胆固醇(57-88-5)

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57-88-5
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基本信息

  • 胆固醇
  • 57-88-5
  • 胆固醇,参比液;胆固醇,标准液;(3β)-胆甾-5-烯-3-醇;胆甾-5-烯-3β-醇;胆脂醇;异辛甾烯醇;胆甾醇;胆甾烷醇;胆固烯醇
  • C27H46O
  • 386.66
  • Cholest-5-en-3-ol(3b)-
  • 200-353-2
  • 1.06
  • Cholesterol(8CI); (-)-Cholesterol; 3b-Hydroxycholest-5-ene;5:6-Cholesten-3b-ol;Cholest-5-en-3b-ol; Cholesterin;Cholesteryl alcohol; Dythol; Lidinit; Lidinite; NSC 8798; Provitamin D; D5-Cholesten-3b-ol
  • 250 °C
  • 148-150°C
  • 360 °C

详细信息


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用途
胆固醇
参数数值
概述胆固醇又称胆甾醇,一种环戊烷多氢菲的衍生物,是人体细胞各种膜相结构及神经髓鞘的重要组成成分,体重为70公斤的正常人,体内约含140克胆固醇,早在18世纪人们已从胆石中发现了胆固醇,1816年化学家本歇尔将这种具脂类性质的物质命名为胆固醇。胆固醇广泛存在于动物体内,尤以脑及神经组织中最为丰富,在肾、脾、皮肤、肝和胆汁中含量也高。其溶解性与脂肪类似,不溶于水,易溶于乙醚、氯仿等溶剂。
胆固醇与人体组织、胆汁酸和激素有关,是动物组织细胞所不可缺少的重要物质,它不仅参与形成细胞膜,而且也是合成胆汁酸、类固醇激素及维生素D3的前体。胆固醇的来源有二,外源性来自膳食中的胆固醇,内源性来源于人体自身的合成。外源性胆固醇增加时,可反馈性抑制内源性胆固醇的合成。饮食中脂肪能帮助胆固醇吸收。胆固醇经代谢可转变为胆汁酸或类固醇激素。胆固醇的吸收还取决于摄入量,摄入量高时就会降低吸收的百分比,人吸收胆固醇在摄入高水平时低于10%,其他的通过粪便排出。饮食中的胆固醇以乳糜微粒的形式吸收进入血液。由于胆固醇不溶于水,在血液中以与脂蛋白结合的形式运输。胆固醇的生理功能是组成细胞膜、神经髓鞘、脑,并可转变为胆汁酸和类固醇激素。参与胆固醇运输的主要是两种脂蛋白:即低密度脂蛋白(LDL)和高密度脂蛋白(HDL)。前者能将胆固醇由肝脏运输到全身组织细胞,而后者则从组织细胞里运输胆固醇到肝脏。人体血液中的胆固醇含量可反映人体胆固醇的总体代谢状况。正常成年人空腹血血浆中总胆固醇含量为2.83~5.17mmol/L。不正常的胆固醇代谢易造成血管内壁的胆固醇沉积,形成动脉粥样硬化,引起冠心病和脑卒中。
人体组织的胆固醇含量体重为70公斤的正常人,体内约含140克胆固醇,其分布大致如下表。各种组织上的胆固醇含量都比较稳定,血浆胆固醇的浓度也不像脂肪和脂肪酸那样容易变??。

图1为人体各个组织的胆固醇含量
分类胆固醇在体内有游离型和与脂类结合型(胆固醇酯) 。
作用(1)参与形成细胞膜。
(2)胆固醇是合成胆汁酸,维生素D以及甾体激素的原料。
(3)中国正常人血清的总胆固醇量约为182.5 ±4.3毫克%。血液中胆固醇含量过高,表示胆固醇代谢可能发生障碍。冠状动脉粥样硬化患者的血清胆固醇含量往往偏高。因此临床化验上测定血清胆固醇含量将有助于诊断某些疾病。
来源与吸收来源:(1)外源性来自膳食中的胆固醇。(2)内源性来源于人体自身的合成。
吸收:胆固醇在肠内吸收,主要在肝脏、皮肤及小肠粘膜等部位合成。饮食中的胆固醇以乳糜微粒的形式吸收进入血液。胆固醇的吸收还取决于摄入量,摄入量高时就会降低吸收的百分比,人吸收胆固醇在摄入高水平时低于10%。游离胆固醇被吸收后,2/3很快与脂肪酸结合而脂化形成胆固醇酯,使脂蛋白携带胆固醇的能力增加,胆固醇进入细胞后,在溶酶体内由酸性脂酶水解脱脂。部分胆固醇在细胞内转化为类固醇。多余的胆固醇部分直接排泄至肠道;部分在肝内氧化成胆汁酸随胆汁排泄。
运输参与胆固醇运输的主要是两种脂蛋白:即低密度脂蛋白(LDL)和高密度脂蛋白(HDL)。前者能将胆固醇由肝脏运输到全身组织细胞,而后者则从组织细胞里运输胆固醇到肝脏。
测定血清中胆固醇测定包括总胆固醇(CT)、游离胆固醇(FC)及胆固醇酯(CE)。
高量胆固醇的食物动物性食物是含有很高胆固醇的,比如肉类,蛋类,奶类等等,而植物性食物就没有胆固醇的,比如蔬菜,水果等,豆类几乎不含有任何胆固醇,所以如果胆固醇高的人群应该避免动物性食物,选择植物性食物比较好。
动物内脏的胆固醇含量都特别的高,比如猪肺、猪肾、猪肝、猪肠、猪脾等等都是含有高胆固醇的,所以应该少吃。
动物的脑子的胆固醇含量也是非常高的,特别是猪脑,其次是牛脑,羊脑,鸭脑,鸡脑等等,所以想要预防胆固醇过高,这些脑子类食物也要少吃。
含低量胆固醇的食物有:瘦肉、兔肉、黄鱼、带鱼、去皮鸡肉、鲤鱼、鳝丝、方火腿、白鱼、海蜇皮、牛奶、海参。
含高量胆固醇的食物(括号内是每100克食物中含有的胆固醇毫克数)
动物的脑子含量最高:如猪脑(3100毫克)、牛脑(2670毫克)、羊脑(2099毫克)。
其次是禽蛋黄:如咸鸭蛋黄(2110毫克)、鸡蛋黄(1705毫克)、鹌鹑蛋黄(1674毫克)、松花蛋黄(1132毫克)。
高胆固醇的危害高胆固醇与动脉粥样硬化的形成有明显的关系。现代分子生物学研究表明,动脉粥样硬化病变最初是以脂肪条纹和粥样斑病开始,是由吞噬了胆固醇的巨噬细胞和平滑肌细胞形成。另一方面,高胆固醇、高血压可造成血管内皮的完整性和功能损害,产生一系列继发性损害。美国国家胆固醇教育计划指出:正常成人血浆胆固醇水平应低于5.2mmol/L;5.2~6.2mmol/L为其高限。对超过高限者应改变其饮食,进一步检查高密度脂蛋白和低密度脂蛋白,并选择药物治疗。临床资料表明,血中胆固醇下降8.5%,低密度脂蛋白下降12.6%,可使冠心病病死率降低24%,心肌梗塞发病率下降19%。
预防(1)低脂肪膳食。
(2)运动。饱和脂肪酸使血清胆固醇增高,不饱和脂肪酸使其降低。脑力劳动者比体力劳动者血清胆固醇高,运动可使其降低。
注意事项成年人每日摄入胆固醇以不超过500毫克为宜,冠心病者不应超过300毫克。
化学性质 白色或淡黄色结晶。Mp148.5℃,bp360℃ (部分分解),相对密度d1919 1.052。比旋光度[α]20D-31.5℃(2%,乙醚)、[α]20D-39.5℃(2%,氯仿)。不溶于水,溶于乙醇(1:100)、无水乙醇(1:50)、乙醚、丙酮、二氧六环和石油醚。
用途 用于脑磷脂胆固醇絮状试验,维生素D、激素等药物的原料及生化研究。
用途 用作生化试剂及乳化剂等
用途 人工牛黄、激素类药物的制备,亦可用作乳化剂。
用途 用作乳化剂,人造牛黄、维生素D、液晶、合成激素的原料,用于生化研究。
用途 是制造激素的重要原料,并可用作乳化剂;也用做分析对照品。
用途 生化研究,脑磷脂胆固醇絮状试验。胆固醇是生物膜的主要组成部分,总脑磷脂25%左右为胆固醇。
生产方法 由猪脑(及脊髓)或羊脑提取。
生产方法 以牲畜脑组织为原料
干脑粉的制备 取新鲜动物脑及脊髓(除去脂肪和脊髓膜),绞碎,40-50℃烘干,得干脑粉。
脑(猪、牛、羊)[40-50℃]→干脑粉
粗胆固醇结晶的制备 干脑粉加1.2倍量丙酮浸渍,不断搅拌,提取4.5h,反复提取6次,过滤,合并提取液,蒸馏回收丙酮,得黄色固体物。加 10倍量乙醇,加热回流1h,得胆固醇乙醇溶液,过滤,滤液在0-5℃冷却,静置,析出晶体,过滤,得粗胆固醇结晶。
干脑粉[丙酮]→黄色固体[乙醇]→胆固醇乙醇溶液[0-5℃]→粗胆固醇结晶
精制胆固醇的制备 取粗胆固醇结晶加5倍量乙醇,加5%-6%硫酸,加热回流8h,得水解液,0-5℃冷却,析出晶体,过滤,得晶体,加乙醇洗至中性。将洗至中性的晶体加10倍量95%乙醇,加3%活性炭,加热回流脱色1h,保温过滤,滤液0-5℃冷却结晶,反复3次,过滤,收集结晶,压干,挥去乙醇,70-80℃真空干燥,得精制胆固醇。
粗胆固醇结晶[乙醇,H2SO4]→[8h]水解液[0-5℃]→晶体[乙醇,活性炭]→[1h]精制胆固醇。
生产方法 牛脊髓为原料,经石油醚提取,再多次精制而得。
别名胆甾-5-烯-3β-醇;胆脂醇;异辛甾烯醇;胆甾醇;胆甾烷醇;胆固醇;胆固醇,CHOLESTERIN;胆甾烷-5-烯-3-醇,CHOLEST-5-EN-3-OL
英文别名Δ5-cholesten-3β-ol;CHOLESTEROLUM;CHOLESTERIN;CHOLESTEROL;CHOLEST-5-EN-3BETA-OL;5-CHOLESTEN-3BETA-OL;(3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-17-((R)-1,5-DIMETHYL-HEXYL)-10,13-DIMETHYL-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-TETRADECAHYDRO-1H-CYCLOPENTA[A]PHENANTHREN-3-OL;3BETA-HYDROXY-5-CHOLESTENE
性状
胆固醇
参数数值
熔点 148-150 °C
比旋光度 -36 º (c=2, dioxane)
沸点 360 °C
密度 1.06
折射率 1.5250 (estimate)
闪点 250 °C
储存条件 2-8°C
溶解度 H2O: 0.002 mg/mL
形态powder
颜色white
比重1.067
水溶解性 negligible
Merck 14,2201
BRN 1915888
InChIKeyHVYWMOMLDIMFJA-DPAQBDIFSA-N
CAS 数据库57-88-5(CAS DataBase Reference)
NIST化学物质信息Cholesterol(57-88-5)
安全说明
胆固醇
参数数值
危险品标志 Xn,Xi
危险类别码 10-48/20/22-40-38-22-36/37/38-67-36/38-20-63
安全说明 24/25-22-36/37-36-26
危险品运输编号 UN 1170 3/PG 3
WGK Germany 1
RTECS号FZ8400000
TSCA Yes
海关编码 2906 13 10
HazardClass IRRITANT
毒害物质数据57-88-5(Hazardous Substances Data)

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