基本信息
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多潘立酮
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57808-66-9
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吗丁啉;哌双咪酮;岛姆吡唑
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C22H24ClN5O2
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425.92
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Domperidone
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260-968-7
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1.341 g/cm3
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2H-Benzimidazol-2-one, 1,3-dihydro-5-chloro-1-(1-(3-(2,3-dihydro-2-oxo-1H-benzimidazol-1-yl)propyl)-4-piperidinyl)-;2H-Benzimidazol-2-one, 5-chloro-1-(1-(3-(2,3-dihydro-2-oxo-1H-benzimidazol-1-yl)propyl)-4-piperidinyl)-1,3-dihydro-;5-Chloro-1-(1-(3-(2-oxo-1-benzimidazolinyl)propyl)-4-piperidyl)-2-benzimidazolinone;Domperidonum;Motilium;
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242.5oC
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详细信息
CAS 57808-66-9
MDL MFCD00069256
中文名 吗丁啉
英文名 Domperidone
别名 多潘立酮 岛姆吡唑 哌双咪酮 5-氯-1-[1-[3-(2,3-二氢-2-氧代-1H-苯并咪唑-1-基)丙基]-4-哌啶基]-1,3-二氢-2H-苯并咪唑-2-酮 度哌酮
其他名称 多潘立酮 岛姆吡唑 哌双咪酮 5-氯-1-[1-[3-(2,3-二氢-2-氧代-1H-苯并咪唑-1-基)丙基]-4-哌啶基]-1,3-二氢-2H-苯并咪唑-2-酮 度哌酮
分子式 C22H24ClN5O2
分子量 425.91
物性数据
1. 性状:结晶性白色固体粉末
2. 密度(g/mL,20℃):未确定
3. 相对蒸汽密度(g/mL,空气=1):未确定
生态学数据 对水是稍微危害的,若无政府许可,勿将材料排入周围环境
分子结构数据
1、摩尔折射率:114.03
2、摩尔体积(m3/mol):317.4
3、等张比容(90.2K):867.0
4、表面张力(dyne/cm):55.6
5、极化率(10-24cm3):45.20
贮存方法 密封保存
合成方法
2-硝基-1,4-二氯苯和4-氨基环己羧酸乙酯反应,再氢化还原,和尿素环合,水解,得到5-氯-1-(哌啶-4-基)-1,3-二氢-2H-苯并咪唑-2-酮。(图1)
羟丙胺对2-硝基氯苯中的氯进行亲核取代,再氢化还原硝基为氨基,和氰化钾环合后再氯化,得到1-(3一氯丙基)-2,3-二氢-1H-苯并咪唑-2-酮。(图2)
上面得到的两个苯并咪唑衍生物按如下进行(图3),即可得多潘立酮。
2.3份1-(3-氯丙基)-2,3-二氢-1H-苯并咪唑-2-酮、2.5份5-氯-l-(哌啶-4-基)-1,3-二氢-2H-苯并咪唑-2-酮、3.2份碳酸钠、0.1份碘化钾和80份4-甲基-2-戊酮一起搅拌,回流24h。冷却至室温,加入水。过滤出不溶物,用硅胶柱进行层析,展开液为氯仿和10%甲醇混合液。收集含产物的流出液,浓缩。剩余物用4-甲基-2-戊酮结晶。过滤后,用二甲基甲酰胺和水的混合液重结晶。得1.3份多潘立酮,收率30%,熔点242.5℃。
用途
强效外周多巴胺受体拮抗剂,有抗呕吐和胃动力学作用,能影响胃肠运动,使胃肠道上部的蠕动和张力恢复正常,促进胃排空,增强胃窦和十二指肠运动,协调幽门的收缩。用于治疗消化不良,及功能性、器质性、感染性、饮食性、放射治疗或药物治疗所引起的恶心、呕吐。由于其对脑内多巴胺受体几乎无抑制作用,因此无精神和神经性副作用。并可用于因服用多巴胺受体激动剂治疗帕金森病所引起的恶心。为抗胆碱解痉药
计算化学数据
1、疏水参数计算参考值(XlogP):3.9
2、氢键供体数量:2
3、氢键受体数量:3
4、可旋转化学键数量:5
5、互变异构体数量:4
6、拓扑分子极性表面积(TP