C8H10
Xn;
T
1.石油二甲苯、煤焦油二甲苯中，都含有相当量的对二甲苯。由于对、间二甲苯的沸点差只有0.75℃，故不能采用精馏分离法，目前国内外研究发展的方法是低温结晶分离法、吸附分离法和络合分离法。低温结晶分离法利用二甲苯异构体的熔点差异进行分离，主要方法为深冷分步结晶，工艺技术成熟，目前在二甲苯分离中占优势。但此法设备庞大，对二甲苯受共熔点的限制，回收率低，只有60-70%。吸附分离法是70年代发展的新方法，此法比深冷结晶法投资少，生产总成本低，对二甲苯收率高，纯度也高，有可能取代深冷结晶法。2.原料甲苯在烷基转移反应器中，进行烷基转移反应，生成二甲苯和苯。混合二甲苯在异构化反应器中，使部分间二甲苯异构化生成对二甲苯，反应物在稳定塔中除去轻馏分后与烷基转移工段来的二甲苯混合进入脱C9馏分塔，在塔顶获得对二甲苯含量较高的混合二甲苯，塔釜为C9以上组分。从稳定塔塔顶得到的混合二甲苯进入吸附分离工段，采用非分子筛型固体吸附剂吸附对二甲苯，解吸得纯度高达99.9%的对二甲苯产品，同时副产间二甲苯。此外，还有氟化氢-三氟化硼抽提法。
2.从石油中所得混合二甲苯经分离精制，通过高效精馏，分级结晶。所用溶剂包括甲醇、乙醇、异丙醇、丙酮、丁醇、甲苯、戊烷或戊烯等。为制备色谱纯对二甲苯，可以氮气为载气， 在装有OV-1*－Bentone34* ／白色硅藻土担体固定相柱的制备气相色谱仪上注入其粗品或混合二甲苯，经分离收集对二甲苯组分，然后装入玻璃安瓿瓶密封即可。
*：一种美国生产的、用作气相色谱固定相的聚合硅酮油。
*：一种美国生产的有机皂土的牌号。
1.用作生产聚酯纤维和树脂、涂料、染料及农药的原料，也用作色谱分析标准物质和溶剂，也用于有机合成。
2.用于生产对苯二甲酸，进而生产对苯二甲酸乙二醇酯、丁二醇酯等聚酯树脂。聚酯树脂是生产涤纶纤维、聚酯薄片，聚酯中空容器的原料。绦纶纤维是我国目前第一大合成纤维。也用作涂料、染料和农药等的原料。
3.作为合成聚酯纤维、树脂、涂料、染料和农药等的原料。[31]
1.对金属无腐蚀性。用稀硝酸氧化生成对甲基苯甲酸，继续氧化生成对苯二甲酸。与其他氧化剂的作用和邻二甲苯类似。对二甲苯在碳酸钠水溶液和空气存在下，于250℃，6 MPa下生成对甲基苯甲酸、对苯二甲酸、乙醛。用钴盐作催化剂，120℃经空气液相氧化生成对甲基苯甲酸。氯化反应与其他二甲苯类似。对二甲苯热解生成甲烷、氢、甲苯、对联甲苯、2,6-二甲基蒽。
2.稳定性[27] 稳定
3.禁配物[28] 强氧化剂、酸类、卤素等
4.聚合危害[29] 不聚合
1.性状：无色透明液体，有类似甲苯的气味。[1]
2.熔点（℃）：13.3[2]
3.沸点（℃）：138.4[3]
4.相对密度（水=1）：0.86[4]
5.相对蒸气密度（空气=1）：3.66[5]
6.饱和蒸气压（kPa）：1.16（25℃）[6]
7.燃烧热（kJ/mol）：-4559.8[7]
8.临界温度（℃）：359[8]
9.临界压力（MPa）：3.51[9]
10.辛醇/水分配系数：3.15[10]
11.闪点（℃）：25（CC）[11]
12.引燃温度（℃）：528[12]
13.爆炸上限（%）：7[13]
14.爆炸下限（%）：1.1[14]
15.溶解性：不溶于水,可混溶于乙醇、乙醚、氯仿、丙酮、苯等多数有机溶剂。[15]
16.黏度（mPa·s,25ºC）：0.603
17.蒸发热（KJ/mol,101.3kPa）：36.00
18.蒸发热（KJ/mol,1.16kPa）：42.40
19.熔化热（KJ/mol,101.3kPa）：17.12
20.生成热（KJ/mol,25ºC,气体）：17.96
21.生成热（KJ/mol,25ºC,液体）：-24.43
22.燃烧热（KJ/mol,25ºC, 气体）：4598.32
23.燃烧热（KJ/mol,25ºC, 液体）：4555.90
24.比热容（KJ/(kg·K),25ºC,定压）：1.20
25.热导率（W/(m·K),30≤t≤125 ºC）：(0.1375~2.302)×10-4 t
26.相对密度（20℃，4℃）：0.8610
27.常温折射率（n20）：1.4958
28.临界密度（g·cm-3）：0.281
29.临界体积（cm3·mol-1）：378
30.临界压缩因子：0.259
31.偏心因子：0.346
32.Lennard-Jones参数（A）：15.83
33.Lennard-Jones参数（K）：1623.1
34.溶度参数(J·cm-3)0.5：17.838
35.van der Waals面积（cm2·mol-1）：8.840×109
36.van der Waals体积（cm3·mol-1）：70.660
37.气相标准燃烧热(焓)(kJ·mol-1)：-4595.27
38.气相标准声称热(焓)( kJ·mol-1) ：18.06
39.气相标准熵(J·mol-1·K-1) ：352.34
40.气相标准生成自由能( kJ·mol-1)：121.5
41.气相标准热熔(J·mol-1·K-1)：126.02
42.液相标准燃烧热(焓)(kJ·mol-1)：-4552.86
43.液相标准声称热(焓)( kJ·mol-1)：-24.35
44.液相标准熵(J·mol-1·K-1) ：247.15
45.液相标准生成自由能( kJ·mol-1)：110.30
46.液相标准热熔(J·mol-1·K-1)：182.22
1.急性毒性[16]
LD50：5000mg/kg（大鼠经口）；
LC50：4550ppm（大鼠吸入，4h）
2.刺激性[17]
家兔经皮：二甲苯，500mg（24h），中度刺激。
家兔经眼：二甲苯5mg（24h），重度刺激。
人经眼：二甲苯200ppm，引起刺激。
3.亚急性与慢性毒性[18] 大鼠、家兔吸入5000mg/m3，每天8h，每周6d，共130d，出现轻度白细胞减少，红细胞和血小板无变化。
4.致突变性[19] 细胞遗传学分析：酿酒酵母菌1mmol/管
5.致畸性[20] 雌性大鼠孕后7~14d吸入最低中毒剂量（TCLo）150mg/m3（24h），致肌肉骨骼系统发育畸形。雌性小鼠孕后12~15d经口染毒最低中毒剂量（TCLo）12mg/kg，致颅面部（包括鼻、舌）发育畸形。
6.致癌性[21] IARC致癌性评论：G3，对人及动物致癌性证据不足。
7.其他[22]
大鼠吸入最低中毒浓度（TCLo）：19mg/m3（24h）（孕9~14d用药），引起肌肉骨骼发育异常。
人经口LDLo：二甲苯50mg/kg；TCLo：200ppm（人吸入）；LCLo：10000ppm（人吸入，6h）
1.生态毒性[23]
LC50：18mg/L（24h）（金鱼）；2mg/L（96h）（加州褐虾）
IC50：3.6mg/L（24h）（水蚤）
EC50：3.2mg/L（3d）（绿藻）
TLm：22ppm（96h）（蓝鳃太阳鱼）；27~29mg/L（24~96h）（黑头呆鱼）
2.生物降解性[24]
好氧生物降解（h）：168~672
厌氧生物降解（h）：672~2688
3.非生物降解性[25]
光解最大光吸收波长范围（nm）：211.5~274.5
水中光氧化半衰期（h）：2.80×106~1.40×108
空气中光氧化半衰期（h）：4.2~42
4.其他有害作用[26] 其环境污染行为主要体现在饮用水和大气中，残留和蓄积并不严重，在环境中可被生物降解和化学降解，但这种过程的速度比挥发过程的速度低得多，挥发到大气中的二甲苯也可能被光解。
| 国标编号: | 33535 |
| ＣＡＳ: | 106-42-3 |
| 中文名称: | 1，4-二甲苯 |
| 英文名称: | 1，4-xylene；p-xylene |
| 别 名: | 对二甲苯 |
| 分子式: | C8H10；C6H4(CH3)2 |
| 分子量: | 106.17 |
| 熔 点: | 13.3℃ 沸点：138.4℃ |
| 密 度: | 相对密度(水=1)0.86； |
| 蒸汽压: | 25℃ |
| 溶解性: | 不溶于水，可混溶于乙醇、乙醚、氯仿等多数有机溶剂 |
| 稳定性: | 稳定 |
| 外观与性状: | 无色透明液体，有类似甲苯的气味 |
| 危险标记: | 7(易燃液体) |
| 用 途: | 作为合成聚酯纤维、树脂、涂料、染料和农药等的原料 |
| 监测方法 | 来源 | 类别 |
| 气相色谱法 | GB11890-89 | 水质 |
| 气相色谱法 | GB/T14677-93 | 空气 |
| 无泵型采样气相色谱法 | WS/T153-1999 | 作业场所空气 |
| 气相色谱法 | 《固体废弃物试验与分析评价手册》中国环境监测总站等译 | 固体废弃物 |
| 色谱/质谱法 | 美国EPA524.2方法 | 水质 |
| 中国(TJ36-79) | 车间空气中有害物质的最高容许浓度 | 100mg/m3(二甲苯) |
| 中国(TJ36-79) | 居住区大气中有害物质的最高容许浓度 | 0.30mg/m3(一次值、二甲苯) |
| 中国(GB16297-1996) | 大气污染物综合排放标准(二甲苯) |
①最高允许排放浓度(mg/m3)： 70(表2)；90(表1) ②最高允许排放速率(kg/h)： 二级1.0～10(表2)；1.2～12(表1) 三级1.5～15(表2)；1.8～18(表1) ③无组织排放监控浓度限值： 1.2mg/m3(表2)；1.5mg/m3(表1) |
| 中国(待颁布) | 饮用水源中有害物质的最高容许浓度 | 0.5mg/L(二甲苯) |
| 中国(GHZB1-1999) | 地表水环境质量标准(I、II、III类水域特定值) | 0.5mg/L(二甲苯) |
| 中国(GB8978-1996) | 污水综合排放标准 |
一级：0.4mg/L 二级：0.6mg/L 三级：1.0mg/L |
1、摩尔折射率：35.90
2、摩尔体积（cm3/mol）：121.9
3、等张比容（90.2K）：282.5
4、表面张力（dyne/cm）：28.7
5、介电常数：2.39
6、偶极距（10-24cm3）：
7、极化率：14.23
1.疏水参数计算参考值（XlogP）:无
2.氢键供体数量:0
3.氢键受体数量:0
4.可旋转化学键数量:0
5.互变异构体数量:无
6.拓扑分子极性表面积0
7.重原子数量:8
8.表面电荷:0
9.复杂度:48.4
10.同位素原子数量:0
11.确定原子立构中心数量:0
12.不确定原子立构中心数量:0
13.确定化学键立构中心数量:0
14.不确定化学键立构中心数量:0
15.共价键单元数量:1
