C8H8O4
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方法一、以鱼肝或碎鱼为原料
粗制鱼油的制备 取已除去胆囊且洗净切碎的新鲜鱼肝，放人锅内加水，通蒸汽至80℃，流出油质，过滤，滤液冷却至0℃，析出固体脂肪，加压过滤，得滤液即粗制鱼油。
鱼油[水]→[80℃]油质[过滤]→粗制鱼油
或以碎鱼为原料，绞碎后在7-10℃与淀粉混合，加己烷提取15min，过滤，得滤液。滤液用氯化钠溶液洗涤后加无水硫酸钠脱水，回收己烷，得粗制鱼油。
碎鱼[淀粉，己烷]→[7-10℃，15min]滤液[NaCl]→[无水硫酸钠]粗制鱼油
精制鱼油的制备 取粗制鱼油，加氢氧化钠乙醇溶液皂化，过滤，滤液加酸酸化，加不溶于水的有机溶剂提取，提取物用水洗涤，除去有机层，水层为淡红色或红棕色的澄清液体，于10℃放置30min无固体析出，得精制鱼油。
粗制鱼油[碱性乙醇溶液]→滤液[有机溶剂]→[HCl]提取物[水洗]→精制鱼油
预浓缩 将精制鱼油醇解乙酯化，用尿素包合结晶法，将鱼油中的饱和度较小的脂肪酸除去，制得鱼油脂肪酸乙酯。
精制鱼油[乙醇，尿素包合结晶]→鱼油脂肪酸乙酯
DHA的制备 将鱼油脂肪酸乙酯放入萃取罐中，打开钢瓶，CO2经冷凝后，由高压计量泵加压至设定压力，再预热至工作温度后，进入萃取罐。SC-CO2携带着鱼油脂肪酸乙酯进入精馏柱，组分按溶解度大小先后从柱顶出来，减压后进入分离器接收。实验条件：萃取压力为11-15MPa、萃取温度为35℃；精馏压力为11-15MPa、精馏温度为40-85℃。收集12-13.5MPa的富EPA馏分和14-15MPa的富DHA馏分，用气相色谱仪测定，EPA十DHA提纯至90%。将富EPA馏分和富DHA馏分分别在11.5-13MPa、13.5-15MPa下进行二次萃取，EPA提纯至67%，DHA提纯至90%以上。
鱼油脂肪酸乙酯[超临界CO2萃取]→[分离]DHA
方法二、以鲱鱼下脚料为原料
鱼油的提取 将鲱鱼下脚料绞碎，加半倍量水，调pH8.5-9.0，保温45min，加5%的食盐，搅拌使溶解，继续保温15min，过滤，压榨滤渣，合并滤液与压榨液，趁热离心，制得鲱鱼油。鲱鱼油中EPA和DHA的总含量为8.9%。
鲱鱼下脚料[H2O, 5%NaCl]→[pH8.5-9][过滤，离心]→鲱鱼油
多不饱和脂肪酸(PUFA)的制备 取鲱鱼油，加氢氧化钠乙醇(95%)溶液，充氮回流皂化，皂化液冷至15-20℃，大量脂肪酸钠盐析出，挤压过滤，滤液冷却至-20℃，再压滤。滤液加等体积的水，调pH3-4，离心10min，制得PUFA-I。将PUFA-I溶于氢氧化钠乙醇溶液，-20℃冷却，压滤，滤液加少量水，-10℃冷却，抽滤除去胆固醇结晶。滤液再加少量水，-20℃冷却，离心5min，倾出上层液，下层胶状物(PUFA钠盐)酸化后离心10min，制得PUFA-II。PUFA-II中EPA和DHA的总含量为64.8%。
鲱鱼油[NaOH乙醇]→[氮气]皂化液[冷却]滤液[pH3-4]→[离心]PUFA-I[NaOH乙醇]→PUFA-II
方法三、以花生四烯酸为原料
以花生四烯酸为原料，经去饱和，得EPA。EPA经C2链增长，得二十二碳五烯酸。二十二碳五烯酸经去饱和，得DHA。
花生四烯酸[去饱和]→EPA
EPA[C2链增长]→二十二碳五烯酸[去饱和]→DHA
方法四、超临界多元流体精密精馏技术
目前国内外普遍采用的高真空蒸馏法、分子蒸馏法、硝酸银络合法、单纯超临界CO2萃取以及工业化层析制备工艺，均存在着诸多的弊端和不足，不宜用于高纯EPA、DHA产业化开发。采用超临界多元流体精密精馏技术直接分离高纯EPA、DHA，系在常温条件下操作，产品不易氧化及降解，中间馏分可反复回收精馏，具有良好的分离性能，易于实现大规模的产业化生产。
方法五、淡碱水解法提取鱼油
此工艺是利用淡的碱液将鱼肝蛋白质组织分解，破坏蛋白质与肝油的结合关系，从而更充分地分离鱼油。此法肝油质量好，价格低廉，我国的鱼油厂多采用此法生产鱼油。
方法六、钾法提取鱼油
传统淡碱水解法提取鱼油时所用的淡碱是氢氧化钠的稀溶液，盐是氯化钠溶液，工艺已非常成熟。但提取过程产生的废液中钠盐含量高，不能进一步利用，形成了新的废弃物。杨官娥等根据淡碱水解工艺的提取原理，用氢氧化钾和硝酸钾代替淡碱水解工艺中的氢氧化钠和氯化钠，鱼油提取率、质量均保持稳定；提取鱼油后的废渣、废液里含有大量的氨基酸、蛋白质，可作为高效绿色肥料的原料进一步利用，无新的废弃物产生。
提取方法如下：将一定量的鱼肝在匀浆器匀浆后，加入三口烧瓶，加半量到一倍半量水，搅拌下水浴升温至45-50℃，分两次加入40%的氢氧化钾水溶液，调pH8-9，继续搅拌升温至80-90℃，保温30min，加鱼肝重4%的硝酸钾，继续搅拌，盐析15min，趁热离心，分离得粗鱼油。
鱼肝[水]→[45-50℃][4%KOH]→[pH8-9][80-90℃]→[30min][4%KNO3]→[15min][离心]→粗鱼油
产品测定方法：过氧化值-硫代硫酸钠回滴法；酸值-碱滴定法；碘值-硫代硫酸钠滴定法；皂化值-盐酸回滴法；DHA、EPA含量测定-气相色谱法。
结果(n=3)：鱼油提取率为24.4%；酸值为2.58；碘值为309；皂化值为178.7；过氧化值为0.070%；DHA含量为19.60%。
方法七：脱氢乙酸可由乙酰乙酸乙酯缩合等法制取，但工业上最可行的生产方法是双乙烯酮二聚。
将溶剂苯（或甲苯）和催化剂三乙烯二胺依次加入反应釜，并加热至苯回流（约75-80℃），然后在不断搅拌下，慢慢流加双乙烯酮，并严格控制温度80℃左右，流加完后继续反应30min，反应液自然冷却后析出固体，过滤即得粗品。粗品用稀碳酸钠溶液（PH8-9）加热（80℃）溶解，并用活性炭脱色，过滤所得请液用1：1的盐酸在搅拌下中和至PH3-4，收集析出物，并在70-90℃下干燥即得成品。
据文献报道，催化剂用量0.3%，反应温度40℃，反应时间75min，收率为88.2%。反应过程中如添加阻聚剂，收率可提高到94.1%，纯度99.8%。
1.DHA广泛存在于许多深海鱼油中，也存在于海洋藻类和某些陆地植物中。DHA是ω-3型不饱和脂肪酸，是机体营养必需脂肪酸。mp44℃。对光、氧、热很不稳定， 易氧化、裂解，通常应加抗氧剂。还可添加卵磷脂、右旋糖、环糊精或充惰性气体等，提高制剂的稳定性。
1. 性状：无色结晶或浅黄色粉末。
2. 密度（g/ cm3,25/4℃）：未确定
3. 相对蒸汽密度（g/cm3,空气=1）：未确定
4. 熔点（ºC）：109
5. 沸点（ºC,常压）：270
6. 沸点（ºC,8kPa）：未确定
7. 折射率：未确定
8. 闪点（ºC）：157
9. 比旋光度（º）：未确定
10. 自燃点或引燃温度（ºC）：未确定
11. 蒸气压（kPa,25ºC）：未确定
12. 饱和蒸气压（kPa,60ºC）：未确定
13. 燃烧热（KJ/mol）：未确定
14. 临界温度（ºC）：未确定
15. 临界压力（KPa）：未确定
16. 油水（辛醇/水）分配系数的对数值：未确定
17. 爆炸上限（%,V/V）：未确定
18. 爆炸下限（%,V/V）：未确定
19. 溶解性：难溶于水，溶于苯、乙醚、丙酮及热乙醇中。
1、急性毒性：大鼠经口LD50：500mg/kg，除致死剂量外无详细说明；
小鼠经口LC50：1330mg/kg，除致死剂量外无详细说明；
小鼠经腹腔LC50：1186mg/kg，除致死剂量外无详细说明；
兔子直接接触皮肤LDLo：5gm/kg，除致死剂量外无详细说明；
2、致肿瘤数据：大鼠经皮下TDLo：592 mg/kg/37W-I，RTECS标准瘤-肿瘤。
该物质对环境可能有危害，对水体应给予特别注意。
1、 摩尔折射率：38.43
2、 摩尔体积（cm3/mol）：133.0
3、 等张比容（90.2K）：338.5
4、 表面张力（dyne/cm）：41.9
5、 极化率（10-24cm3）：15.23
1.疏水参数计算参考值（XlogP）:0.3
2.氢键供体数量:0
3.氢键受体数量:4
4.可旋转化学键数量:1
5.互变异构体数量:19
6.拓扑分子极性表面积60.4
7.重原子数量:12
8.表面电荷:0
9.复杂度:287
10.同位素原子数量:0
11.确定原子立构中心数量:0
12.不确定原子立构中心数量:1
13.确定化学键立构中心数量:0
14.不确定化学键立构中心数量:0
15.共价键单元数量:1
