基本信息
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奥美拉唑
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73590-58-6
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洛塞克;亚砜米唑;欧麦亚砜;5-甲氧基-2-[(4-甲氧基-3,5-二甲基-2-吡啶基)-甲基亚砜]-3H-苯并咪唑
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C17H19N3O3S
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345.42
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Omeprazole
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201-212-8
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1.37 g/cm3
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Omeprazole
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316.7oC
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156oC
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600oC at 760 mmHg
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详细信息
奥美拉唑_Omeprazole_CAS73590-58-6
CAS73590-58-6
中文名:奥美拉唑
英文名:Omeprazole
别名:5-甲氧基-2-[(4-甲氧基-3,5-二甲基-2-吡啶基)-甲基亚砜]-3H-苯并咪唑
分子式:C17H19N3O3S
分子量:345.42
物性数据
1. 性状:白色固体。
2. 密度(g/mL,25/4℃):未确定
3. 相对蒸汽密度(g/mL,空气=1):未确定
毒理学数据
小鼠,大鼠LD50(mg/kg):0.08,静脉注射>0.05;经口>4。
生态学数据
通常对水是不危害的,若无政府许可,勿将材料排入周围环境。
分子结构数据
1、 摩尔折射率:94.02
2、 摩尔体积(m3/mol):251.8
3、 等张比容(90.2K):741.6
4、 表面张力(dyne/cm):75.1
5、 极化率(10-24cm3):37.27
计算化学数据
1、疏水参数计算参考值(XlogP):2.2
2、氢键供体数量:1
3、氢键受体数量:5
4、可旋转化学键数量:5
5、拓扑分子极性表面积(TPSA):77.1
6、重原子数量:24
7、表面电荷:0
8、复杂度:453
9、同位素原子数量:0
10、确定原子立构中心数量:0
11、不确定原子立构中心数量:0
12、确定化学键立构中心数量:0
13、不确定化学键立构中心数量:0
14、共价键单元数量:1
性质与稳定性
指定条件下稳定,远离氧化物。
贮存方法
存放在密封容器内,并放在阴凉,干燥处。储存的地方必须远离氧化剂。2-8
合成方法
3,5-二甲基-2-羟甲基-4-甲氧基吡啶经氯化,生成2-氯甲基-3,5-二甲基-4-甲
氧基吡啶。4-甲氧基1,2-苯二胺和黄原酸钾反应,生成2-巯基-5-甲氧基苯并咪
唑,再和上面得到的吡啶衍生物反应,生成2-[(3,5-二甲基-4-甲氧基-2-吡啶
基)甲硫基]-5-甲氧基-1H-苯并咪唑,后在氯仿中,5℃下,用间氯过苯甲酸氧
化,得到奥美拉唑。粗品奥美拉唑可用乙腈重结晶。
用途
1.奥美拉唑是一种质子泵抑制剂,对动物和人胃酸分泌具有很强的和较长时间的
抑制作用。临床上用于治疗消化性溃疡、反流性食管炎、Zollinger-Ellison综
合症、根除幽门螺杆菌(HP),取得令人满意的疗效
2.是近年来研究开发的作用机制不同于H2受体拮抗作用的全新抗消化性溃疡药。
它作用于胃黏膜壁细胞,降低壁细胞中的氢钾ATP酶的活性,从而抑制基础胃酸
和刺激引起的胃酸分泌。有强而持久的抑制基础胃酸及食物、五肽胃酸泌素所致
的胃酸分辨的作用。显效快,可逆,且无H2受体拮抗剂诱发精神方面的副作用。
用于胃及十二指肠溃疡,返流性食管炎和胃泌素瘤。主要适用于十二指