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叔丁醇钾 | |
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参数 | 数值 |
有机强碱 | 叔丁醇钾是一种重要的有机碱,碱性大于氢氧化钾。由于(CH3)3CO-三个甲基的诱导效应, 使它比其他醇钾具有更强的碱性和活性, 因此是一种很好的催化剂。另外,作为强碱,叔丁醇钾广泛用于化工、医药、农药等有机合成中,例如酯交换、缩合、重排强、聚合、开环和重金属原酸酯的制作等。它可用于催化Michael加成反应、Pinacol重排反应和Ramberg-Backlund重排反应;叔丁醇钾用作缩合剂,可用于催化Darzens缩合反应、Stobbe缩合反应;它还是传统的生成二卤代卡宾的醇盐-卤仿反应的最有效的碱。因此,叔丁醇钾越来越受到化工、医药、农药等行业的青睐。叔丁醇钾用途如此广泛,故国内外对于高纯度叔丁醇钾的需求量较大。但由于其生产成本较其他碱金属醇盐要高,生产技术有待完善,所以对于叔丁醇钾的深入研究尤为重要。 |
相关化学反应 | 1,以N-甲酰基邻甲苯胺为原料,在350~360℃下,与叔丁醇钾反应,生成吲哚,分离后,再与氯乙酸反应,可制得β-吲哚乙酸。 2,β-环柠檬醛先与丙烯基溴化镁进行格氏反应生成醇,所得之醇再氧化成酮,再经叔丁醇钾为催化剂进行异构化反应即成为β-突厥酮。 3,以柠檬醛和烯丙基格氏试剂为原料,进行反应,生成6,10-二甲基-4-羟基-1,5,9-十一烷三烯,在柯林斯试剂作用下氧化,生成6,10-二甲基-1,5,9-十一烷三烯-4- 酮,再在叔丁醇钾作用下异构化,生化假性二氢大马酮,在四氯化锡或磷酸作用下,环化,可制得大马酮。 4,以2,6,6-三甲基环己-2-烯基甲醛和烯丙基格氏试剂反应,生成环己烯基丁烯醇,再在铜锌催化剂作用下氧化,生成环己烯基丁烯酮,在叔丁醇钾的碱溶液中异构化,可制得大马酮。 5,达占(Darzen)反应:醛、酮在碱性试剂存在下,与α-卤代酸酯发生羟醛型缩合反应,同时失去氢卤,生成α,β-环氧酸酯.常用的碱性试剂有:乙醇钠、氨基钠、金属钠、叔丁醇钾等。 6,斯陶柏(Stobbe)反应:醛、酮与丁二酸酯在碱性催化剂(如乙醇钠、叔丁醇钾、氯化钠等)存在下发生类似于醇醛缩合反应,生成烃基取代亚甲基的丁二酸或其单酯。 |
强碱性缩合剂 | 叔丁醇钾是一种强碱性缩合剂,其碱性较甲醇钠、乙醇钠强,常温下本品为白色或类白色固体粉末,化学式(CH3)3C—O—K,分子量112.21,密度0.929,熔点256-258℃,沸点 275℃。易吸湿。溶于叔丁醇,其溶液较稳定,常用于卤代烃的脱卤化氢反应。暴露于空气中分解。遇水分解成把氧化钾与叔丁醇。可由叔丁醇与金属钾反应后,减压蒸去叔丁醇制得。广泛用于有机合成的缩合、重排和开环等反应中,一般用叔丁醇溶液。叔丁醇钾是有机碱性腐蚀品,强吸湿,应密封保存,在贮运中注意防火、防晒以及要存放在阴凉通风干燥处。 |
实验室制备叔丁醇钾方法 | 将金属钾在氮气环境下加入到新蒸的叔丁醇中,回流至钾完全融解后保温1h,蒸掉过量的叔丁醇,剩余白色固体在油浴180~190℃真空减压干燥10h以上,可得到叔丁醇钾的晶体粉末,需要氮气下保存使用,不能遇空气&水分,不然会变成粉红色,收率以钾来算的话在99%以上,叔丁醇与金属钾反应制备叔丁醇钾的化学反应方程式如下: |
注意事项 | 叔丁醇钾有液体和固体两种类型。通常液态的工业产品为叔丁醇钾的叔丁醇溶液,产品颜色为淡黄色或乳白色,微浑浊,其中叔丁醇钾钾含量为10%~12%;固体产品一般为白色或类白色粉末状,其中叔丁醇钾含量为95%~97%。 叔丁醇钾是有机碱性腐蚀品,强吸湿,应密封保存,一般储存于阴凉、干燥、通风的库房内,放置时应远离热源,隔离火种,防止日光的暴晒。叔丁醇钾对皮肤有较强的腐蚀性。在装卸搬运过程中,操作人员应该穿戴防护面具,以防受到叔丁醇钾的腐蚀灼伤。 以上信息由Chemicalbook彤彤编辑整理。 |
用途 | 用于农药、医药、印染、催化剂等 |
用途 | 叔丁醇钾作为强碱广泛应用于化工、医药、农药等有机合成中的缩合、重排和开环等反应中。 |
别名 | 次丁氧基鉀;叔丁醇钾溶液;叔丁醇钾,20%四氢呋喃溶液;叔丁醇钾,1.8M四氢呋喃溶液;叔丁醇钾(闪点太低,禁售);叔丁醇钾,1.8M四氢呋喃溶液,J&KSEAL;叔丁醇钾,1.0M四氢呋喃溶液,J&KSEAL瓶;叔丁醇钾,1.0MSOLUTIONINTERT-BUTANOL,SPCSEAL |
英文别名 | POTASSIUMTERT-BUTOXIDE;POTASSIUMTERT-BUTYLATE;2-methyl-2-propanopotassiumsalt;2-Propanol,2-methyl-,potassiumsalt;potassium-butoxide;potassiumt-butoxide,ktb;potassiumt-butoxide,ktb,in;potassiumt-butoxide,ktb,inisobutanol |
叔丁醇钾 | |
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参数 | 数值 |
熔点 | 256-258 °C (dec.)(lit.) |
沸点 | 275°C |
密度 | 0.910 g/mL at 20 °C |
蒸气压 | 1 mm Hg ( 220 °C) |
闪点 | 54 °F |
储存条件 | Flammables area |
溶解度 | Soluble in hexane, toluene, diethyl ether terahydrofuran. |
形态 | Solution |
颜色 | White to off-white |
比重 | 0.902 |
PH值 | 13 (5g/l, H2O, 20℃)Hydrolysis |
水溶解性 | REACTS |
敏感性 | Moisture Sensitive |
BRN | 3556712 |
稳定性 | Stable, but reacts violently with water acids, possibly leading to fire. Incompatible with water, acids, halogenated hydrocarbons, alcohols, strong oxidizing agents, ketones, carbon dioxide. |
InChIKey | LPNYRYFBWFDTMA-UHFFFAOYSA-N |
CAS 数据库 | 865-47-4(CAS DataBase Reference) |
EPA化学物质信息 | 2-Propanol, 2-methyl-, potassium salt(865-47-4) |
叔丁醇钾 | |
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参数 | 数值 |
危险品标志 | F,C,Xi |
危险类别码 | 11-19-22-34-35-14-20-36/37-37 |
安全说明 | 16-26-36/37/39-43-45-7/9-8-43A-33-27-29 |
危险品运输编号 | UN 3274 3/PG 2 |
WGK Germany | 1 |
F | 10-21 |
自燃温度 | 483 °C |
Hazard Note | Flammable solid/Corrosive |
TSCA | Yes |
HazardClass | 8 |
PackingGroup | I |
海关编码 | 29051900 |
硫酸氨基葡萄糖 | 2-甲氨基-5-氯二苯甲酮(1022-13-5 ) | 海克替啶(141-94-6 ) | 铌酸锂(12031-63-9 ) | 6-氯-1-己醇(2009-83-8 ) | D-2,4-二氨基丁酸(26908-94-1 ) | 东莨菪碱氢溴酸盐(114-49-8 ) | N-甲基-N-羟乙基苄胺(101-98-4 ) | 盐酸左旋西替利嗪(130018-87-0 ) | 7-十三酮(462-18-0 ) |