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6-羟基-7-甲氧基-3H-喹唑啉-4-酮 | |||||
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别名 | CAS 数据库 | 179688-52-9(CAS DataBase Reference) | | ||
英文别名 | 应用 | 6-羟基-7-甲氧基-3H-喹唑啉-4-酮可作为医药中间体合成其他具有一定活性的化合物,如其为合成吉非替尼(Gefitinib)的关键中间体。吉非替尼是由Astra Zeneca公司开发的针对EGFR酪氨酸激酶的可口服的小分子抑制剂。商品名Iressa。2002年首次在日本上市,主要用于治疗局部晚期或转移性非小细胞肺癌。2005年经国家食品药品监督管理局(SFDA)批准在中国上市。 | 合成 | 方法1:6-羟基-7-甲氧基-3H-喹唑啉-4-酮制备方法包括以下求步骤: | 1)3-羟基-4-甲氧基苯腈(II)的制备 将原料异香兰素溶于甲酸中,加入甲酸盐、盐酸羟胺,在合适的温度下反应,待反应完全后,经适当的后处理,得到产物3-羟基-4-甲氧基苯腈(II); 2)5-羟基-4-甲氧基-2-硝基苯腈(III)的制备将步骤1)中制得的3-羟基-4-甲氧基苯腈(II)溶于溶剂中,然后加入硝酸钾的水溶液、发烟硝酸,在一定的温度下反应,待反应完全后,经适当的后处理,得到产物5-羟基-4-甲氧基-2-硝基苯腈(III)。 3)6-羟基-7-甲氧基-3H-喹唑啉-4-酮(IV)的制备 将步骤2)中制得的5-羟基-4-甲氧基-2-硝基苯腈(III)溶于溶剂中,然后加入还原剂,在一定的温度下反应,待反应完全后,加入酸、环合试剂,在一定的温度下反应,待反应完全后,经适当的后处理得到产物6-羟基-7-甲氧基-3H-喹唑啉-4-酮(IV)。 |
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