C14H10
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| 菲 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||
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| 参数 | 数值 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||
| 别名 | | 熔点 | 98-100 °C(lit.) | 沸点 | 340 °C(lit.) | 密度 | 1.063 g/mL at 25 °C(lit.) | 蒸气压 | 0.00012 hPa (20 °C) | 折射率 | 1.5943 | 闪点 | 99-101°C | 储存条件 | APPROX 4°C | 溶解度 | Soluble in alcohol, benzene, toluene, glacial acetic acid | 形态 | platelets (fine) | 颜色 | brown | 水溶解性 | insoluble | Merck | 14,7212 | BRN | 1905428 | 稳定性 | Stable. Combustible. Incompatible with strong oxidizing agents. | CAS 数据库 | 85-01-8(CAS DataBase Reference) | NIST化学物质信息 | Phenanthrene(85-01-8) | EPA化学物质信息 | Phenanthrene(85-01-8) | |
| 英文别名 | | 非直线式稠环芳烃 | 菲是最简单的非直线式稠环芳烃，具有三个苯环结构，为蒽的同分异构体。1872年E.Ostermayer等在煤焦油的蒽油馏分中发现了菲，是煤焦油加工产品之一。在高温煤焦油中菲的含量仅次于萘，约为4～6%，主要集中在一蒽油馏分中。菲的化学活性强于萘，但比蒽弱，9，10位也可发生氧化、加成等反应。菲是带光泽的无色晶体，从乙醇中析出的菲为无色单斜晶系片状结晶，升华得到的菲为叶片状结晶，相对密度1.179(25/4℃)，折射率为1.6450，熔点101℃，沸点340℃，能升华，不溶于水，微溶于乙醇，溶于乙醚、苯、冰醋酸、三氯甲烷、四氯化碳和二硫化碳，溶液发蓝色荧光。分子中1， 4，5，8-位相同称为α-位;2，3，6，7-位相同称为β-位;9，10-位相同称为γ-位。化学性质介于萘和蒽之间。它也可以在 9，10-位起加成反应，但没有蒽那样容易。氧化也发生在9，10-位，氧化得菲醌。也可发生取代反应。可由煤焦油的蒽油馏分中分离而得菲。菲可用于制造农药和染料等，也用作高效低毒农药及无烟火药等炸药的稳定剂。 | 菲转化加工后可用于生产染料、药物和树脂等。菲的氧化产物菲醌可用作染料、杀菌剂和聚合抑制剂等；9，10-联苯二甲酸则用于制取聚酯和醇酸树脂；9，10-二氢-9-菲甲酸是一种植物生长刺激素；菲经氢化制得的全氢菲，可用于生产喷气机燃料；磺化所得菲磺酸，可用作粘结剂和鞣料。在用溶剂法制取精蒽时得到的含菲洗涤母液，经回收溶剂后再结晶过滤，可得到含菲40%的粗菲。粗菲在熔化釜内脱去残余溶剂，再在具有20块理论塔板的精馏塔中精馏，切取335～340℃馏分，经冷却、结晶和过滤即得到含菲大于70%的工业菲。 以上信息由Chemicalbook的彤彤编辑整理。 分子结构 | 菲的分子结构与蒽相似，分子中所有原子在同一平面上，但不在同一直线上，是一个闭合的共轭体系，具有芳香性。分子中1，2，3，4，10位和5，6，7，8，9位相对应，但5个位置活性有差别，其中9与10位活性较高，取代、氧化、加成反应首先在9与10位进行： | 菲醌是一种农药，用做杀菌拌种剂，可以防止小麦赤霉病、坚黑穗病和红薯黑斑病。 工业上菲是从蒸馏煤焦油所得的蒽油馏分中提取。很多天然产物 (如甾醇) 分子中含有这个环系。菲主要用于制造染料、药物、高效低毒农药，并可用做闪烁剂、无烟火药的稳定剂等。许多菲的衍生物具有致癌的生理作用。如： 2-甲基-3，4-苯并菲和1，2，3，4-二苯并菲的分子结构式 化学性质 | 白色有光泽并发荧光的片状晶体。 不溶于水，稍溶乙醇，能溶于乙醚、冰醋酸、苯、四氯化碳和二硫化碳等。 | 用途 | 用于制菲醌、合成树脂、农药、防腐剂等 | 用途 | 菲经氧化制得菲醌，用来代替有机汞剂农药西力生、赛力散，经氧化得到的联苯酸可用于制取醇酸树脂，菲氧化还可得到苯酐、环己酮、苯酚。菲氯化产品可用来制造不易燃的电气绝缘体和浸渍剂。菲磺化得到的菲磺酸可制粘结剂、鞣料等。但实际上这些应用领域大部分还有待发展。在造纸工业上，菲可作纸浆防雾剂；还可用于硝化甘油炸药和硝化纤维稳定剂及制造烟幕弹；菲的固体氧化物可制耐焰性好的电气绝缘材料和填充剂。在医药上，菲可合成生物碱——吗啡和咖啡因、二甲基吗啡和许多生殖器官具有特殊生理作用的医药。在染料工业上，菲可制取2-氨基菲醌，苯绕蒽酮，硫化还原染料（蓝BO，黑BB及棕色）等。此外，塑料工业上合成鞣剂以及菲在高温高压下加氢可得过氢菲，是高级喷气式飞机的燃料。 | 用途 | 菲经氧化制菲醌、经氧化得到的联苯酸可用于制聚酯树脂、醇酸树脂；菲氧化可以得到苯酐、环已酮、苯酚；在造纸上，菲可作纸浆防雾剂；在医药上，菲可合成生物碱；在染料工业上，菲可制取2-氨基菲醌，苯绕蒽酮，硫化还原染料（蓝BO，黑BB及棕色）等；菲在高温高压下加氢可得到氢菲，是高级喷气式飞机的燃料 | 用途 | 可用于合成树脂、植物生长激素、还原染料、鞣料等方面, 菲经氢化制得全氢菲可用于生产喷气飞机的燃料。 | 用途 | 用于分子量的测定及有机化合物的合成 | 生产方法 | 菲是煤焦油中含量较多的组分，约占煤焦油的5%，仅次于萘含量。煤焦油300-360℃馏程范围的一蒽油中，含量最多为菲，其次是蒽和咔唑等。菲的提取方法通常是把一蒽油冷却、结晶，再用真空吸滤或离心过滤分离除去油分。油分中溶有较多的菲可用精密蒸馏法回收。所得的结晶称为粗蒽，其中含蒽25-30%、咔唑22-25%、菲30%左右。粗蒽用重苯萃取、冷却、过滤，滤液蒸去溶剂后进行重结晶、过滤。取滤液精馏，即得工业菲，经磺化结晶可得精菲。 | | ||||||||||||||||
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