四甲基脲

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四甲基脲 基本信息

中文名称:
四甲基脲 
中文别名:
1,1,3,3-四甲基脲;
四甲基脲;
四甲基尿素 
英文名称:
Urea,N,N,N',N'-tetramethyl-
英文别名:
1,1,3,3-tetramethylurea;
1,1,3,3-tetramethyl urea;
1,1,3,3-Tetramethylurea;
tetramethyl-ure;
anhydrous tetramethylurea;
Urea,tetramethyl;
Tetramethylharnstoff;
TERAMETHYLUREA;
1,1,3,3-tetramethyl-ure;
N,N,N,N-tetramethylurea;
Tetramethyluree;
TMU;
Temur;
TETRAMETHYLUREA 
CAS No.:
632-22-4
分 子 式:
C5H12N2O
分 子 量:
116.16
精确分子量:
116.09500
PSA:
23.55000
MDL:
MFCD00008319
EINECS:
211-173-9
BRN:
773898
InChI:
InChI=1/C5H12N2O/c1-6(2)5(8)7(3)4/h1-4H3
危险品标志:
T:Toxic
风险术语:
R22; R61;
安全术语:
S45; S53;
分子结构式:
SDS:
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四甲基脲 制备方法及用途

制备方法

目前,四甲基脲的主要制备方法有以下两种。(1)二甲胺光气法 其反应式如下:    上述反应中的热效应十分剧烈,因而在大量制备时较难控制,同时在分离操作上也存在一定困难。可以先将中间产物(1)分离出来,然后使其再与二甲胺发生作用。制备实例:取135g(1.17mol)40%二甲胺的水溶液加入装有搅拌器的四颈瓶中,瓶的外壁用冰盐混合物加以冷却;然后在搅拌下滴加107g中间产物(1),维持体系的液温在-10℃以下。滴加(1)的程序是:当加入(1)20ml后,就开始同时滴加40%液碱100ml,然后再加固碱60g。反应完毕,反应液形成两层,上层减压蒸馏后即得四甲基脲;下层可用苯抽取,将抽取液去苯后分馏又可得四甲基脲,合计收率80%~85%。(2)碳酸二苯酯氨解法制备实例:向2140g(10mol)碳酸二苯酯中于冷却下通入二甲胺气流1150g(25mol)。然后在压力釜中加热到200℃(约2.0MPa)4h。冷却后,将反应物加入到71.5mol/L的氢氧化钠溶液中,搅拌均匀后,用乙醚抽提。分离出抽体液并进行减压分馏,收集60~66℃(1.73kPa)的馏分,共得四甲基脲850g(四甲基脲得常压沸点为74.5℃)。

合成制备方法

目前,四甲基脲的主要制备方法有以下两种。
(1)二甲胺光气法 其反应式如下:
    上述反应中的热效应十分剧烈,因而在大量制备时较难控制,同时在分离操作上也存在一定困难。可以先将中间产物(1)分离出来,然后使其再与二甲胺发生作用。制备实例:取135g(1.17mol)40%二甲胺的水溶液加入装有搅拌器的四颈瓶中,瓶的外壁用冰盐混合物加以冷却;然后在搅拌下滴加107g中间产物(1),维持体系的液温在-10℃以下。滴加(1)的程序是:当加入(1)20ml后,就开始同时滴加40%液碱100ml,然后再加固碱60g。反应完毕,反应液形成两层,上层减压蒸馏后即得四甲基脲;
下层可用苯抽取,将抽取液去苯后分馏又可得四甲基脲,合计收率80%~85%。
(2)碳酸二苯酯氨解法
制备实例:向2140g(10mol)碳酸二苯酯中于冷却下通入二甲胺气流1150g(25mol)。然后在压力釜中加热到200℃(约2.0MPa)4h。冷却后,将反应物加入到71.5mol/L的氢氧化钠溶液中,搅拌均匀后,用乙醚抽提。分离出抽体液并进行减压分馏,收集60~66℃(1.73kPa)的馏分,共得四甲基脲850g(四甲基脲得常压沸点为74.5℃)。

用途简介

N,N,N',N'-四甲基脲的介电常数比较低,适于作碱催化的异构化、烷基化、氰化及其他缩合反应的溶剂。也用作乙炔和聚丙烯腈的溶剂。本品是一种高效有机溶剂,它对于一般的有机化合物特别是芳香族化合物都能完全溶解,而且还是许多有机物合成反应的优良溶剂。

用途

N,N,N',N'-四甲基脲的介电常数比较低,适于作碱催化的异构化、烷基化、氰化及其他缩合反应的溶剂。也用作乙炔和聚丙烯腈的溶剂。

本品是一种高效有机溶剂,它对于一般的有机化合物特别是芳香族化合物都能完全溶解,而且还是许多有机物合成反应的优良溶剂。

四甲基脲 物化性质

外观与性状:
透明无色液体
密度:
0.968 g/mL at 20 °C(lit.)
熔点:
−1 °C(lit.)
沸点:
177 °C(lit.)
闪点:
150 °F
水溶解性:
miscible
折射率:
n20/D 1.451(lit.)
存储条件/存储方法:
包装完整、轻装轻放,库房通风、远离明火、高温、与氧化剂分开存放
稳定性相关:

远离氧化物。

其它信息:

1.      性状:无色液体

2.      相对密度(20℃):0.8828

3.      相对蒸汽密度(g/mL,空气=1):4

4.      熔点(ºC):-1.2

5.      沸点(ºC,常压):173~174

6.      折射率(20ºC):1.4539

7.      闪点(ºC):65

8.      蒸发热(KJ/mol,60~175ºC):45.64

9.      生成热(KJ/mol,标准状态):-254.6

10.    燃烧热(KJ/mol):3430

11.    比热容(KJ/(kg·K),20ºC,定压):2.23

12.    电导率(S/m):<6×10-8

13.    黏度(mPa·s,20ºC):1.51

14.    黏度(mPa·s,40ºC):1.13

15.    蒸气压(kPa,63~64ºC):1.6

16.    溶解性:能与醇、醚相混溶。对有机物质,特别对芳香族化合物有很大的溶解能力。对某些无机盐类也能很好地溶解。

四甲基脲 安全信息

海关代码:
2924210090
WGK_Germany:
3
德国有关水污染物质的分类清单
危险类别码:
R22
安全说明:
S53-S45
RTECS号:
YU2625000
安全标志:
S45:出现意外或者感到不适,立刻到医生那里寻求帮助(最好带去产品容器标签)。
S53:避免暴露——使用前先阅读专门的说明。
危险标志:
Xn:Harmful;

四甲基脲 毒理性

CHEMICAL IDENTIFICATION

RTECS NUMBER :
YU2625000
CHEMICAL NAME :
Urea, 1,1,3,3-tetramethyl-
CAS REGISTRY NUMBER :
632-22-4
BEILSTEIN REFERENCE NO. :
0773898
LAST UPDATED :
199710
DATA ITEMS CITED :
21
MOLECULAR FORMULA :
C5-H12-N2-O
MOLECULAR WEIGHT :
116.19
WISWESSER LINE NOTATION :
1N1&VN1&1

HEALTH HAZARD DATA

ACUTE TOXICITY DATA

TYPE OF TEST :
LD50 - Lethal dose, 50 percent kill
ROUTE OF EXPOSURE :
Intravenous
SPECIES OBSERVED :
Rodent - rat
DOSE/DURATION :
1100 mg/kg
TOXIC EFFECTS :
Details of toxic effects not reported other than lethal dose value
TYPE OF TEST :
LD50 - Lethal dose, 50 percent kill
ROUTE OF EXPOSURE :
Unreported
SPECIES OBSERVED :
Rodent - rat
DOSE/DURATION :
1400 mg/kg
TOXIC EFFECTS :
Details of toxic effects not reported other than lethal dose value
TYPE OF TEST :
LD50 - Lethal dose, 50 percent kill
ROUTE OF EXPOSURE :
Oral
SPECIES OBSERVED :
Rodent - mouse
DOSE/DURATION :
2920 mg/kg
TOXIC EFFECTS :
Details of toxic effects not reported other than lethal dose value
TYPE OF TEST :
LDLo - Lowest published lethal dose
ROUTE OF EXPOSURE :
Intraperitoneal
SPECIES OBSERVED :
Rodent - mouse
DOSE/DURATION :
2900 mg/kg
TOXIC EFFECTS :
Behavioral - general anesthetic Behavioral - somnolence (general depressed activity)
TYPE OF TEST :
LD50 - Lethal dose, 50 percent kill
ROUTE OF EXPOSURE :
Intravenous
SPECIES OBSERVED :
Rodent - mouse
DOSE/DURATION :
2230 mg/kg
TOXIC EFFECTS :
Details of toxic effects not reported other than lethal dose value
TYPE OF TEST :
LDLo - Lowest published lethal dose
ROUTE OF EXPOSURE :
Intravenous
SPECIES OBSERVED :
Primate - monkey
DOSE/DURATION :
750 mg/kg
TOXIC EFFECTS :
Details of toxic effects not reported other than lethal dose value
TYPE OF TEST :
TDLo - Lowest published toxic dose
ROUTE OF EXPOSURE :
Oral
DOSE :
500 mg/kg
SEX/DURATION :
female 12 day(s) after conception
TOXIC EFFECTS :
Reproductive - Fertility - post-implantation mortality (e.g. dead and/or resorbed implants per total number of implants) Reproductive - Fertility - litter size (e.g. # fetuses per litter; measured before birth) Reproductive - Specific Developmental Abnormalities - musculoskeletal system
TYPE OF TEST :
TDLo - Lowest published toxic dose
ROUTE OF EXPOSURE :
Oral
DOSE :
250 mg/kg
SEX/DURATION :
female 12 day(s) after conception
TOXIC EFFECTS :
Reproductive - Effects on Embryo or Fetus - fetotoxicity (except death, e.g., stunted fetus)
TYPE OF TEST :
TDLo - Lowest published toxic dose
ROUTE OF EXPOSURE :
Administration onto the skin
DOSE :
600 mg/kg
SEX/DURATION :
female 9 day(s) after conception
TOXIC EFFECTS :
Reproductive - Effects on Embryo or Fetus - fetal death
TYPE OF TEST :
TDLo - Lowest published toxic dose
ROUTE OF EXPOSURE :
Oral
DOSE :
1 gm/kg
SEX/DURATION :
female 10 day(s) after conception
TOXIC EFFECTS :
Reproductive - Fertility - post-implantation mortality (e.g. dead and/or resorbed implants per total number of implants) Reproductive - Effects on Embryo or Fetus - fetotoxicity (except death, e.g., stunted fetus) Reproductive - Specific Developmental Abnormalities - craniofacial (including nose and tongue)
TYPE OF TEST :
TDLo - Lowest published toxic dose
ROUTE OF EXPOSURE :
Oral
DOSE :
1 gm/kg
SEX/DURATION :
female 10 day(s) after conception
TOXIC EFFECTS :
Reproductive - Specific Developmental Abnormalities - musculoskeletal system
TYPE OF TEST :
TDLo - Lowest published toxic dose
ROUTE OF EXPOSURE :
Oral
DOSE :
1499 mg/kg
SEX/DURATION :
female 8 day(s) after conception
TOXIC EFFECTS :
Reproductive - Effects on Embryo or Fetus - fetal death
TYPE OF TEST :
TDLo - Lowest published toxic dose
ROUTE OF EXPOSURE :
Intraperitoneal
DOSE :
999 mg/kg
SEX/DURATION :
female 8 day(s) after conception
TOXIC EFFECTS :
Reproductive - Effects on Embryo or Fetus - fetal death
TYPE OF TEST :
TDLo - Lowest published toxic dose
ROUTE OF EXPOSURE :
Intraperitoneal
DOSE :
999 mg/kg
SEX/DURATION :
female 11 day(s) after conception
TOXIC EFFECTS :
Reproductive - Specific Developmental Abnormalities - musculoskeletal system
TYPE OF TEST :
TDLo - Lowest published toxic dose
ROUTE OF EXPOSURE :
Subcutaneous
DOSE :
999 mg/kg
SEX/DURATION :
female 8 day(s) after conception
TOXIC EFFECTS :
Reproductive - Effects on Embryo or Fetus - fetal death
TYPE OF TEST :
TDLo - Lowest published toxic dose
ROUTE OF EXPOSURE :
Subcutaneous
DOSE :
999 mg/kg
SEX/DURATION :
female 11 day(s) after conception
TOXIC EFFECTS :
Reproductive - Specific Developmental Abnormalities - musculoskeletal system
TYPE OF TEST :
TDLo - Lowest published toxic dose
ROUTE OF EXPOSURE :
Administration onto the skin
DOSE :
1800 mg/kg
SEX/DURATION :
female 8-16 day(s) after conception
TOXIC EFFECTS :
Reproductive - Effects on Embryo or Fetus - fetal death

MUTATION DATA

TYPE OF TEST :
DNA inhibition
TEST SYSTEM :
Human Lymphocyte
DOSE/DURATION :
10 mmol/L
REFERENCE :
PNASA6 Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America. (National Academy of Sciences, Printing & Pub. Office, 2101 Constitution Ave., Washington, DC 20418) V.1- 1915- Volume(issue)/page/year: 79,1171,1982
毒理学数据:

大鼠经口LD50:1400mg/kg。对妊娠13日的大鼠给予500mg/kg,则出现畸胎。

生态数据:

对水是危害的,不要让该产品接触地下水,水道污水系统,即使是小量该产品渗入地下水也会对饮用水造成危害,对水中有机物质有毒。若无政府许可,勿将材料排入周围环境。

四甲基脲 MSDS

    四甲基脲

模块 1. 化学品
    产品名称:      Tetramethylurea    

模块 2. 危险性概述
  GHS分类
     物理性危害
    易燃液体      第4级    
     健康危害
    急性毒性(经口)      第4级    
    急性毒性(经皮)      第5级    
     环境危害        未分类    
  GHS标签元素
     图标或危害标志
     信号词        警告    
     危险描述        可燃液体    
    吞咽有害。
    皮肤接触可能有害
     防范说明
  [预防]      远离明火/热表面。    
    使用本产品时切勿吃东西,喝水或吸烟。
    处理后要彻底清洗双手。
  穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
  [急救措施]      食入:若感不适,呼叫解毒中心/医生。漱口。    
  若感不适:呼叫解毒中心/医生。
  [储存]        存放于通风良好处。保持凉爽。    
  [废弃处置]      根据当地政府规定把物品/容器交与工业废弃处理机构。    

模块 3. 成分/组成信息
  单一物质/混和物        单一物质    
  化学名(中文名):        四甲基脲    
    四甲基脲

模块 3. 成分/组成信息
    百分比:      >98.0%(GC)    
  CAS编码:      632-22-4    
    分子式:      C5H12N2O    

模块 4. 急救措施
    吸入:      将受害者移到新鲜空气处,保持呼吸通畅,休息。若感不适立即呼叫解毒中心/医生。    
    皮肤接触:      立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。    
  若皮肤刺激或发生皮疹:求医/就诊。
    眼睛接触:        用水小心清洗几分钟。如果方便,易操作,摘除隐形眼镜。继续清洗。    
  如果眼睛刺激:求医/就诊。
    食入:      若感不适,呼叫解毒中心/医生。漱口。    
    紧急救助者的防护:        救援者需要穿戴个人防护用品,比如橡胶手套和气密性护目镜。    

模块 5. 消防措施
    合适的灭火剂:        干粉,泡沫,大量水,二氧化碳    
    特殊危险性:        小心,燃烧或高温下可能分解产生毒烟。    
    特定方法:        从上风处灭火,根据周围环境选择合适的灭火方法。    
    非相关人员应该撤离至安全地方。
    周围一旦着火:如果安全,移去可移动容器。
    消防员的特殊防护用具:        灭火时,一定要穿戴个人防护用品。    

模块 6. 泄漏应急处理
    个人防护措施,防护用具,      使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。确保足够通风。    
    紧急措施:        泄露区应该用安全带等圈起来,控制非相关人员进入。    
    环保措施:        防止进入下水道。    
    控制和清洗的方法和材料:        用合适的吸收剂(如:旧布,干砂,土,锯屑)吸收泄漏物。一旦大量泄漏,筑堤控    
    制。附着物或收集物应该立即根据合适的法律法规废弃处置。
    副危险性的防护措施        移除所有火源。一旦发生火灾应该准备灭火器。使用防火花工具和防爆设备。    

模块 7. 操作处置与储存
    处理
    技术措施:        在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止烟雾产生。远离明火和热表面。    
    采取措施防止静电积累。使用防爆设备。处理后彻底清洗双手和脸。
    注意事项:        使用封闭系统,通风。    
    操作处置注意事项:        避免接触皮肤、眼睛和衣物。    
    贮存
    储存条件:        保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗、通风良好处。    
    存放于惰性气体环境中。
    防湿。
    远离不相容的材料比如氧化剂存放。
    易湿
    包装材料:        依据法律。    

模块 8. 接触控制和个体防护
    工程控制:        尽可能安装封闭体系或局部排风系统,操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗    
    眼器。
    个人防护用品
     呼吸系统防护:        防毒面具。依据当地和政府法规。    
     手部防护:        防护手套。    
    四甲基脲

模块 8. 接触控制和个体防护
     眼睛防护:        安全防护镜。如果情况需要,佩戴面具。    
     皮肤和身体防护:        防护服。如果情况需要,穿戴防护靴。    

模块 9. 理化特性
    液体
  外形(20°C):
    外观:        透明    
    颜色:      无色-浅黄色    
    气味:        无资料    
  pH:        无数据资料    
    熔点:      -1°C    
  沸点/沸程      177 °C    
    闪点:      75°C    
    爆炸特性
     爆炸下限:        无资料    
     爆炸上限:        无资料    
    密度:      0.97    
    溶解度:
  [水]        混和    
  [其他溶剂]
    混和:      醚, 酒精    

模块 10. 稳定性和反应性
    化学稳定性:        一般情况下稳定。    
    危险反应的可能性:        未报道特殊反应性。    
    避免接触的条件:        明火    
    须避免接触的物质        氧化剂    
  危险的分解产物:      一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx)    

模块 11. 毒理学信息
    急性毒性:      orl-rat LD50:794 mg/kg    
  skn-rbt LD50:3160 mg/kg
  ihl-rat LCLo:312 ppm/4H
    对皮肤腐蚀或刺激:        无资料    
    对眼睛严重损害或刺激:        无资料    
    生殖细胞变异原性:      dni-hmn-lym 10 mmol/L    
    致癌性:
  IARC =        无资料    
  NTP =        无资料    
    生殖毒性:      skn-rat TDLo: 600 mg/kg(9D preg)    
  orl-rat TDLo: 250 mg/kg(12D preg)
  orl-mus TDLo: 1 gm/kg(10D preg)
  orl-mus TDLo: 1499 mg/kg(8D preg)
  RTECS 号码:      YU2625000    

模块 12. 生态学信息
    生态毒性:
    鱼类:        无资料    
    甲壳类:        无资料    
    藻类:        无资料    
  残留性 / 降解性:        无资料    
    四甲基脲

模块 12. 生态学信息
  潜在生物累积 (BCF):        无资料    
    土壤中移动性
   log水分配系数:        无资料    
   土壤吸收系数 (Koc):        无资料    
     亨利定律        无资料    
  constant(PaM3/mol):

模块 13. 废弃处置
    如果可能,回收处理。请咨询当地管理部门。建议在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中焚烧。废弃处置时请遵守
    国家、地区和当地的所有法规。

模块 14. 运输信息
    联合国分类:        与联合国分类标准不一致    
  UN编号:        未列明    

模块 15. 法规信息
  《危险化学品安全管理条例》(2002年1月26日国务院发布,2011年2月16日修订): 针对危险化学品的安全使用、
    生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。


模块16 - 其他信息
N/A

四甲基脲 海关数据

中国海关编码:2924210090

概述:
2924210090 其他酰脲及其衍生物以及它们的盐。监管条件:无。增值税率:17.0%。退税率:9.0%。最惠国关税:6.5%。普通关税:30.0%
申报要素:
品名, 成分含量, 用途, 包装
摘要/Summary:
2924210090 other ureines and their derivatives; salts thereof VAT:17.0% Tax rebate rate:9.0% Supervision conditions:none MFN tariff:6.5% General tariff:30.0%

四甲基脲 分子结构与计算化学数据

计算化学数据

1.疏水参数计算参考值(XlogP):无

2.氢键供体数量:0

3.氢键受体数量:1

4.可旋转化学键数量:0

5.互变异构体数量:无

6.拓扑分子极性表面积23.6

7.重原子数量:8

8.表面电荷:0

9.复杂度:78.4

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

四甲基脲 表征图谱

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湖北诺纳科技有限公司

产品介绍:
产品名称:1,1,3,3-四甲基脲 Cas号:632-22-4 纯度:99% 包装信息:1kg铝箔袋/氟化瓶,10kg铝听/纸箱,25kg纸板桶/编织袋/塑料桶 价格:1.0元 - 25.0元
联系方式:
联系人:张经理 电话:027-59209883 手机:17386169806

湖北云镁科技有限公司

产品介绍:
产品名称:四甲基脲 Cas号:632-22-4 纯度:99% 包装信息:10kg铝听/纸箱,25kg纸板桶/编织袋/塑料桶,1kg铝箔袋/氟化瓶 价格:1.0元 - 25.0元
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联系人:方经理 电话:027-59206672 手机:18327059871

湖北万得化工有限公司

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产品名称:四甲基脲 Cas号:632-22-4 纯度:99% 包装信息:1t吨袋,200kg镀锌铁桶/塑料桶,25kg纸板桶/编织袋/塑料桶,10kg铝听/纸箱,1kg铝箔袋/氟化瓶 价格:1.0元 - 1,000.0元
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联系人:王念 电话:027-59210159 手机:15172311821

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产品名称:四甲基脲 Cas号:632-22-4 纯度:99% 包装信息:25kg纸板桶/编织袋/塑料桶 价格:25.0元
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联系人:张经理 电话:027-59223025 手机:15172526927

湖北永阔科技有限公司

产品介绍:
产品名称:四甲基尿 Cas号:632-22-4 纯度:99% 包装信息:25kg纸板桶/编织袋/塑料桶 价格:25.0元
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联系人:徐 电话:027-59223108 手机:15107166787

天门恒昌化工有限公司

产品介绍:
产品名称:四甲基尿 Cas号:632-22-4 纯度:99% 包装信息:25kg纸板桶/编织袋/塑料桶 价格:25.0元
联系方式:
联系人:黄经理 电话:027-59322316 手机:15827039378

特斯科化工(湖北)有限公司

产品介绍:
产品名称:四甲基脲 Cas号:632-22-4 纯度:99% 包装信息:1kg瓶,5kg瓶,25kg桶,200kg桶 价格:洽谈
联系方式:
联系人:郑先生 电话:18971353902 手机:18971353902

武汉卡诺斯科技有限公司

产品介绍:
产品名称:四甲基脲 Cas号:632-22-4 纯度:99% 包装信息:1千克,180千克,1000千克 价格:22.0元 - 40.0元
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联系人:尚文 电话:153-37111468 手机:15337111468