C3H3N2Na
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| 咪唑 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
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| 参数 | 数值 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| 别名 | | 熔点 | 88-91 °C(lit.) | 沸点 | 256 °C(lit.) | 密度 | 1.01 g/mL at 20 °C | 蒸气压 | <1 mm Hg ( 20 °C) | 折射率 | 1.4801 | 闪点 | 293 °F | 储存条件 | 2-8°C | 溶解度 | H2O: 0.1 M at 20 °C, clear, colorless | 酸度系数(pKa) | 6.953(at 25℃) | 形态 | crystalline | 颜色 | white | 比重 | 1.03 | PH值 | 9.5-11.0 (25℃, 50mg/mL in H2O) | 水溶解性 | 633 g/L (20 ºC) | 敏感性 | Hygroscopic | 最大波长(λmax) | λ: 260 nm Amax: 0.10 | λ: 280 nm Amax: 0.10 Merck | 14,4912 | BRN | 103853 | 稳定性 | Stable. Incompatible with acids, strong oxidizing agents. Protect from moisture. | CAS 数据库 | 288-32-4(CAS DataBase Reference) | NIST化学物质信息 | 1H-Imidazole(288-32-4) | EPA化学物质信息 | 1H-Imidazole(288-32-4) | |
| 英文别名 | | 化学性质 | 咪唑是分子结构中含有两个间位氮原子的五元芳杂环化合物，咪唑环中的1-位氮原子的未共用电子对参与环状共轭，氮原子的电子密度降低，使这个氮原子上的氢易以氢离子形式离去。因而咪唑具有弱酸性，可与强碱形成盐。 | 咪唑环中的3-位氮原子的未共用电子对不参与共轭，而占据sp2杂化轨道，可以接受质子，与强酸形成盐。咪唑的碱性略强于吡唑和吡啶。 咪唑环中存在互变异构现象。1-位氮原子上的氢可以转移到3-位氮原子上，所以，分别在4-位与5-位有相同取代基的咪唑衍生物是互变异构体。 咪唑对酸稳定，有抗氧化性。咪唑的衍生物广泛存在于自然界中。如组胺、组氨酸、苯并咪唑等。 咪唑的酰基化合物中有一些令人感兴趣的试剂。例如1-乙酰咪唑是一种稳定的酰化剂。与吡咯反应，生成1-乙酰吡咯。再者在通常情况下，1-乙酰基咪唑利用格氏试剂及还原剂可生成酮和醛。N，N′-羰基二咪唑与羧基反应，生成有用的试剂酰基咪唑。咪唑与天然化合物之间的关系极为密切。例如与嘧啶环缩合后，得到嘌呤衍生物，除作为像6-氨基嘌呤、鸟嘌呤等核酸的碱基外，还存在于生物体中的尿酸、咖啡碱和茶碱中。咪唑的催化作用，如加速酶的水解等，正在研究中。对皮肤引起过敏性，其毒性与二元胺相近。大鼠经口LD501880mg/kg。 物理性质 | 自然界只存在咪唑衍生物，而无游离的咪唑。从苯中析出者为单斜晶系棱柱状无色结晶。有氨气味。相对分子质量68.08。相对密度1.0303(101/4℃)。熔点89～91℃，沸点257℃、165℃～168℃(2.67×103Pa)、138.2℃(1.60×103Pa)。闪点145℃。折射率1.4801(101℃)。粘度2.696mPa·s(100℃)。微溶于苯、石油醚，溶于乙醚、丙酮、氯仿、吡啶，易溶于水(常温70)、乙醇。显弱碱性。因为1位的—NH—键和3位上的—N=键之间形成氢键，所以沸点较高，当1位氢被取代后，则不能形成氢键，沸点下降。对热稳定，在250℃以下几乎不分解(分解温度590℃)。对还原剂和氧化剂也很稳定，但可以和无机酸形成稳定的盐。具有芳香族的某些性质，可以在催化剂作用下卤化、硝化、磺化及羟甲基化。并可以和重氮盐在2位偶合。此外，由于=NH基(1位)连接两个双键，又有些“酸性”，可以被金属取代而生成盐。3位氮原对金属离子有配位作用，可形成螯合物。虽然很难被还原，但可以和质子加合生成阳离子型且有共振的结构，而形成稳定的形态。咪唑环的互变异构体之间极易变化，所以4位和5位的异构体不易区别。 | 以上信息由Chemicalbook的Andy编辑整理。 主要用途 | 咪唑可用作环氧树脂固化剂、可提高制品的弯曲、拉伸、压缩等机械性能，提高绝缘的电性能，提高耐化学药剂的化学性能，广泛用于计算机、电器; | 作为铜的防锈剂而用于印刷电路版和集成电路; 用作医药原料，用于制造抗真菌药、抗霉剂、低血糖治疗药、人造血浆、滴虫治疗药、支气管哮喘治疗药、防斑疹剂等; 用作农药原料，用于硼酸制剂的增效剂、制取杀虫剂和杀菌剂; 此外，咪唑也用作脲醛树脂固化剂、摄影药物、粘合剂、涂料、橡胶硫化剂、防静电剂等的原料; 有机合成中间体。 制备方法 | 以乙二醛为原料，在甲醛中与硫酸铵(或氨)在85～90℃下反应，先制得咪唑的硫酸盐，然后用氢氧化钙中和，可得咪唑粗制品，过滤，用水洗涤，合并滤液和洗涤液，减压蒸发浓缩，结晶，可制得。如果直接用氨，则无硫酸盐的处理步骤，可一步制得。无论是用硫酸铵或氨，此法的收率较低，约45%。 | 以邻苯二胺和甲酸为原料，环合，生成苯并咪唑，再在硫酸溶液中氧化，生成二羧基咪唑，最后在氧化铜作用下，于100～150℃下脱羧，可制得粗品，再在苯溶液中重结晶，可得咪唑成品。 以D-酒石酸为原料，在硫酸中，用硝酸进行硝化，制得2，3-二硝基酒石酸，再在甲醛中与氨反应，可制得二羧基咪唑，然后脱羧，可制得。 化学性质 | 无色棱形结晶，呈弱碱性。 易溶于水、乙醇、乙醚、氯仿、吡啶，微溶于苯，难溶于石油醚。 | 用途 | 咪唑是农药抑霉唑、咪鲜胺等杀菌剂的中间体，也是医药抗真菌药双氯苯咪唑、益康唑、酮康唑、克霉唑的中间体。 | 用途 | 用作有机合成原料及中间体，用于制取药物及杀虫剂 | 用途 | 用作分析试剂，也用于有机合成 | 用途 | 咪唑可用作环氧树脂固化剂、可提高制品的弯曲、拉伸、压缩等机械性能，提高绝缘的电性能，提高耐化学药剂的化学性能，广泛用于计算机、电器;作为铜的防锈剂而用于印刷电路版和集成电路;用作医药原料，用于制造抗真菌药、抗霉剂、低血糖治疗药、人造血浆、滴虫治疗药、支气管哮喘治疗药、防斑疹剂等;用作农药原料，用于硼酸制剂的增效剂、制取杀虫剂和杀菌剂;此外，咪唑也用作脲醛树脂固化剂、摄影药物、粘合剂、涂料、橡胶硫化剂、防静电剂等的原料; 有机合成中间体。 | 用途 | 农药中间体: 杀菌剂中间体: 三唑类杀菌剂 | 用途 | 作为医药工业的中间体，用于制备克霉唑、咪康唑、益康唑、酮康唑等抗真菌药物；用作环氧树脂的固化剂；用作咪唑衍生物甘宝素、羰基二咪唑等原料；在pH 6.2-7.8范围内有效的缓冲液；用于天冬氨酸、谷氨酸滴定 | 用途 | 镀锌光亮剂 | 用途 | 钴的测定。有机合成。用于抗新陈代谢、抗组织胺。pH值在6.2-7.8范围内，可作为缓冲液。天门冬氨酸和谷氨酸滴定 | 用途 | 咪唑类主要用作环氧树脂的固化剂，在日本占咪唑类消费量的一半以下，其用量为环氧树脂的0.5%-10%咪唑类化合物可用作抗真菌药、抗霉剂、低血糖治疗药、人造血浆等，还可用作治疗、人造血浆等，还可用作治疗滴虫病及火鸡黑头病的药物。咪唑类抗真菌药双氯苯咪唑、益康唑、酮康唑、克霉唑的生产中，咪唑是主要原料之一。由咪唑和2,4,ω-三氯苯乙酮为主要原料可制得果实杀菌剂伊迈唑。将2,4,ω-三氯苯乙酮加入无水甲醇中，加热回流，滴加溴素。待溶液颜色逐渐消失后冷却至0℃，加入咪唑，激烈搅拌3h。然后减压蒸去甲醇。剩余液倒入水中，用二氯甲烷萃取，萃取液回收二氯甲烷后加入稀硝酸成盐，用水重结晶后再用氨水处理得到2',4'-二氯-2-咪唑苯乙酮。再进一步用硼氢化钠还原成相应的醇，最后在氢氧化钠和二甲基甲酰胺存在下，用烯丙基氯基化而制得伊迈唑（Enilconazde，也称恩康唑）。伊迈唑与双氯苯咪唑（咪康唑）的结构和生产方法有一些共同之处。双氯苯咪唑是广谱护真菌药物，伊迈唑也是抗真菌药，但广泛用作水果的防腐剂（也称Imazalil）。 | 生产方法 | 由乙二醛经环合、中和而得。将乙二醛、甲醛、硫酸铵投入反应锅，搅拌加热至85-88℃，保温4h。冷至50-60℃，用石灰水中和至pH为10以上。加热至85-90℃，排氨1h以上，稍冷，过滤，滤饼用热水洗涤，合并洗、滤液，减压浓缩至无水蒸出时，继续减压蒸馏至低沸物全部蒸完，收集105-160℃（0.133-0.267kPa）馏分，得咪唑。收率约45%。另一种制法是使邻苯二胺与甲酸环合生成苯骈咪唑，再经双氧水反应开环为4,5-二羟基咪唑，最后脱羧制得咪唑。4,5-二羟基咪唑也可由d-酒石酸经硝化、环合而得。4,5-二羧基咪唑的脱羧制取咪唑的工艺过程如下：将4,5-二羟基咪唑与氧化铜混合，加热至100-280℃，放出大量二氧化碳气体，收集馏出液即得粗品，用苯重结晶得成品，收率76%。 | 生产方法 | 其制备方法是将乙二醛、甲醛、硫酸铵投入反应锅，搅拌加热至85～88℃，保温4h，冷至50～60℃，用石灰水中和至pH＝10以上，加热至85～90℃，排氨1h以上，稍冷，过滤，滤饼用热水洗涤，合并洗滤液，减压浓缩至无水蒸出时，继续蒸馏至低沸物全部蒸完，收集105～160℃/133～266Pa馏分得咪唑。 | 也可用邻苯二胺为原料，加入到甲酸中搅拌加热，在95～98℃保温2h，降温到50～60℃，用10%NaOH调节至pH＝10，降至室温，过滤水洗，干燥得苯并咪唑。在搅拌下将苯并咪唑投入浓硫酸，升温至100℃，慢慢滴入H2O2。加毕，在140～150℃搅拌反应1h，降温至40℃，加水稀释，析出结晶，过滤，水洗，干燥，得4，5-二羧基咪唑。将4，5-二羧基咪唑与氧化铜混合，加热至100～280℃，放出大量二氧化碳气体，收集馏出液，即得白色块状物粗品，用苯重结晶得精品咪唑。 | ||||||||||||
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