C6H6ClN
| 2-氯-5-甲基吡啶 | |
|---|---|
| 参数 | 数值 |
| 别名 |
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| 沸点 | 97 °C30 mm Hg(lit.) |
| 密度 | 1.169 g/mL at 25 °C(lit.) |
| 折射率 | n20/D 1.53(lit.) |
| 闪点 | 195 °F |
| 形态 | Liquid |
| 颜色 | Clear light yellow to straw-yellow light pink-orange |
| 比重 | 1.169 |
| 水溶解性 | Slightly soluble in water. |
| InChIKey | VXLYOURCUVQYLN-UHFFFAOYSA-N |
| CAS 数据库 | 18368-64-4(CAS DataBase Reference) |
| 英文别名 |
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| 化学性质 | 浅黄色液体 |
| 用途 | 用作农药中间体 |
| 用途 | 2-氯-5-甲基吡啶是吡虫啉、啶虫脒的中间体，简称一氯化物，用于合成下一步中间体2-氯-5-氯甲基吡啶。 |
| 生产方法 | 2-氯-5-甲基吡啶的合成方法较多，根据所用原料不同，主要有以下三条路线。 以N-苄基-N-丙烯基乙酰胺为原料， N-苄基-N-丙烯基乙酰胺与三氯氧磷在溶剂二甲基甲酰胺中，于100℃下搅拌反应16h，得到2-氯-5-甲基吡啶，收率67.5％。 以氨基吡啶为原料。 2-氨基-5-甲基吡啶的甲醇溶液先用氯化氢饱和，再将亚硝酸甲酯与氯化氢的混合物通入，即可得到2-氯-5-甲基吡啶。亚硝酸甲酯也可用亚硝基氯代替，或用氯苯作溶剂。 以3-甲基吡啶-N-氧化物为原料。 根据所用氯化剂不同，又有以下四条不同途径可供选择。 三氯氧磷作氯化剂。3-甲基吡啶-N-氧化物在有机碱存在下与三氯氧磷反应，生成2-氯-5-甲基吡啶，同时有副产2-氯-3-甲基吡啶。 将一定量的3-甲基吡啶-N-氧化物和溶剂加入反应釜中，在-10℃下加入三氯氧磷和有机磷，滴加完毕后，在-2℃反应5h，经水解、脱溶、蒸馏得粗品，再经冷冻结晶，得到精品一氯化物。也可用COCl2代替POCl3作为氯化剂。 N，N-二乙基氨基二氯氧磷作氯化剂。 在室温下，用溶于二氯甲烷的N，N-二乙基氨基二氯氧磷和二异丙基胺处理3-甲基吡啶-N-氧化物的二氯甲烷溶液，得到含2-氯-5-甲基吡啶82％、2-氯-3-甲基吡啶12％的混合物，收率83％。 邻苯二甲酰氯作氯化剂。 将邻苯二甲酰氯滴加到含有3-甲基吡啶-N-氧化物、三乙胺、二氯甲烷的混合物中进行反应，得到含2-氯-5-甲基吡啶84％、2-氯-3-甲基吡啶16％的混合物，收率85％。 以有机盐作中间体。 以正丙醛、丙烯酸甲酯和吗啉为原料也可制备2-氯-5-甲基吡啶，目前在国内也有一些企业采用该方法。 |
