中文名称 | 对氨基苯甲酰谷氨酸 |
同义词 | N-对氨基苯甲酰-L-谷氨酸;对氨基苯甲酰基麸质酸;N-(4-氨基苯甲酰)-L-谷氨酸;N-(4-氨基甲酰)-L-谷氨酸;对氨基苯甲酰基Chemicalbook麸质酸;N-氨基苯甲酰基-L-谷氨酸;N-(对氨基苯甲酰)-L-谷氨酸;N-(4-氨基苯甲酰)-L-谷氨酸≥98%(TLC)(-20°C) |
CAS号 | 4271-30-1 |
分子式 | C12H14N2O5 |
分子量 | 266.25 |
EINECS号 | 224-261-7 |
Mol文件 | 4271-30-1.mol |
熔点 | ~175 °C (dec.) |
比旋度 | -15 º (c=2% in 0.1N HCl) |
沸点 | 409.45°C (rough estimate) |
密度 | 1.2846 (rough estimate) |
折射率 | 1.6660 (estimate) |
储存条件 | 避光保存,惰性气体保存,-20℃冷藏 |
溶解度 | 碱(稀)、酸(稀)、二甲基亚砜(稀) |
酸度系数(pKa) | 3.50±0.10(Predicted) |
颜色 | 白色至浅白色 |
Merck | 14,426 |
BRN | 2816320 |
稳定性 | 易潮湿 |
InChIKey | GADGMZDHLQLZRI-VIFPVBQESA-N |
CAS 数据库 | 4271-30-1(CAS DataBase Reference) |
化学性质 | 无色结晶。熔点173℃。能溶于水,微溶于醇,不溶于醚。 |
用途 | 医药中间体,用于甲氨喋呤、叶酸的生产。 |
生产方法 | 对硝基苯甲酰氯与谷氨酸缩合,再用硫化铵还原而得:工艺过程如下:(1)缩合将水、氧化镁、谷氨酸投入反应罐,调pH至8-9,搅拌使物料全部溶解。降温至20℃,缓缓滴加对硝基苯甲酰氯的苯溶液,控制温度不超过30℃,pH不低于7.5,反应液由白色变紫红色到褪色。加完后继续搅拌1-2h。静置分层,取下层水溶液过滤,上层苯液用少量水冼,水洗液与滤液合并,用盐酸调整PH至3-3.5,静置,析出对硝基苯甲酸,过滤,滤液加盐酸调至pChemicalbookH=1,强力搅拌,然后静置24h,析出结晶。过滤,得N-对硝基苯甲酰谷氨酸,熔点110-112℃。收率73%。(2)还原将水、N-对硝基苯甲酰谷氨酸混合后,加入硫化铵,搅拌使溶解,缓缓加热煮沸蒸发至溶液pH6-7、体积的1/3时,停止加热,加活性炭脱色,过滤。滤液自然冷却到室温,用盐酸调至pH3-3.5,静置24h,析出结晶,过滤,滤饼用水洗涤,干燥,得N-对氨基苯甲酰-L-谷氨酸,熔点170-172℃,收率58%。 |