阿魏酸(1135-24-6)

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CAS NO:
1135-24-6
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基本信息

  • 阿魏酸
  • 1135-24-6
  • 3-甲氧基-4-羟基肉桂酸
  • C10H10O4

  • 194.18
  • 4-Hydroxy-3-methoxycinnamic acid
  • 214-490-0
  • 1.316 g/cm3
  • Ferulic acid; 3-Methoxy-4-hydroxy-cinnamic acid; 3-(4-Hydroxy-3-methoxyphenyl)acrylic acid
  • 150.5oC
  • 168-172°C(lit.)
  • 372.3oC at 760 mmHg

详细信息


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用途
阿魏酸
参数数值
植物来源阿魏酸是从阿魏的树脂中提取的一种酚酸,阿魏为伞形科多年生草本植物,具强烈蒜臭,生于多沙地带,主产于新疆,初生时只有根生叶,至第5年始抽花茎。花茎粗壮,高达2米;春末夏初盛花期至初果期,分次由茎上部往下斜割,收集渗出的乳状树脂,阴干。阿魏含挥发油、树脂及树胶等,油中含多种有机酸化物,如(R)-仲丁基1-丙烯基二硫醚、1(1-甲硫基丙基)1-丙烯基二硫醚、仲丁基3-甲硫基烯丙基二硫醚等。树脂中含阿魏酸及其酯类。

图1为阿魏
理化性质阿魏酸是植物界普遍存在的一种芳香酸,是木栓质的组分,在植物体内很少以游离态存在,主要与低聚糖、多胺、脂类和多糖形成结合态。它有许多保健功能,如清除自由基、抗血栓、抗菌消炎、抑制肿瘤、防治高血压、心脏病、增强 精子活力等。阿魏酸毒性低,易于为人体代谢,可用做食物防腐剂,在食品、医药等方面有着广泛用途。
降血脂阿魏酸能竞争性地抑制肝脏中羟戊酸-5-焦磷酸脱氢酶活性,抑制肝脏合成胆固醇,从而达到降血脂目的。
抑菌作用阿魏酸对细菌的抑制作用表现得更为广谱,现已发现,阿魏酸能抑制宋内氏志贺氏菌、肺炎杆菌、肠杆菌、 大肠杆菌、柠檬酸杆菌、绿脓杆菌等致病性细菌和11种造成食品腐败的微生物的繁殖。
食品工业应用阿魏酸除在医药是广泛应用外,一些国家已批准将之作为食品添加剂。日本已允许用于食品抗氧化剂,美国和一些欧洲国家则允许采用一些含阿魏酸量较高的草药、咖啡、香兰豆等作为抗氧化剂。阿魏酸在食品工业中主要用于制备天然香兰素、抗氧化剂、防腐剂、交联剂和机能促进剂等。本信息由Chemicalbook的晓楠编辑整理。
药理作用阿魏酸具有抑制血小板凝集,祛痰,抑制结核杆菌等作用。临床上阿魏酸主要用于动脉硬化、冠心病、脑血管、肾小球疾病、肺动脉高压、糖尿病性血管病变、脉管炎等血管性疾病的辅助治疗以及白细胞和血小板减少。可用于偏头痛、血管性头痛的治疗。作为升白细胞药,本药还具有增强造血功能的作用。因此阿魏酸也可用于白细胞及及血小板减少症的治疗。
参考资料:许景峰,杨本明 主编.临床处方药物手册.南京:江苏科学技术出版社.2009.第561页。
合成方法阿魏酸可通过化学合成法和提取法获得,实验室通过将香草醛、丙二酸和蒎啶溶于吡啶中,反应3周后用盐酸沉淀可得阿魏酸。

图2为实验室合成阿魏酸路线图
化学性质 顺式异构体为黄色油状物。反式异构体为斜方针状结晶(水)。 溶于热水、乙醇和醋酸乙酯。较易溶于乙醚,微溶于苯和石油醚。
用途 用作食品防腐剂和有机合成原料
用途 利胆酸的中间体。食品防腐剂。
用途 生化研究
别名3-(4-羟基-3-甲氧基苯基)-2-丙烯酸;3-甲氧基-4-羟基桂皮酸;4-羟基3-甲氧基肉桂酸;咖啡酸-3-甲醚;阿魏酸;4-羟基-3-甲氧基桂皮酸;4-羟基-3-甲氯基肉桂酸;4-羥-3-甲氧桂皮酸
英文别名4-HYDROXY-3-METHOXYCINNAMICACID;3-(4-HYDROXY-3-METHOXYPHENYL)ACRYLICACID;(2E)-3-(4-HYDROXY-3-METHOXYPHENYL)ACRYLICACID;AURORA17401;BUTTPARK121\04-54;(E)-3-(4-HYDROXY-3-METHOXY-PHENYL)-ACRYLICACID;LABOTEST-BBLT00453064;FERULLICACID
性状
阿魏酸
参数数值
熔点 168-172 °C(lit.)
沸点 250.62°C (rough estimate)
密度 1.316(20.0000℃)
折射率 1.5168 (estimate)
储存条件 -20°C Freezer
形态powder
颜色slightly yellow
水溶解性 soluble
InChIKeyKSEBMYQBYZTDHS-HWKANZROSA-N
CAS 数据库1135-24-6(CAS DataBase Reference)
NIST化学物质信息Cinnamic acid, 4-hydroxy-3-methoxy-(1135-24-6)
EPA化学物质信息2-Propenoic acid, 3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)- (1135-24-6)
安全说明
阿魏酸
参数数值
危险品标志 Xi
危险类别码 36/37/38
安全说明 26-36-37/39
WGK Germany 3
RTECS号UD3365500
Hazard Note Irritant
HazardClass IRRITANT
海关编码 29162090
毒害物质数据1135-24-6(Hazardous Substances Data)

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