C8H8O4
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| 脱氢乙酸 | |
|---|---|
| 参数 | 数值 |
| 化学性质 | DHA广泛存在于许多深海鱼油中，也存在于海洋藻类和某些陆地植物中。DHA是ω-3型不饱和脂肪酸，是机体营养必需脂肪酸。mp44℃。对光、氧、热很不稳定， 易氧化、裂解，通常应加抗氧剂。还可添加卵磷脂、右旋糖、环糊精或充惰性气体等，提高制剂的稳定性。 |
| 用途 | DHA能促进脑细胞生长、改善大脑机能，益智健脑、预防老年痴呆、促进婴幼儿视网膜发育。但是在防治心血管病的应用中，可能会出现胃肠道不适、肺栓塞、皮肤反应和粒细胞缺乏症等副作用 |
| 用途 | 脱氧乙酸是一种广谱性的饲料防腐剂，能抑制霉菌、酵母和细菌的生长。抑菌作用基本不受PH的影响，但中性条件下防腐效果最好。也用作食品防腐剂，国内规定可用于腐乳、酱菜和原汁橘酱的防腐，最大使用量0.3g/kg。 |
| 用途 | 用作防腐剂、氯吡醇的合成中间体 |
| 用途 | 脱氢乙酸是一种广谱性的食品防腐剂，能抑制霉菌、酵母和细菌的生长。抑菌作用基本不受Ph值的影响，但中性条件下防腐效果最好。国内规定可用于腐乳、酱菜和原汁橘酱的防腐最大使用量0.3g/kg。 |
| 用途 | 防腐剂；防霉剂。 |
| 用途 | 脱氢乙酸是有机合成中间体、增韧剂，也是广谱性的食品防腐剂。自1940年发现其有抗菌性以来，先后得到许多国家的重视，并陆续得到用于食品防腐的允许。脱氢乙酸作为食品添加剂，允许用于干酪、黄油、人造奶油、清凉饮料、发酵乳及乳酸菌的饮料、豆酱、馅类等。作为食品添加剂一般使用脱氢乙酸钠。该品还用于日用化妆品、纤维制品、医药（如癣症的治疗），以及齿科材料的防腐。 |
| 生产方法 | 常用的方法是乙酰乙酸乙酯脱醇缩合法和双乙烯缩合法。双乙烯酮法合成工艺具有成本低，得率高的优点。 |
| 生产方法 | 在碱性条件下(如在乙醇钠、苯酚钠、氢氧化钠、乙酸钠、吡啶、三乙胺存在下)或在溴化铝催化下，由联二酮缩合而成。 |
| 生产方法 | 脱氢乙酸可由乙酰乙酸乙酯缩合等法制取，但工业上最可行的生产方法是双乙烯酮二聚。 将溶剂苯(或甲苯)和催化剂三乙烯二胺依次加入反应釜，并加热至苯回流(约75～80℃)；然后在不断搅拌下，慢慢流加双乙烯酮，并严格控制温度80℃左右，流加完后继续反应30min，反应液自然冷却后析出固体，过滤即得粗品。粗品用稀碳酸钠溶液(Ph值8～9)加热(80℃)溶解，并用活性炭脱色，过滤所得清液用1：1的盐酸在搅拌下中和至Ph值3～4，收集析出物，并在70~90℃下干燥即得成品。 据文献报道，催化剂用量0.3%，反应温度40℃，反应时间75min，收率为88.2%。反应过程中如添加阻聚剂，收率可提高到94.1%，纯度99.8%。 |
| 生产方法 | 脱氢乙酸可由乙酰乙酸乙酯缩合等法制取，但工业上最可行的生产方法是双乙烯酮二聚。 将溶剂苯（或甲苯）和催化剂三乙烯二胺依次加入反应釜，并加热至苯回流（约75-80℃），然后在不断搅拌下，慢慢流加双乙烯酮，并严格控制温度80℃左右，流加完后继续反应30min，反应液自然冷却后析出固体，过滤即得粗品。粗品用稀碳酸钠溶液（PH8-9）加热（80℃）溶解，并用活性炭脱色，过滤所得请液用1：1的盐酸在搅拌下中和至PH3-4，收集析出物，并在70-90℃下干燥即得成品。 据文献报道，催化剂用量0.3%，反应温度40℃，反应时间75min，收率为88.2%。反应过程中如添加阻聚剂，收率可提高到94.1%，纯度99.8%。 |
| 生产方法 | 方法一、以鱼肝或碎鱼为原料 粗制鱼油的制备 取已除去胆囊且洗净切碎的新鲜鱼肝，放人锅内加水，通蒸汽至80℃，流出油质，过滤，滤液冷却至0℃，析出固体脂肪，加压过滤，得滤液即粗制鱼油。 鱼油[水]→[80℃]油质[过滤]→粗制鱼油 或以碎鱼为原料，绞碎后在7-10℃与淀粉混合，加己烷提取15min，过滤，得滤液。滤液用氯化钠溶液洗涤后加无水硫酸钠脱水，回收己烷，得粗制鱼油。 碎鱼[淀粉，己烷]→[7-10℃，15min]滤液[NaCl]→[无水硫酸钠]粗制鱼油 精制鱼油的制备 取粗制鱼油，加氢氧化钠乙醇溶液皂化，过滤，滤液加酸酸化，加不溶于水的有机溶剂提取，提取物用水洗涤，除去有机层，水层为淡红色或红棕色的澄清液体，于10℃放置30min无固体析出，得精制鱼油。 粗制鱼油[碱性乙醇溶液]→滤液[有机溶剂]→[HCl]提取物[水洗]→精制鱼油 预浓缩 将精制鱼油醇解乙酯化，用尿素包合结晶法，将鱼油中的饱和度较小的脂肪酸除去，制得鱼油脂肪酸乙酯。 精制鱼油[乙醇，尿素包合结晶]→鱼油脂肪酸乙酯 DHA的制备 将鱼油脂肪酸乙酯放入萃取罐中，打开钢瓶，CO2经冷凝后，由高压计量泵加压至设定压力，再预热至工作温度后，进入萃取罐。SC-CO2携带着鱼油脂肪酸乙酯进入精馏柱，组分按溶解度大小先后从柱顶出来，减压后进入分离器接收。实验条件：萃取压力为11-15MPa、萃取温度为35℃；精馏压力为11-15MPa、精馏温度为40-85℃。收集12-13.5MPa的富EPA馏分和14-15MPa的富DHA馏分，用气相色谱仪测定，EPA十DHA提纯至90%。将富EPA馏分和富DHA馏分分别在11.5-13MPa、13.5-15MPa下进行二次萃取，EPA提纯至67%，DHA提纯至90%以上。 鱼油脂肪酸乙酯[超临界CO2萃取]→[分离]DHA 方法二、以鲱鱼下脚料为原料 鱼油的提取 将鲱鱼下脚料绞碎，加半倍量水，调pH8.5-9.0，保温45min，加5%的食盐，搅拌使溶解，继续保温15min，过滤，压榨滤渣，合并滤液与压榨液，趁热离心，制得鲱鱼油。鲱鱼油中EPA和DHA的总含量为8.9%。 鲱鱼下脚料[H2O, 5%NaCl]→[pH8.5-9][过滤，离心]→鲱鱼油 多不饱和脂肪酸(PUFA)的制备 取鲱鱼油，加氢氧化钠乙醇(95%)溶液，充氮回流皂化，皂化液冷至15-20℃，大量脂肪酸钠盐析出，挤压过滤，滤液冷却至-20℃，再压滤。滤液加等体积的水，调pH3-4，离心10min，制得PUFA-I。将PUFA-I溶于氢氧化钠乙醇溶液，-20℃冷却，压滤，滤液加少量水，-10℃冷却，抽滤除去胆固醇结晶。滤液再加少量水，-20℃冷却，离心5min，倾出上层液，下层胶状物(PUFA钠盐)酸化后离心10min，制得PUFA-II。PUFA-II中EPA和DHA的总含量为64.8%。 鲱鱼油[NaOH乙醇]→[氮气]皂化液[冷却]滤液[pH3-4]→[离心]PUFA-I[NaOH乙醇]→PUFA-II 方法三、以花生四烯酸为原料 以花生四烯酸为原料，经去饱和，得EPA。EPA经C2链增长，得二十二碳五烯酸。二十二碳五烯酸经去饱和，得DHA。 花生四烯酸[去饱和]→EPA EPA[C2链增长]→二十二碳五烯酸[去饱和]→DHA 方法四、超临界多元流体精密精馏技术 目前国内外普遍采用的高真空蒸馏法、分子蒸馏法、硝酸银络合法、单纯超临界CO2萃取以及工业化层析制备工艺，均存在着诸多的弊端和不足，不宜用于高纯EPA、DHA产业化开发。采用超临界多元流体精密精馏技术直接分离高纯EPA、DHA，系在常温条件下操作，产品不易氧化及降解，中间馏分可反复回收精馏，具有良好的分离性能，易于实现大规模的产业化生产。 方法五、淡碱水解法提取鱼油 此工艺是利用淡的碱液将鱼肝蛋白质组织分解，破坏蛋白质与肝油的结合关系，从而更充分地分离鱼油。此法肝油质量好，价格低廉，我国的鱼油厂多采用此法生产鱼油。 方法六、钾法提取鱼油 传统淡碱水解法提取鱼油时所用的淡碱是氢氧化钠的稀溶液，盐是氯化钠溶液，工艺已非常成熟。但提取过程产生的废液中钠盐含量高，不能进一步利用，形成了新的废弃物。杨官娥等根据淡碱水解工艺的提取原理，用氢氧化钾和硝酸钾代替淡碱水解工艺中的氢氧化钠和氯化钠，鱼油提取率、质量均保持稳定；提取鱼油后的废渣、废液里含有大量的氨基酸、蛋白质，可作为高效绿色肥料的原料进一步利用，无新的废弃物产生。 提取方法如下：将一定量的鱼肝在匀浆器匀浆后，加入三口烧瓶，加半量到一倍半量水，搅拌下水浴升温至45-50℃，分两次加入40%的氢氧化钾水溶液，调pH8-9，继续搅拌升温至80-90℃，保温30min，加鱼肝重4%的硝酸钾，继续搅拌，盐析15min，趁热离心，分离得粗鱼油。 鱼肝[水]→[45-50℃][4%KOH]→[pH8-9][80-90℃]→[30min][4%KNO3]→[15min][离心]→粗鱼油 产品测定方法：过氧化值-硫代硫酸钠回滴法；酸值-碱滴定法；碘值-硫代硫酸钠滴定法；皂化值-盐酸回滴法；DHA、EPA含量测定-气相色谱法。 结果(n=3)：鱼油提取率为24.4%；酸值为2.58；碘值为309；皂化值为178.7；过氧化值为0.070%；DHA含量为19.60%。 |
| 类别 | 农药 |
| 毒性分级 | 中毒 |
| 急性毒性 | 口服- 大鼠 LD50: 500 毫克/ 公斤; 口服- 小鼠 LD50: 1330 毫克/ 公斤 |
| 储运特性 | 库房通风低温干燥; 与食品原料分开储运 |
| 灭火剂 | 干粉、泡沫、砂土 |
| 别名 | 3-乙酰基-6-甲基-2,4-吡喃二酮;6-甲基-3-乙酰-2-哌哢酮;6-甲基-3-乙酰-Α,Γ-吡喃酮;脫水醋酸;脱氢乙酸/脱氢醋酸;6-甲基-3-乙酰哌咔酮-[2];6-甲基-3-乙酰哌哢酮-[2];脱氢醋酸,98%;脱氢醋酸 |
| 英文别名 | dehydro-aceticaci;dhaa;-Hexenoic acid, 2-acetyl-5-hydroxy-3-oxo-, d-lactone;Kyselina dehydroacetova;kyselinadehydroacetova;Methylacetopyronone;3-Acetyl-6-methyl-2-pyranone;Dehydroactic acid(DHA) |
| 脱氢乙酸 | |
|---|---|
| 参数 | 数值 |
| 熔点 | 111-113 °C(lit.) |
| 沸点 | 270 °C(lit.) |
| 密度 | 1.1816 (rough estimate) |
| 蒸气压 | 0.001 hPa (20 °C) |
| 折射率 | 1.4611 (estimate) |
| 闪点 | 157°C |
| 储存条件 | 0-6°C |
| 溶解度 | 2g/l |
| 形态 | Fine Crystalline Powder |
| 颜色 | Light yellow cream |
| PH值 | 4 (2g/l, H2O, 20℃) |
| Merck | 14,2865 |
| BRN | 6129 |
| 稳定性 | Stable. Incompatible with oxidizing agents, bases, reducing agents. |
| CAS 数据库 | 520-45-6(CAS DataBase Reference) |
| NIST化学物质信息 | Dehydroacetic Acid(520-45-6) |
| EPA化学物质信息 | 2H-Pyran-2,4(3H)- dione, 3-acetyl-6-methyl-(520-45-6) |
| 脱氢乙酸 | |
|---|---|
| 参数 | 数值 |
| 危险品标志 | Xn |
| 危险类别码 | 22 |
| 安全说明 | 22-26 |
| WGK Germany | 1 |
| RTECS号 | UP8050000 |
| 自燃温度 | 336 °C |
| TSCA | Yes |
| 海关编码 | 29322980 |
| 毒害物质数据 | 520-45-6(Hazardous Substances Data) |
| 毒性 | LD50ally in rats: 1000 mg/kg (Spencer) |
钛酸锂(12031-82-2 ) | 4,4'-二羟基二环己烷(20601-38-1 ) | 2,3-二甲基苯甲酸(603-79-2 ) | DF400消泡剂 | 邻甲苯胺(95-53-4 ) | 3,4-二甲氧基苄基氯(7306-46-9 ) | DL-泛酸钙(6381-63-1 ) | 氟担菌宁(66332-96-5 ) | 壬酸(112-05-0 ) | (2S)-3-(4-氰基苯氧基-2,3,5,6-D4)-N-[4-氰基-3-(三氟甲基)苯基]-2-羟基-2-甲基丙酰胺(1202044-20-9 ) |
