氯甲酸叔丁酯

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氯甲酸叔丁酯 基本信息

中文名称:
氯甲酸叔丁酯 
中文别名:
氯甲酸叔丁酯;
tert-butyl carbonochloridate 
英文名称:
Carbonochloridic acid, 1,1-dimethylethyl ester
英文别名:
tert-butyl carbonochloridate;
tert-butoxycarbonyl chloride;
tertiary-butyl chloroformate;
Carbonochloridic acid,1,1-dimethylethyl ester;
Tert-butyl Chloroformate;
t-butyloxycarbonyl chloride;
t-butoxycarbonyl chloride 
CAS No.:
24608-52-4
分 子 式:
C5H9ClO2
分 子 量:
136.578
精确分子量:
136.02900
PSA:
26.30000
InChI:
The Key: UJJDEOLXODWCGK-UHFFFAOYSA-N
分子结构式:
SDS:
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氯甲酸叔丁酯 制备方法及用途

合成制备方法

由叔丁醇和光气反应制得。

用途

用作有机合成试剂。

氯甲酸叔丁酯 物化性质

稳定性相关:

氯甲酸叔丁酯(Boc-Cl)在有机合成中常用来作为氨基(包括氨基酸)的保护基。

氨基的保护  Boc-Cl多用在氨基,特别是氨基酸的保护上,席夫碱首先在MeOH/HCl作用下游离出氨基,而后是用Boc-Cl对氨基进行保护 (式1)[1,2]

          对带有氨基的手性配体进行Boc保护后,可进行某些不对称合成反应 (式2)[3]

          近年来也有使用固相载体(非树脂)采用Boc-Cl对氨基进行酰化,如使用Al2O3作为载体对氨基进行酰化 (式3),该反应具有较高的化学选择性,分子中的醇羟基反应前后均不发生变化[4]

          该保护基在强碱性环境或催化加氢时均比较稳定,而在酸性条件下即可脱去 (式4)[5~9],因此Boc-Cl常用在固相多肽合成中。但是由于该试剂的稳定性较低,必须现制现用。

碳酸酯和氨基甲酸酯的合成  Boc-Cl试剂价格低廉,常用来合成碳酸叔丁基酯或氨基甲酸酯,该方法已被广泛应用于工业合成具有记录功能的材料 (式5)[10]

其它信息:

1.性状:无色液体。

2.沸点(℃):138(99.99kPa),35.5℃(1733Pa)。

3.相对密度:0.513。

4.折射率:1.4121。

5.溶解性:溶于醋酸、乙醚。

氯甲酸叔丁酯 分子结构与计算化学数据

分子结构数据

1、  摩尔折射率:31.80

2、  摩尔体积(cm3/mol):125.9

3、  等张比容(90.2K):289.3

4、  表面张力(dyne/cm):27.8

5、  极化率(10-24cm3):12.60

计算化学数据

1.疏水参数计算参考值(XlogP):2.2

2.氢键供体数量:0

3.氢键受体数量:2

4.可旋转化学键数量:2

5.互变异构体数量:无

6.拓扑分子极性表面积26.3

7.重原子数量:8

8.表面电荷:0

9.复杂度:93.1

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

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