氯吡格雷

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氯吡格雷 基本信息

中文名称:
氯吡格雷 
中文别名:
氯匹多瑞;
(2S)-2-(2-氯苯基)-2-(4,5,6,7-四氢噻吩[3,2-c]并吡啶-5-基)乙酸甲酯;
氯吡格雷;
Α-(2-氯苯基)-2-(4,5,6,7-四氢噻吩3,2-C并吡啶-5(4H)乙酸甲酯硫酸氢盐;
(S)-Α-(2-氯苯基)-6,7-二氢噻吩并[3,2-C]吡啶-5(4H)-乙酸甲酯;
氯吡格雷碱 
英文名称:
Clopidogrel
英文别名:
clopidogrel;
Clopidogrelum;
Zyllt;
methyl (2S)-2-(2-chlorophenyl)-2-(6,7-dihydro-4H-thieno[3,2-c]pyridin-5-yl)acetate;
Plavix 
CAS No.:
113665-84-2
分 子 式:

C15H14ClNO2S

分 子 量:
307.8
精确分子量:
321.05900
PSA:
57.78000
InChI:
InChI=1/C16H16ClNO2S.H2O4S/c1-20-16(19)15(12-4-2-3-5-13(12)17)18-8-6-14-11(10-18)7-9-21-14;1-5(2,3)4/h2-5,7,9,15H,6,8,10H2,1H3;(H2-,1,2,3,4)/t15-;/m0./s1
危险品标志:

HarmfulXn

风险术语:

R22;R36/37/R38;

安全术语:

S26;S36;

分子结构式:
SDS:
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氯吡格雷 制备方法及用途

制备方法

外消旋的2-(2-氯苯基)甘氨酸(I)在氯化氢作用下,用甲醇酯化得到外消旋的2-(2-氯苯基)甘氨酸甲酯(Ⅱ),再用(+)-酒石酸拆分,得到(+)-(Ⅱ)。然后和2-(2-溴乙基)噻吩在乙酸甲酯中,磷酸氢二钾存在下烷化;或者和2-[2-(苯基磺酰氧基)乙基]噻吩在乙酸甲酯中,碳酸氢钠存在下烷化,得到化合物(Ⅲ)。最后用甲酸和甲醛环化,得到氯吡格雷。

合成制备方法

外消旋的2-(2-氯苯基)甘氨酸(I)在氯化氢作用下,用甲醇酯化得到外消旋的2-(2-氯苯基)甘氨酸甲酯(Ⅱ),再用(+)-酒石酸拆分,得到(+)-(Ⅱ)。然后和2-(2-溴乙基)噻吩在乙酸甲酯中,磷酸氢二钾存在下烷化;或者和2-[2-(苯基磺酰氧基)乙基]噻吩在乙酸甲酯中,碳酸氢钠存在下烷化,得到化合物(Ⅲ)。最后用甲酸和甲醛环化,得到氯吡格雷。

用途简介

抗凝血药。

用途

血小板聚集抑制剂,用于粥样硬化症。

氯吡格雷 物化性质

密度:
1.317g/cm3
沸点:
423.7ºC at 760mmHg
闪点:
210ºC

氯吡格雷 安全信息

WGK_Germany:
3
德国有关水污染物质的分类清单
危险类别码:
R22
安全说明:
S36/37-S22
危险标志:
Xn:Harmful

氯吡格雷 分子结构与计算化学数据

计算化学数据

1.疏水参数计算参考值(XlogP):3.8

2.氢键供体数量:0

3.氢键受体数量:4

4.可旋转化学键数量:4

5.互变异构体数量:无

6.拓扑分子极性表面积57.8

7.重原子数量:21

8.表面电荷:0

9.复杂度:381

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:1

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

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