C15H32N3OP
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双(二异丙基氨基)(2-氰基乙氧基)膦是有机合成和医药研发的中间体,实验室研究过程中可用于合成亚磷酰化核苷酸的试剂。
“磷试剂”在亚磷酰胺法中的应用
在寡聚核苷酸的合成中,核苷单体的制备是必不可少的一个环节。目前,广泛用于合成各种核苷单体的亚磷酰化试剂主要有两种:一个是2-氰乙基-N,N-二异丙基氯代亚磷酰胺(1)[40];另外一个是双(二异丙基氨基)(2-氰基乙氧基)膦(2)(图7)[41]。2-氰乙基-N,N-二异丙基氯代亚磷酰胺(1)是反应活性最高的一个,很容易与醇缩合,而双(二异丙基氨基)(2-氰基乙氧基)膦(2)必须在四氮唑等弱酸性试剂的催化下现场活化,才能与醇发生缩合(图7)。从实用性的角度看, 2-氰乙基-N,N-二异丙基氯代亚磷酰胺(1)比双(二异丙基氨基)(2-氰基乙氧基)膦(2)价格更为昂贵。由于其活性较高,2-氰乙基-N,N-二异丙基氯代亚磷酰胺(1)更容易变质,使用和保存都不太方便,在反应过程中也更容易引入其他杂质,导致纯度和收率不够理想。因此,目前在制备核苷单体的时候,双(二异丙基氨基)(2-氰基乙氧基)膦(2)是更为常用的一种亚磷酰化试剂,它也经常被简称为“磷试剂”。