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| 1-四氢萘酮 | |||||||||||||||||||||||||||
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| 别名 | | 熔点 | 2-7 °C(lit.) | 沸点 | 113-116 °C6 mm Hg(lit.) | 密度 | 1.099 g/mL at 25 °C(lit.) | 折射率 | n | 闪点 | >230 °F | 储存条件 | Store below +30°C. | 形态 | Liquid | 颜色 | brown | 水溶解性 | insoluble | BRN | 607374 | CAS 数据库 | 529-34-0(CAS DataBase Reference) | NIST化学物质信息 | 1(2H)-Naphthalenone, 3,4-dihydro-(529-34-0) | EPA化学物质信息 | 1(2H)-Naphthalenone, 3,4-dihydro-(529-34-0) | |
| 英文别名 | | 概述 | 低温下为白色结晶粉末。无臭，有酸味，易溶于水和乙醇，不溶于氯仿。密度 1.096，熔点 5-6°C ，沸点 127°C (13 mmHg) ，折射率 1.5675-1.5695，闪点 130°C ，水溶性 insoluble 。 用于多种手性食品添加剂及营养添加剂的合成与制备。如新型功能性营养添加剂L-肉碱及某些手性药物的拆分过程。也用于饮料、糖果、面包、明胶中作酸味剂、生化试剂、外消旋物拆分剂、医药拆分剂。还用于摄影、罐头制造、印染、制陶业以及制备其他拆分剂和盐类、酯类、医药中间体等。 也是多种药物(避孕药、杀鼠剂)中间体，亦用作溶剂和塑料软化剂。 | 手性四氢萘胺衍生物的合成与催化 | 以1-四氢萘酮和甲酸铵为起始原料通过胺化、水解合成了(±)-1-四氢萘胺。然后以L-(+)-酒石酸作拆分试剂，以90％的乙醇分步结晶拆分得到光学纯的(R)-1-四氢萘胺。 | 化学性质 | 无色油状液体，工业品略带淡黄色。遇光颜色逐渐变深至暗红色，稍有类似樟脑气味，加热时有薄荷气味。熔点8℃，沸点255-257℃，129.4℃（1.6kPa），相对密度（15.6℃）1.098，折射率1.5712（15.45℃），1.5693（20℃）。不溶于水，溶于多种有机溶剂。 | 用途 | 主要用于脱氢制甲萘酚。避孕药18-甲基炔诺酮的中间体。还用作溶剂和塑料软化剂。农药杀鼠剂的中间体。其氯化物具有杀虫和忌避作用。 | 用途 | 用作多种药物如避孕药、杀鼠剂等中间体，亦用作溶剂和塑料软化剂. | 用途 | 主要应用于脱氢制甲萘酚;医药工业用于合成18-甲基炔诺酮（避孕药）、杀鼠剂的中间体，也是合成苯那普利的重要中间体。 此外，它还可用作溶剂和塑料的软化剂，其氯化物具有杀虫作用。 | 生产方法 | 有多种工艺路线。1.四氢萘氧化法可以选用的催化剂和氧化剂有多种，适合大规模工业生产的方法是使用醋酸铬和2-甲基-5-乙基吡啶复合催化剂，以空气为氧化剂，进行常压连续液相氧化，反应温度130℃，四氢萘与氧的摩尔比为1：0.6，停留时间60-70min，四氢萘单程转化率可达20%以上，生成1-四氢萘酮的选择率约90%，主要副产物为四氢萘醇。产品经减压分馏可得98%的四氢萘酮。2.γ-丁内酯与苯缩合而得。应采用无噻吩苯为原料，收率可达91%-96%。3.γ-苯丁酸环化法γ-苯丁酸在磷酸/磷酸酐、多磷酸、氢氟酸或浓硫酸作用下，在90℃环化得到1-四氢萘酮，收率为75-86%。4.γ-苯丁酰氯环化法在无水三氯化铝或无水四氯化锡存在下脱氯化氢环化得本品。 | | ||||||||||||
| 1-四氢萘酮 | |
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