L-肉碱

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  • 结构与计算化学

L-肉碱 基本信息

中文名称:
L-肉碱 
中文别名:
左旋肉碱;
L-肉毒碱;
(R)-3-羧基-2-羟基-N,N,N-三甲基-1-丙铵基氢氧化物;
卡尼汀;
维生素BT;
D-肉毒碱;
L(-)-肉碱;
(R)-3-羟基-4-(三甲基胺基)丁酸盐;
左卡尼汀;
L-肉碱;
L-肉毒碱内盐 
英文名称:
L(-)-Carnitine
英文别名:
(R)-carnitine;
L-CARNITIN;
Carnitene;
(R)-3-hydroxy-4-(trimethylammonio)butanoate;
CAR-OH;
Carnitrine;
L-Carnitine inner salt;
Carniking;
L(-)-Carnitine;
L-(-)-Carnitine;
Carnitor;
USPorFCC;
Vitamin BT;
L-Carnitine;
karnitin;
ST 198 
CAS No.:
541-15-1
分 子 式:
C7H15NO3
分 子 量:
161.20
精确分子量:
161.10500
PSA:
60.36000
MDL:
MFCD00038747
EINECS:
208-768-0
BRN:
4292315
InChI:
InChI=1/C7H15NO3/c1-8(2,3)5-6(9)4-7(10)11/h6,9H,4-5H2,1-3H3/t6-/m1/s1
危险品标志:
irritantxi
风险术语:
R36/37/38;
安全术语:
S26;S37/39;
分子结构式:
SDS:
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L-肉碱 制备方法及用途

制备方法

(1)提取法。天然存在于各种肉类和乳类中,因此可以从含L-肉碱的牛肉和牛乳中直接提取。文献报道,从450g牛肉浸膏中可提取得到0.6g结晶肉碱,从56kg牛乳中可提取含2%L-肉碱的乳糖粉末100g。然而提取法成本较好,在经济上不太合理。(2)微生物发酵法。研究表明,许多微生物中也存在L-肉碱,利用酵母、曲霉、青霉、根霉等微生物液体深层培养或固体发酵,可以积累L-肉碱。但由于菌种的筛选工作比较复杂,目前的发酵水平还比较低。据报道,以2%DL-肉碱为原料,25℃发酵44h,积累L-肉碱0.4%。(3)合成法。在国外1953年就有DL-肉碱合成的专利报道,20世纪60年代已经有工业化生产。国内1982年也有作为胃药的生产和应用。直接从DL-肉碱出发,用樟脑酸、N-乙酰-D-谷氨酸或乙苯酰-L-(+)酒石酸为拆分剂,进行化学拆分获取L-肉碱。但D-肉碱消旋比较困难,不能回收,工业化生产尚需突破性进展。(4)酶法转化。这是研究最多、也最后前途的方法。可以利用微生物来源的酶进行选择性水解拆分。如中山清等用假单孢菌等微生物的酰胺酶选择性水解DL-肉碱酰胺或肉碱腈,可制得光学纯度99%以上的L-肉碱。此外,还可以通过β-脱氢肉碱的酶法转化、反式巴豆甜菜碱的酶法水解和γ-丁基甜菜碱的酶法羟化等方法制备L-肉碱。目前国际上只有瑞士、意大利、日本等国生。我国江苏省微生物研究所也在开展酶法转化的研究。

合成制备方法

提取法
L-肉碱天然存在于各种肉类和乳类中,因此可以从含L-肉碱的牛肉和牛乳中直接提取。文献报道,从450g牛肉浸膏中可提取得到0.6g结晶肉碱,从56kg牛乳中可提取含2%L-肉碱的乳糖粉末100g。然而提取法成本较高,在经济上不太合理。
微生物发酵法
研究表明,许多微生物中也存在L-肉碱,利用酵母、曲霉、青霉、根霉等微生物液体深层培养或固体发酵,可以积累L-肉碱。但由于菌种的筛选工作比较复杂,目前的发酵水平还比较低。据报道,以2%DL-肉碱为原料,25℃发酵44h,累积L-肉碱0.4%。
合成法
国外1953年就有DL-肉碱合成的专利报道,20世纪60年代已有工业化生产。国内1982年也有作为胃药的生产和应用。直接从DL-肉碱出发,用樟脑酸、N-乙酰-D-谷氨酸或乙苯酰-L-(+)酒石酸为拆分剂,进行化学拆分获取L-肉碱。但口肉碱消旋比较困难,不能回收,工业化生产尚需突破性进展。
酶法转化
这是研究得最多、也是最有前途的方法。可以利用化学合成得到的DL-肉碱,先进行乙酰化制成酰胺或腈等,然后利用微生物来源的酶进行选择性水解拆分。如中山清等用假单胞菌等微生物的酰胺酶选择性水解DL-肉碱酰胺或肉碱腈,可制得光学纯度99%以上的L-肉碱。此外,还可以进行β-脱氢肉碱的酶法转化,反式巴豆甜菜碱的酶法水解和γ-丁基甜菜碱的酶法羟化等方法制备L-肉碱。
目前国际上只有瑞士、意大利、日本等国生产。我国江苏省微生物研究所也在开展酶法转化的研究。

由环氧氯丙烷与三甲胺成季铵盐反应制得3-氯-2-羟丙基三甲胺氯化物,再经氰化为3-氰基-2-羟丙基三甲胺氯化物,再用浓盐酸水解得到肉碱盐酸盐。或者以γ-溴乙酰乙酸乙酯为原料,先用四氢硼钠还原为γ-溴代-β-羟基丁酸乙酯,然后与三甲胺生成季铵盐,即溴代三甲铵-β-羟基丁酸乙酯,最后用盐酸水解肉碱盐酸盐。也可从含L-肉碱的牛肉和牛乳中直接提取。

用途简介

L-肉碱是我国新批准使用的动物营养强化剂。主要用于强化以蛋白质为基础的添加剂,可促进脂肪的吸收和利用。D型和DL型无营养价值。使用量为70-90mg/kg。(以L-肉碱计,1g酒石酸盐相当于0。68gL-肉碱)。

用途

1.可以促进线粒体的脂肪酸氧化作用并且达到其他生化功能,这些功能包括乙酰缓冲能及在无氧产能情况下维持足够辅酶A在线粒体内之浓度,刺激三羧酸的循环和肌肉持久运动下刺激ATP从线粒体向外输出。用于动物健康生长。

2.用于强化以大豆为基础的婴儿食品,促进脂肪的吸收利用。也是优质的减肥活性物质。我国规定可用于饼干、面包和乳饮料,使用量为600~3000mg/kg;在固体饮料、饮液和胶囊中使用量为250~600mg/kg;在乳粉中使用量为300~400mg/kg;在婴儿食品中使用量为70~90mg/kg(以L-肉碱计,1g酒石酸盐相当于0.68gL-肉碱)。

L-肉碱 物化性质

外观与性状:
白色结晶或透明粉末,熔点200℃(分解)。易溶于水、碱液、甲醇和乙醇,难溶于丙酮和乙酸盐,不溶于三氯甲烷。有吸湿性。兔经口LD502272-2444mg/kg,ADI 20mg/kg。
熔点:
197-212 °C(lit.)
水溶解性:
2500 g/L (20 ºC)
折射率:
-32 ° (C=1, H2O)
存储条件/存储方法:
2-8°C
稳定性相关:

按规格使用和贮存,不会发生分解,避免与氧化物接触

其它信息:

1.       性状:白色结晶或透明粉末

2.       密度(g/ cm3,25/4℃):未确定

3.       相对蒸汽密度(g/cm3,空气=1):未确定

4.       熔点(ºC):197-212

5.       沸点(ºC,常压):未确定

6.       沸点(ºC,8kPa):未确定

7.       折射率:-32°

8.       闪点(ºC):未确定

9.       比旋光度(º):-31°

10.    自燃点或引燃温度(ºC):未确定

11.    蒸气压(kPa,25ºC):未确定

12.    饱和蒸气压(kPa,55.1ºC):未确定

13.    燃烧热(KJ/mol):39.8

14.    临界温度(ºC):未确定

15.    临界压力(KPa):未确定

16.    油水(辛醇/水)分配系数的对数值:4.47

17.    爆炸上限(%,V/V):未确定

18.    爆炸下限(%,V/V):未确定

19.    溶解性:溶于水

L-肉碱 安全信息

海关代码:
29239000
WGK_Germany:
3
德国有关水污染物质的分类清单
危险类别码:
R36/37/38:Irritating to eyes, respiratory system and skin .
安全说明:
S26-S36-S37/39
RTECS号:
BP2980000
安全标志:
S26:万一接触眼睛,立即使用大量清水冲洗并送医诊治。
S36:穿戴合适的防护服装。
危险标志:
Xi

L-肉碱 毒理性

CHEMICAL IDENTIFICATION

RTECS NUMBER :
BP2980000
CHEMICAL NAME :
Ammonium, (3-carboxy-2-hydroxypropyl)trimethyl-, hydroxide, inner salt, L-
CAS REGISTRY NUMBER :
541-15-1
LAST UPDATED :
199107
DATA ITEMS CITED :
2
MOLECULAR FORMULA :
C7-H15-N-O3
MOLECULAR WEIGHT :
161.23
WISWESSER LINE NOTATION :
OV1YQ1K1&1&1

HEALTH HAZARD DATA

ACUTE TOXICITY DATA

TYPE OF TEST :
LD50 - Lethal dose, 50 percent kill
ROUTE OF EXPOSURE :
Subcutaneous
SPECIES OBSERVED :
Rodent - mouse
DOSE/DURATION :
9 gm/kg
TOXIC EFFECTS :
Sense Organs and Special Senses (Eye) - lacrimation Behavioral - convulsions or effect on seizure threshold Gastrointestinal - changes in structure or function of salivary glands
REFERENCE :
ABMGAJ Acta Biologica et Medica Germanica. (Berlin, Ger. Dem. Rep.) V.1-41, 1958-82. For publisher information, see BBIADT. Volume(issue)/page/year: 35,645,1976
TYPE OF TEST :
LD50 - Lethal dose, 50 percent kill
ROUTE OF EXPOSURE :
Unreported
SPECIES OBSERVED :
Mammal - dog
DOSE/DURATION :
7 gm/kg
TOXIC EFFECTS :
Details of toxic effects not reported other than lethal dose value
REFERENCE :
CTRRDO Cancer Treatment Reports. (Washington, DC) V.60-71, 1976-87. For publisher information, see JNCIEQ. Volume(issue)/page/year: 63,558,1979
毒理学数据:

急性毒性:小鼠经皮下LD50:9 gm/kg,眼睛流泪,惊厥或癫痫,胃肠道中的唾液腺结构或功能的变化;

狗经未知途径LD50:7 gm/kg,除致死剂量外无详细说明;

生态数据:

该物质对环境可能有危害,对水体应给予特别注意。

L-肉碱 分子结构与计算化学数据

分子结构数据

暂无

计算化学数据

1.疏水参数计算参考值(XlogP):-0.2

2.氢键供体数量:1

3.氢键受体数量:3

4.可旋转化学键数量:3

5.互变异构体数量:无

6.拓扑分子极性表面积60.4

7.重原子数量:11

8.表面电荷:0

9.复杂度:134

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:1

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

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