2,2-二甲氧基丙烷

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2,2-二甲氧基丙烷 基本信息

中文名称:
2,2-二甲氧基丙烷 
中文别名:
2,2-二甲氧基丙烷;
丙酮缩二甲醇;
2,2-二甲氧基丙烷;
二甲氧基丙烷;
2,2-甲氧丙烷 
英文名称:
2,2-Dimethoxypropane
英文别名:
2,2-Dimethoxypropane;
2,2-dimethoxypropane 
CAS No.:
77-76-9
分 子 式:

C5H12O2

分 子 量:
104.14
精确分子量:
104.08400
PSA:
18.46000
MDL:
MFCD00008479
EINECS:
201-056-0
BRN:
635678
InChI:
The Key: HEWZVZIVELJPQZ-UHFFFAOYSA-N
危险品标志:

FlammableF;IrritantXi

风险术语:

R11;R36/37/38

安全术语:

S16;S26;S33

分子结构式:
SDS:
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2,2-二甲氧基丙烷 制备方法及用途

制备方法

间接法合成2,2-二甲氧基丙烷。以乙二醇和丙酮为原料经2,2二甲基-1,3-二氧环戊烷(DMD)合成2,2-二甲氧基丙烷的工艺条件。选用二氯甲烷为带水剂、无水硫酸铁为催化剂,合成DMD后,再与甲醇交换,选用三氯化铝为催化剂合成DMP。两步反应的总收率达到60%。

合成制备方法

间接法合成2,2-二甲氧基丙烷。以乙二醇和丙酮为原料经2,2二甲基-1,3-二氧环戊烷(DMD)合成2,2-二甲氧基丙烷的工艺条件。选用二氯甲烷为带水剂、无水硫酸铁为催化剂,合成DMD后,再与甲醇交换,选用三氯化铝为催化剂合成DMP。两步反应的总收率达到60%。

用途简介

用作医药中间体,主要用于羟基保护及脱水。

用途

1.用作保护剂、缩合剂、环化剂、脱水剂等,在医药、农药、香料等的合成中有广泛的用途。也用作分析试剂,点滴分析三价铬和镓.显微镜分析.光谱分析试剂.铯盐制造.制药工业,X射线荧光屏制造,光电管材料等。

2.用于生化研究、有机合成。[25]

3.该品不仅可用于缩醛、丙酮化合物、异亚丙基衍生物的制备,氨基酸和烯醇醚的甲基酯的制备,也可用于磷酸酯和二甲基硼酸酯的制备。

缩醛的形成  通过缩醛化反应,2,2-二甲氧基丙烷可制备不同类型的缩醛。此反应过程包括甲氧基或酮基在酸性介质中的交换[1]。当2,2-二甲氧基丙烷、醇和催化量的酸混合时有3个平衡反应 (式1~式3)。生成的甲醇蒸馏除去,有利于缩醛反应的进行。甲醇和2,2-二甲氧基丙烷形成二元共沸物,加入烷烃溶剂 (如己烷或苯) 会破坏此共沸物。

丙酮化合物的形成  2,2-二甲氧基丙烷作为保护基团有很大的优势。在酸催化交换反应中,氢化泼尼松侧链17a,21-二醇基与2,2-二甲氧基丙烷发生环缩醛反应,生成17a,21-二亚异丙基二氧孕烷,有很好的产率 (式4)[2]。二亚异丙基二氧基官能团对碱稳定。

 

异亚丙基衍生物  2,2-二甲氧基丙烷可用于羟基的保护,2,2-二甲氧基丙烷、DMF和催化量的对甲苯磺酸的混合物是一个有效的丙酮酸酯保护剂,能够保护顺式-邻二平伏羟基。甲基α-D-吡喃糖在上述条件下反应,生成甲基4,6-O-亚异丙基-α-D-吡喃糖。脱氧肌醇胺用相同的混合试剂处理,则主要生成二亚异丙基衍生物 (式5,式6)[3]

氨基酸的酯化  氨基酸的甲酯可以通过2,2-二甲氧基丙烷作为甲氧基源和反应溶剂进行制备。此过程也可以用来制备脂肪酸甲酯[4]

烯醇醚  用2,2-二甲氧基丙烷/DMF/ TsOH处理睾丸激素,使这种物质转化成烯酮醚 (式7)[5]

形成次磷酸甲酯  次磷酸甲酯可通过次磷酸与2,2-二甲氧基丙烷反应制得。然而,此产物会进一步与生成的丙酮反应,生成1-羟基-1,1-二甲基亚膦酸甲酯 (式8,式9)[6]

形成硼酸二甲酯  加热酸、2,2-二甲氧基丙烷和氯化锌(催化剂)可以生成芳基硼酸的二甲酯[7]

形成苯并吡喃  用铋化合物催化2,2-二甲氧基丙烷的反应是近来研究的热点,铋化合物被认为是无毒和绿色的。例如用Bi(OTf)3·xH2O (1<x<4) (0.1 mol%) 催化2,2-二甲氧基丙烷与一系列取代的水杨醛反应,生成对应的有取代基的2,2-二氢-1H-苯并吡喃 (式10)[8]

2,2-二甲氧基丙烷 物化性质

外观与性状:
透明液体
密度:
0.847
熔点:
-47ºC
沸点:
83ºC
闪点:
-5ºC
水溶解性:
18 g/100 mL (25℃)
折射率:
1.376-1.378
存储条件/存储方法:

储存注意事项[24] 储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。库温不宜超过37℃。保持容器密封。应与酸类等分开存放,切忌混储。采用防爆型照明、通风设施。禁止使用易产生火花的机械设备和工具。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

稳定性相关:

1.稳定性[21]  稳定

2.禁配物[22]  酸类、强酸

3.聚合危害[23]  不聚合

其它信息:

1.性状:无色透明液体[9]

2.熔点(ºC):-47[10]

3.沸点(ºC):81[11]

4.相对密度(水=1):0.85[12] 

5.相对蒸气密度(空气=1):3.59[13]

6.饱和蒸气压(kPa):8.00(15.8℃)[14]

7.辛醇/水分配系数:1.380[15]

8.闪点(ºC):-7[16]

9.爆炸上限(%):31.0[17]

10.爆炸下限(%):6.0[18]

11.溶解性:微溶于水,溶于多数有机溶剂。[19]

12.气相标准燃烧热(焓)(kJ·mol-1):-3252.9

13.气相标准声称热(焓)( kJ·mol-1) :-429.6

14.临界温度(ºC):236.85

15.液相标准燃烧热(焓)(kJ·mol-1):-3223.5

16.液相标准声称热(焓)( kJ·mol-1):-459.0

2,2-二甲氧基丙烷 安全信息

包装等级:
II
海关代码:
2911000000
危险类别码:
R11;R36/37/38
安全说明:
S16-S26-S33-S37/39-S9
安全标志:
S26:万一接触眼睛,立即使用大量清水冲洗并送医诊治。
危险标志:
F:Flammable

2,2-二甲氧基丙烷 毒理性

毒理学数据:

1.急性毒性[20]  LD50:71000mg/kg(大鼠经口)

2.刺激性  暂无资料

生态数据:

1.生态毒性  暂无资料

2.生物降解性  暂无资料

3.非生物降解性  暂无资料

2,2-二甲氧基丙烷 MSDS

国标编号: 32094
CAS: 77-76-9
中文名称: 2,2-二甲氧基丙烷
英文名称: 2,2-dimethoxypropane
别 名:
分子式: C5H12O2;H3CC(OCH3)2CH3
分子量: 104.15
熔 点:
密 度: 相对密度(水=1)0.85
蒸汽压: 4.4℃
溶解性: 微溶于水,溶于多数有机溶剂
稳定性: 稳定
外观与性状: 无色液体
危险标记: 7(易燃液体)
用 途: 用于生化研究、有机合成

2.对环境的影响: 一、健康危害 侵入途径:吸入、食入、经皮吸收。 健康危害:本品对眼睛、皮肤、粘膜和上呼吸道有刺激性。吸入具有麻醉作用。 二、毒理学资料及环境行为 毒性:属微毒类。 急性毒性:LD5071000mg/kg(大鼠经口) 危险特性:易燃,其蒸气与空气可形成爆炸性混合物,遇明火、高热能引起燃烧爆炸。与氧化剂能发生强烈反应。其蒸气比空气重,能在较低处扩散到相当远的地方,遇明火会引着回燃。 燃烧(分解)产物:一氧化碳、二氧化碳。 3.现场应急监测方法:   4.实验室监测方法: 气相色谱法 5.环境标准:   6.应急处理处置方法: 一、泄漏应急处理 迅速撤离泄漏污染区人员至安全区,并进行隔离,严格限制出入。切断火源。建议应急处理人员戴自给正压式呼吸器,穿消防防护服。尽可能切断泄漏源,防止进入下水道、排洪沟等限制性空间。小量泄漏:在保证安全情况下,就地焚烧。大量泄漏:构筑围堤或挖坑收容;用泡沫覆盖,降低蒸气灾害。用防爆泵转移至槽车或专用收集器内,回收或运至废物处理场所处置。 二、防护措施 呼吸系统防护:可能接触其蒸气时,佩戴自吸过滤式防毒面具(半面罩)。 眼睛防护:戴化学安全防护眼镜。 身体防护:穿防静电工作服。 手防护:戴橡胶手套。 其它:工作现场禁止吸烟、进食和饮水。工作毕,淋浴更衣。注意个人卫生。 三、急救措施 皮肤接触:脱去被污染的衣着,用肥皂水和清水彻底冲洗皮肤。 眼睛接触:提起眼睑,用流动清水或生理盐水冲洗。就医。 吸入:迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。如呼吸困难,给输氧。如呼吸停止,立即进行人工呼吸。就医。 食入:饮足量温水,催吐,就医。 灭火方法:尽可能将容器从火场移至空旷处。喷水保持火场容器冷却,直至灭火结束。处在火场中的容器若已变色或从安全泄压装置中产生声音,必须马上撤离。灭火剂:抗溶性泡沫、干粉、二氧化碳、砂土。用水灭火无效。

2,2-二甲氧基丙烷 海关数据

中国海关编码:2911000000

概述:
2911000000 缩醛及半缩醛,不论是否含其他含氧基,及其卤化,磺化,硝化和亚硝化衍生物。监管条件:无。增值税率:17.0%。退税率:9.0%。最惠国关税:5.5%。普通关税:30.0%
申报要素:
品名, 成分含量, 用途
摘要/Summary:
2911000000 acetals and hemiacetals, whether or not with other oxygen function, and their halogenated, sulphonated, nitrated or nitrosated derivatives。Supervision conditions:None。VAT:17.0%。Tax rebate rate:9.0%。MFN tariff:5.5%。General tariff:30.0%

2,2-二甲氧基丙烷 分子结构与计算化学数据

分子结构数据

1、摩尔折射率:28.66

2、摩尔体积(cm3/mol):123.8

3、等张比容(90.2K):265.5

4、表面张力(dyne/cm):21.1

5、极化率(10-24cm3):11.36

计算化学数据

1.疏水参数计算参考值(XlogP):0.6

2.氢键供体数量:0

3.氢键受体数量:2

4.可旋转化学键数量:2

5.互变异构体数量:无

6.拓扑分子极性表面积18.5

7.重原子数量:7

8.表面电荷:0

9.复杂度:44

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

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