晕和乏力等。临床上治疗病毒性上呼吸道感染，呼吸道合胞病毒引起的病毒性肺炎和支气管炎、流感、副流感、乙脑、流行性腮腺炎、水痘、带状疱疹、水疱疹、秋季腹泻、小儿早期腺病毒肺炎、急性拉萨热、风疹、病毒性肺炎、生殖器疱疹、单纯疱疹病毒性角膜炎、银屑病等有特效，对流行性出血热、乙肝、甲肝也有一定疗效。流行性出血热发热早期应用本品能缩短发热期，减轻肾脏与血管损害及中毒症状。 | 药理作用 | 1、利巴韦林在红细胞中磷酸化，生成三氮唑核苷单磷酸、二磷酸及三磷酸。其中三氮唑核苷单磷酸是肌苷单磷酸脱氢酶的强抑制剂，可抑制细胞鸟苷酸的合成，降低细胞鸟苷酸三磷酸化，阻断病毒核酸的合成。 | 2、三氮唑核苷三磷酸抑制流感病毒RNA聚合酶，干扰病毒复制。 3、三氮唑核苷三磷酸抑制病毒mRNA5’末端的合成和转录酶，从而抑制DNA和RNA合成。对多种病毒 (包括DNA型病毒和RNA型病毒) 有抑制作用。对流感、腺病毒肺炎、甲型肝炎、疱疹、麻疹等有防治作用，对流行性出血热也有效。 4、主要经尿以原形排泄，也有少量脱糖三氮唑核苷代谢产物，少量从粪便排出。 化学性质 | 本品为无色或白色结晶性粉末，无臭，无味。常温下稳定。易溶于水，微溶于乙醇、氯仿和醚等。mp174-176℃或160-167℃(精制品有两种晶体)。 | 用途 | 广谱抗病毒药，用于流感(流感病毒A和B引起的)、腺病毒肺炎、甲型肝炎、疱疹、麻疹等，有防治作用；对流行性出血热有效。尤其对早期患者疗效明显。口服可引起腹泻，无其他明显毒性，但可有白细胞减少，剂量过大抑制血红蛋白及红细胞成熟而导致可逆性贫血。动物实验中有致畸致胚胎毒的报道，孕妇忌用。 | 用途 | 为广谱核苷类抗病毒药物 | 用途 | 用 途: 利巴韦林是一种广谱核苷类抗病毒药物。用于流行性感冒、小儿腺病毒肺炎、病毒性肝炎、呼吸道合胞病毒感染、急性角膜炎、结膜炎、流行性出血热带状疱疹等 | 生产方法 | 以核苷或核苷酸为原料 | 先将鸟苷和鸟苷酸在冰醋酸和醋酐的作用下水解，生成核糖-1-磷酸，再在双-对硝基苯酚的催化下，与三叠氮缩酰胺反应生成缩合物，经氨解即得。 鸟苷（或鸟苷酸）[乙酐，冰醋酸]→[水解]核糖-1-磷酸[双-(对硝基苯酚）-磷酸酯]→[三叠氮羧基酰胺]缩合物[氨解]→三唑核苷 酶合成法 先将鸟苷和鸟苷酸在嘧啶核苷磷酸化酶的作用下水解，生成核糖-1-磷酸，再在嘌呤核苷磷酸化酶的作用下与三??氮缩酰胺反应直接生成三氮唑核苷。 鸟苷（或鸟苷酸）[嘧啶核苷磷酸化酶]→核糖-1-核酸[嘌呤核苷酸化酶]→三唑核苷。 | ||||||||||||
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