基本信息
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阿昔洛韦
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59277-89-3
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阿昔洛维;无环鸟苷;无环鸟嘌呤;无环鸟嘌呤核苷;开糖环鸟苷;羟乙氧甲鸟嘌呤;开链鸟嘌呤核苷
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C8H11N5O3
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225.21
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aciclovir
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261-685-1
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1.77
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acyclovir;acycloguanosine;ACG;ACV;BW-248U;Wellcome 248U;acicloftal;aclovir;cargosil;poviral;virorax
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313.6 °C
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256-257°C
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595oC at 760 mmHg
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中毒
详细信息
阿昔洛韦_Acyclovir_CAS59277-89-3
CAS 59277-89-3
MDL MFCD00057880
中文名 阿昔洛韦
英文名 Acyclovir
别名 阿昔洛维;无环鸟苷;无环鸟嘌呤;无环鸟嘌呤核苷;开糖环 2-氨基-1,9-二氢-9-(2-羟乙氧基)甲基]-6H-鸟嘌呤-6- 酮其他名称 阿昔洛维;无环鸟苷;无环鸟嘌呤;无环鸟嘌呤核苷;开糖环 2-氨基-1,9-二氢-9-(2-羟乙氧基)甲基]-6H-鸟嘌呤-6- 酮;
分子式 C8H11N5O3
分子量 225.20
物性数据
1. 性状:无臭、无味的白色结晶性粉末,微溶于水。
2. 密度(g/cm3 20 ℃):未确定
3. 相对蒸汽密度(g/mL,空气=1):未确定
生态学数据 对水是稍微危害的,若无政府许可,勿将材料排入周围环境。
分子结构数据
1、摩尔折射率:52.43
2、摩尔体积(m3/mol):127.1
3、等张比容(90.2K):384.7
4、表面张力(dyne/cm):83.7
5、极化率(10-24cm3):20.78
计算化学数据
1、疏水参数计算参考值(XlogP):-1.6
2、氢键供体数量:3
3、氢键受体数量:6
4、可旋转化学键数量:4
5、互变异构体数量:6
6、拓扑分子极性表面积(TPSA):115
7、重原子数量:16
8、表面电荷: 0
9、复杂度:308
10、同位素原子数量:0
11、确定原子立构中心数量:0
12、不确定原子立构中心数量:0
13、确定化学键立构中心数量:0
14、不确定化学键立构中心数量:0
15、共价键单元数量:1
性质与稳定性 避免接触水
贮存方法 -20℃
合成方法
方法一、以鸟嘌呤核苷为原料
N-7(或9)-二乙酰鸟嘌呤的制备 5L三颈瓶中分别加入鸟嘌呤核苷酸283g、10mol乙酐1.03L、2mol乙酸210ml,加热回流1h,加0.2mol PTS17.2g,再回流1h,减压蒸馏回收乙酐和乙酸,浓缩液加乙酸乙酯600ml,回流1.5h,冷却后过滤,得产品。
鸟嘌呤核苷酸[醋酐,醋酸,PTS]→[2h]N-7-(或9)-二乙酰鸟嘌呤
N-乙酰-9-[(2-乙酰氧基乙氧基)甲基]鸟嘌呤的制备 三颈瓶中加入N-7(或9)-二乙酰鸟嘌呤200g、2-氧杂-1,4-丁二醇二乙酸酯282g、PTSA9g、甲苯1.2L,回流24h后,迅速冷却至0℃,过滤,烘干,得产品。N-7(或9)-二乙酰鸟嘌呤[2-氧杂-1,4-丁二醇二乙酸酯,PTSA,甲苯]→[24h]N-乙酰-9-[(2-乙酰氧基乙氧基)甲基]鸟嘌呤
无环鸟苷的制备 将N-乙酰-9-[(2-乙酰氧基乙氧基)甲基]鸟嘌呤0.5mol、25%甲胺水溶液2.7L置于三颈瓶中,搅拌下于35-37℃反应0.5h,减压浓缩至干,加350m1乙醇溶解,过滤,滤饼用乙醇洗涤,干燥得粗品。用40倍水重结晶得精品。
N-乙酰-9-[