头孢呋肟(55268-75-2)

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CAS NO:
55268-75-2
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基本信息

  • 头孢呋辛
  • 55268-75-2
  • 头孢呋辛酸;头孢呋肟;头孢呋新;呋肟头孢菌素
  • C16H16N4O8S

  • 424.39
  • 5-Thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylicacid,3-[[(aminocarbonyl)oxy]methyl]-7-[[(2Z)-2-(2-furanyl)-2-(methoxyimino)acetyl]amino]-8-oxo-,(6R,7R)-
  • 259-560-1
  • 1.76
  • 5-Thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylicacid,3-[[(aminocarbonyl)oxy]methyl]-7-[[(2Z)-2-furanyl(methoxyimino)acetyl]amino]-8-oxo-,(6R,7R)- (9CI); 5-Thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid,3-[[(aminocarbonyl)oxy]methyl]-7-[[2-furanyl(methoxyimino)acetyl]amino]-8-oxo-,[6R-[6a,7b(Z)]]-; Biofuroksym; Biofuroxim; Cefaloxime; Cefasyn;Cefuroxim; Cefuroxime; Cefuroxime acid; Cephuroxime; Ketocef
  • 171.5-173°C
  • 低毒

详细信息


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用途
55268-75-2
头孢呋肟
参数数值
别名
熔点 171.5-173°C
比旋光度 D20 +63.7° (c = 1.0 in 0.2M pH 7 phosphate buffer)
密度 1.76
折射率 1.6000 (estimate)
酸度系数(pKa)pKa 2.5(H2O) (Uncertain)
形态neat
CAS 数据库55268-75-2(CAS DataBase Reference)
英文别名
适应症头孢呋辛适用于治疗敏感菌所致以下感染:呼吸系统及耳鼻喉感染(如咽炎、扁桃体炎、中耳炎、鼻窦炎、急慢性支气管炎、支气管扩张合并感染、细菌性肺炎、肺脓肿、术后肺部感染、急性上颌窦炎);泌尿生殖系统感染(如盆腔炎、肾盂肾炎、膀胱炎、无症状性菌尿症,淋病);骨及关节感染(如骨髓炎及脓毒性关节炎);皮肤及软组织感染(如蜂窝织炎、腹膜炎、丹毒、脓疱病及创伤感染)。亦用于预防手术感染(如腹部骨盆及矫形外科手术、心脏、肺部、食管及血管手术、全关节置换手术中的预防感染)。其他,可用于治疗败血症、脑膜炎,也可用于不产青霉素酶的淋病奈瑟球菌引起的女性单纯性淋病性直肠炎和由博氏疏螺旋体引起的早期游走性红斑(莱姆病)。
化学性质 白色结晶,[α]召+63.7°(C=1.0,0.2mol/L磷酸盐缓冲液pH=7)。UV最大吸收(pH=6磷酸缓冲液):274nm(ε17600)。头孢呋辛钠(Cefuroxime Sodium):C16H15N4aO8SNa。[56238-63-2]。白色固体,易溶于水或缓冲溶液,溶于甲醇,极微溶于乙醇乙酯、乙醚、辛醇、苯或氯仿,水中溶解度为500mg/2.5ml。pKa(水):2.5;pKa(Z.甲基甲酰胺):5.1。[α]D20 +60°(C=0.91,水)。
用途 第二代头孢菌素类抗生素,对革兰阳性菌和阴性菌均有较强的抑菌或杀菌作用,对β-内酰胺酶稳定,注射给药。用于敏感菌引起的泌尿系统感染、呼吸系统感染、软组织感染、妇产科疾病感染、淋病、脑膜炎等。
用途 属广谱半合成头孢菌素
生产方法 方法1:以头孢噻吩钠(I)为原料,用酶进行水解脱去3位侧链上的乙酰基,再先后和二苯基偶氮甲烷及三氯乙酰基异氰酸酯反应,对羧基和醇进行保护,得化合物(Ⅱ)。化合物(Ⅱ)用五氯化磷进行处理,使7位侧链断裂,得化合物(Ⅲ)。化合物(Ⅲ)先用弱碱的甲醇溶液,再用强酸水解,脱去保护基,得化合物(Ⅳ)。化合物(Ⅳ)和侧链反应可得头孢呋辛。头孢呋辛和2-乙基己酸钠作用,可得头孢呋辛钠。
其中侧链的制备及和化合物(IV)的反应可进行如下。在0℃和搅拌下,往14.99g(0.072mo1)五氯化磷悬浮于150ml干燥的二氯甲烷溶液中,加入27.5mlN,N-二甲基甲酰胺。冷却至-10℃,再加入12.17g(0.072mo1)2-(呋喃-2-基)-2-甲氧亚氨基乙酸(Ⅸ)。在-I0℃,继续搅拌反应15min后,加入35g碎冰。在0*C继续搅拌10min后,分出下层的二氯甲烷层,留待后用。
75ml N,N-二甲基甲酰胺、75ml乙腈、42rnl三乙胺和(6R,7R)-7-氨基-3-[(氨甲酰氧基)甲基]头孢-3-烯-4-羧酸混合,搅拌下浸入冰浴中,再加入10ml水。在0~2℃下搅拌45min,直到固体全部溶解,形成黄色的溶液。然后在10min内,一IO'C和搅拌下,往该黄色溶液中加入上面制得的二氯甲烷溶液,此时温度会缓慢升至0℃。接着在0~2"C下继续反应1h。移去冷浴,让其在lh内自然升温至20"C。在5"C下,把该反应液慢慢加入l00ml的2mol/L盐酸和1.15L的冷水所成的溶液中。用2mol/L盐酸(约10ml)调节,使该二相混合液的Ph值在2以下,继续搅拌,并再冷却至5℃。析出沉淀,过滤,用100ml二氯甲烷和250ml水洗,于40℃真空干燥过夜,得22.04g头孢呋辛,收率86.6%。
方法2:以7-氨基头孢烷酸(V)为原料,该法用于大规模工业生产,更加经济。V和所需侧链在二氯甲烷中反应,以三乙胺作为缚酸剂,反应液用稀盐酸洗去碱化合物后,用碳酸氢钠溶液提取,经常法处理后得化合物(Ⅵ)。化合物(Ⅵ)用黄色酶(yellow yesst)经Rhodidiumtoruloides(粉末状,可在室温下贮存)进行发酵,以脱去3位的乙酰基。发酵液经离心分离去酶后,加入酸使化合物(Ⅶ)结晶出来。从化合物(Ⅶ)出发,可有三种方法使其转化为头孢呋辛钠。先和三氯乙酰基异氰酸酯(从三氯乙酰胺和草酰氯制备而得)迅速反应,得到化合物(Ⅷ)后,再和2-乙基己酸钠在低级醇或二醇中反应,头孢呋辛钠直接从反应液中结晶析出。先和氯磺酰基异氰酸酯(从氯化氰和三氧化硫制备而得)迅速反应,得到化合物(Ⅷ)后,再和乙酸钠或2-乙基己酸钠反应,得头孢呋辛钠。先和二氯次磷酰基异氰酸酯(从氨基甲酸甲酯和五氯化磷制备而得)缓慢反应,水分解得到二氢次磷酰化合物(Ⅷ)后,再在Ph=3.5的水溶液中加热分解,得到头孢呋辛,接着和乙酸钠或2-乙基己酸钠反应得头孢呋辛钠。
类别有毒物质
毒性分级低毒
急性毒性口服-大鼠 LD50: 10000 毫克/公斤; 静脉-小鼠 LD50: 10400 毫克/公斤
可燃性危险特性热分解排出有毒氮氧化物, 硫氧化物烟雾
储运特性库房低温通风干燥
灭火剂水,二氧化碳, 泡沫, 干粉
性状
头孢呋肟
头孢呋肟
参数数值
安全说明
呋肟头孢菌素;头孢呋新;西力欣;(药典标准品);头孢呋辛酯EP杂质D;头孢呋肟/头孢呋辛酸;头孢呋肟酸;呋肟霉素
头孢呋肟
参数数值

仓储物流

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