基本信息
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姜黄素
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458-37-7
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姜黄色素;(E,E)-1,7-双(4-羟基-3-甲氧基苯基)-1,6-庚二烯-3,5-二酮;姜黄色素;姜黄素;川芎内酯 B;1,7-双(4-羟基-3-甲氧基苯基)-1,6-庚二烯-3,5-二酮;克扣明;姜黄素提取物;姜黄素, 95%(TOTAL CURCUMINOID CONTENT), FROM TURMERIC RHIZ
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C21H20O6
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368.38
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1,6-Heptadiene-3,5-dione,1,7-bis(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-, (1E,6E)-
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207-280-5
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0.93
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1,6-Heptadiene-3,5-dione,1,7-bis(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-, (E,E)- (8CI);Curcumin (6CI);(1E,6E)-1,7-Bis(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-1,6-heptadiene-3,5-dione;(E)-1,7-Bis(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-1,6-heptadiene-3,5-dione;(E,E)-1,7-Bis(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-1,6-heptadiene-3,5-dione;C Yellow 15;C.I. 75300;C.I. Natural Yellow 3;Curcuma;Curcumin I;Curcumine;Diferuloylmethane;E 100;E 100 (dye);Haidr;Halad;Haldar;Halud;IndianSaffron;Jianghuangsu;Kacha Haldi;Merita Earth;NSC 32982;Natural Yellow 3;San-Ei Curcumine AL;San-Ei Gen Curcumine AL;Souchet;Terra Merita;Turmeric;Turmeric (dye);Turmeric yellow;Ukon;Ukon (dye);Yellow Ginger;Yellow Root;Yo-Kin;trans,trans-Curcumin;Curcumin;
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208.9oC
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183 °C
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591.4oC at 760 mmHg
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详细信息
中文名称:姜黄素
英文名称:Curcumin
别名名称:(E,E)-1,7-双(4-羟基-3-甲氧基苯基)-1,6-庚二烯-3,5-二酮 姜黄色素
分子式:C21H20O6
分子量:368.39
CAS号:458-37-7
MDL号:MFCD00008365
物理性质:
性状:橙黄色结晶粉末,有特殊的辛辣味。
密度(g/ m3,25/4℃):0.93
相对蒸汽密度(g/cm3,空气=1):13
熔点(℃):183
折射率:1.42
合成方法:
1. 水作溶剂提取
在70~80℃下先用8倍量1%的氢氧化钠溶液浸提0.175~0.36mm的姜黄粉60~75min,过滤后滤渣再浸提2次,溶剂用量和时间可依次酌减;合并3次滤液,加入液量0.8%的亚硫酸氢钠溶液,经浓缩后用盐酸调pH值为3~4;静置分层后弃上清液,下层沉淀经抽滤得半固体状的姜黄素、姜黄油和姜黄树脂混合物;在70℃下用70%的乙醇溶解混合物,趁热过滤而除去不溶于乙醇的姜黄树脂,滤液再用石油醚萃取,石油醚相经减压蒸馏回收石油醚后得姜黄油,萃余乙醇相经减压蒸馏得姜黄素,收率可达0.5%~1.5%。
2. 有机溶剂提取
姜黄素能溶于乙醇、乙醚、丙酮或二氯甲烷等多种溶剂,可选用其中一种从0.16~0.32mm的姜黄粉中浸提姜黄素和姜黄油,经分离浓缩后用石油醚萃取分离姜黄油,萃余相经减压蒸馏得姜黄素,收率一般为0.55%~1.5%。
3. 分步提取
在100~105℃下将姜黄粉水蒸气蒸馏4~6h,得姜黄油,在80℃下用1%的氢氧化钠溶液浸泡滤渣25min;过滤,滤液用盐酸中和酸化,再过滤得姜黄素粗品,精制后即得成品。
4. 由香草醛与乙酰丙酮反应而得。用无水乙酸乙酯溶解香草醛,然后加入硼酸三丁酯和由乙酰丙酮、B2O3生成的络合物,再滴加正丁胺,滴完搅拌4-5h,放置过夜。次日加入60℃的0.4N盐酸继续搅拌1h,并用50℃水浴保温,使反应完全。分去反应生成物的水层,用水洗涤3-4次,滤出姜黄素,用乙酸乙酯洗涤2-3次得到粗品,用乙醇重结晶得成品。
5. 由蓑荷科植物姜黄(Curcuma longa或称C.domastic)的根茎干燥后制成粉末,用95%乙醇或丙二醇或冰醋酸(按FAO/WHO,1992规定只准用丙酮、甲醇、乙醇或轻汽油)抽提后,经脱溶剂、浓缩、结晶提纯后干燥而得。
6.将香草醛溶解在无水乙酸乙酯中, 然后依次加入硼酸三丁酯和由乙酰丙酮、 三氧化硼生成的络合物, 再滴加正丁胺, 搅拌反应4~5h, 静置1天后, 加入60℃的0.4mol/l的盐酸, 搅拌1h,
维持50℃静置, 过滤, 结晶依次用水洗涤3~4次, 乙酸乙酯洗涤2~3次, 后用乙醇