C13H10N4O2S3
中文名称 AE-活性酯
中文同义词 2-甲氧亚氨基-2-(2-氨基-4-噻唑基)-(z)-硫代乙酸苯并噻唑酯;AE-活性酯;AE-活性酯+99%;头孢曲松钠EP杂质D;原料药头孢曲Chemicalbook松钠杂质D;S-2-苯并噻唑基-(Z)-2-氨基-Α-(甲氧基亚氨基)-4-噻唑乙酸;2-(2-氨基-4-噻唑基)-2-(甲氧亚氨基)乙酸硫代苯并噻唑酯;AE-活性酯,97%
CAS号80756-85-0
分子式C13H10N4O2S3
分子量350.43
EINECS号279-540-6
Mol文件80756-85-0.mol
熔点128-130°C(lit.)
沸点563.2±42.0°C(Predicted)
密度1.63
折射率1.6200(estimate)
储存条件Refrigerator,UnderInertAtmosphere
溶解度Chloroform(Slightly),Methanol(Slightly)
酸度系数(pKa)1.22±0.10(Predicted)
形态 固体
颜色 浅黄
稳定性 潮湿敏感
InChIKeyCOFDRZLHVALCDU-YVLHZVERSA-N
CAS数据库80756-85-0(CASDataBaseReference)
简介
AE-活性酯，化学名2-甲氧亚氨基-2-(2-氨基-4-噻唑基)-(z)-硫代乙酸苯并噻唑酯。外观白色或淡黄色Chemicalbook结晶粉末，熔点128130°C。低毒味苦，易溶于丙酮、四氢呋喃，微溶于乙腈、二氯甲烷，不溶于水，且遇明火即可燃烧。
应用 AE-活性酯是半合成头孢菌素类抗生素药物的重要侧链之一，是合成头孢噻肟钠、头孢曲松钠、头孢匹美、头孢匹罗等第三、四代半合成头孢菌素不可缺少的中间体。
应用 AE-活性酯为酯类衍生物，可用做生产头孢三嗪，头孢噻肟钠等药品的主要原料。
制备
在装有机械搅拌、恒压滴液漏斗、回流冷凝管和温度计的500ml四口烧瓶中，加入20g(0.0995mol)氨噻肟乙酸，按比例加入二苯并噻唑硫醚，吡啶和100ml二氯甲烷，开启搅拌，在常温、剧烈搅拌下慢慢滴加三苯基磷的80ml二氯甲烷溶液，加毕，在20～25℃的温度下搅拌反应3h(t1)，冰浴冷却，过滤，滤饼用甲醇洗涤，真空干燥，得AE-活性酯29.1g(0.08314mol，理论值为0.0995mol)，收率为83.6％，含量为98.6％(LC)；滤液剧烈搅拌下慢慢滴Chemicalbook加双(三氯甲基)碳酸酯的50ml二氯甲烷溶液，加毕，在20～25℃下继续反应3小时(t2)，反应结束后，过滤，滤饼用甲醇洗涤，得二苯并噻唑硫醚16.6g(0.05mol，理论值为回收所得量与未参加反应的量之和，此处应为0.0995×1.2-0.0995+0.0995/2＝0.07mol)，收率为71.43％，含量为98.1％(LC)，滤液浓缩，甲醇重结晶，得三苯基膦22.9g(0.0874mol，理论值为0.1194mol)，收率约73.2％，含量为98.3％(LC)。
化学性质 浅黄色结晶状粉末
用途 用于制造头孢噻肟、头孢三嗪、头孢曲松、头孢他美酯等先锋类药
