
由叔丁醇和光气反应制得。
用作有机合成试剂。
氯甲酸叔丁酯(Boc-Cl)在有机合成中常用来作为氨基(包括氨基酸)的保护基。
氨基的保护 Boc-Cl多用在氨基,特别是氨基酸的保护上,席夫碱首先在MeOH/HCl作用下游离出氨基,而后是用Boc-Cl对氨基进行保护 (式1)[1,2]。

对带有氨基的手性配体进行Boc保护后,可进行某些不对称合成反应 (式2)[3]。

近年来也有使用固相载体(非树脂)采用Boc-Cl对氨基进行酰化,如使用Al2O3作为载体对氨基进行酰化 (式3),该反应具有较高的化学选择性,分子中的醇羟基反应前后均不发生变化[4]。

该保护基在强碱性环境或催化加氢时均比较稳定,而在酸性条件下即可脱去 (式4)[5~9],因此Boc-Cl常用在固相多肽合成中。但是由于该试剂的稳定性较低,必须现制现用。

碳酸酯和氨基甲酸酯的合成 Boc-Cl试剂价格低廉,常用来合成碳酸叔丁基酯或氨基甲酸酯,该方法已被广泛应用于工业合成具有记录功能的材料 (式5)[10]。

1.性状:无色液体。
2.沸点(℃):138(99.99kPa),35.5℃(1733Pa)。
3.相对密度:0.513。
4.折射率:1.4121。
5.溶解性:溶于醋酸、乙醚。
1、 摩尔折射率:31.80
2、 摩尔体积(cm3/mol):125.9
3、 等张比容(90.2K):289.3
4、 表面张力(dyne/cm):27.8
5、 极化率(10-24cm3):12.60
1.疏水参数计算参考值(XlogP):2.2
2.氢键供体数量:0
3.氢键受体数量:2
4.可旋转化学键数量:2
5.互变异构体数量:无
6.拓扑分子极性表面积26.3
7.重原子数量:8
8.表面电荷:0
9.复杂度:93.1
10.同位素原子数量:0
11.确定原子立构中心数量:0
12.不确定原子立构中心数量:0
13.确定化学键立构中心数量:0
14.不确定化学键立构中心数量:0
15.共价键单元数量:1