C15H23N3O3S
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| 美西林 | |
|---|---|
| 参数 | 数值 |
| 半合成青霉素 | 美西林为两性化合物，分子式为C15H23N3O3S，外观为白色或类白色粉末，极易溶于水，水溶液澄清，无色至黄色。由丹麦Leo药厂FrantzJLund及J.Tybring在七十年代初合成。本品为第三代广谱半合成青霉素，是从半合成的脒基类半合成青霉素中找到的一种新的化合物，本品与其他青霉素不同之处在青霉烷酸母核C6位置上，以眯基取代了通常的酞胺键，因而赋予了独特的抗菌活性，它是通过干扰细菌细胞壁的生物合成而起抗菌作用。它主要作用于细菌的转肽酶。对革蓝氏阴性菌尤其是大肠杆菌、肺炎杆菌、肠杆菌属、拘橡酸杆菌、痢疾杆菌和沙门氏菌的抗菌作用特别强大。眯基青霉素中美西林的作用最强。本品的口服吸收差, 但可肌注或静注。 图1为美西林的结构式 |
| 美西林特点 | 1.对革蓝氏阴性菌作用强, 尤其是大肠杆菌、沙门氏菌等肠道杆菌属对本品特别敏感。 2.抗菌作用机制特殊, 主要影响细菌的青霉素结合蛋白2, 使细菌变成圆球体。 3.对革蓝氏阳性菌作用弱。 4.与青霉素、头孢菌素及氨基糖苷类有协同抗菌作用。 5.肌注吸收快, 血浓度高, AUC与静注者相近似, 生物利用度为93.6%。6.蛋白结合率低, 约5一10%。 7.对β-内酰胺酶的稳定性强。 8.毒性小、引起肝肾不良反应者少。 9.临床疗效高, 用于治疗尿路感染、伤寒、呼吸道感染及败血症等。 10.临床剂量小, 病人易耐受。 |
| 药动学 | 本品口服吸收效果很差甚至不吸收。静注给药每公斤体重10mg，静注15min，间隔4h给第2次药后，平均稳态血药浓度最高值为47～55μg/ml，最低为 1.2～2.0μg/ml，半衰期为51～55 min。70%的药物经尿排泄，尿中活性药物浓度在30min内可达1 000μg/ ml。药物分布在机体组织许多器官及胆汁中，很少穿越血脑屏障。可透过胎盘，进入羊水。血浆蛋白结合率为15%～ 25%，血浆半衰期为1.2小时。 |
| 药性与应用 | 本品是新型半合成青霉素类，对G+菌作用弱，对G-菌作用强，如对大肠杆菌、克雷白杆菌、肠杆菌属、枸橼酸杆菌、志贺菌、沙门菌和部分沙雷杆菌等均有良好抗菌活性。但对假单胞菌、吲哚阳性变形杆菌、奈瑟菌属、厌氧杆菌、肠球菌等无效。对β-内酰胺酶耐受性较氨苄西林强。与其他青霉素或头孢菌素联合应用，有协同作用。对耐药肠道杆菌联合应用，常可变为敏感。对一些吲哚阳性变形杆菌和某些普鲁威登属菌亦有效。本品主要作用于大肠杆菌细胞膜上的PBP2受体。口服吸收不好，但其双酯化合物吸收则较好。静脉给药血药浓度高，肌内注射则较低，但二者的生物利用度相同。适应证与氨苄西林相似，主要用于大肠杆菌、克雷白菌、肠杆菌属等敏感菌属引起的感染，如泌尿系感染及败血症。严重病例可联用其他β-内酰胺类抗生素。 有关美西林的半合成青霉素、药动学、注意事项、不良反应等是由Chemicalbook的鲍泉编辑整理。（2016-01-22） |
| 注意事项 | 1.使用前必须做青霉素皮试，阳性反应者忌用。 2.孕妇(妊娠3个月内)不宜应用，肾功能不全者慎用。 3.本品溶解后立即注射，不宜久置。 |
| 用量与用法 | 成人每日4次，每次400～800 mg，用注射用水2 mL溶解后肌内注射;亦可用5%～10%葡萄糖注射液20 mL溶解后5～10 min缓慢静脉注射。轻症亦可每日4次，每次200～400 mg口服。儿童每日30～60mg/kg，分4次给药。 |
| 不良反应 | 偶可致过敏性休克及其他过敏反应。尚有嗜酸粒细胞和血小板增多，转氨酶和碱性磷酸酶升高，中性粒细胞、白细胞减少，眩晕、贫血和腹泻、恶心等。可有注射局部疼痛。少数患者出现皮疹和二重感染。 |
| 化学性质 | 无色结晶，无臭无味。易溶于水，略溶于乙醇，微溶于丙酮，难溶于乙醚或异丙醇。熔点156℃(分解)。[a]D20+285°(C=1，0.1mol/L盐酸)。 |
| 用途 | 半合成青霉素，对革兰阳性菌活性小，但对革兰阴性菌如大肠杆菌、肺炎杆菌、沙门菌、变形杆菌等有强大的杀菌作用。和其它β-内酰胺类抗生素有协同作用。临床用于敏感菌所致的泌尿系统感染以及败血症、伤寒、菌痢等。 |
| 用途 | 主要用于治疗由革兰阴性菌引起的尿路感染及伤寒等疾病 |
| 用途 | 该品为半合成青霉素。主要用于革兰氏阴性菌引起的尿路感染及伤寒等疾病。 |
| 生产方法 | 方法1：氮杂革和三氯乙醛作用，在氮上引入甲酰基，在硫酸二甲酯作用下形成缩醛，和6-APA反应使6-APA上6位上的氨基形成Schiff’S碱，即为美西林。 方法2：6-APA和六甲基硅烷反应，在6-APA6位的氨基上形成三甲硅基，然后和N-甲酰基氮杂革在三乙胺存在下反应，得到美西林。 |
| 别名 | 学名:[2S-(2Α,5Α,6Β)]-6-[[(六氢-1H-氮杂革-1-基)甲烯基]氨基]-3,3-二甲基-7-氧代-4-硫杂-1-氮杂双环[3.2.0]庚烷-2-羧酸;(2S,5R,6R)-6-(氮杂卓烷-1-基亚甲基氨基)-3,3-二甲基-7-氧代-4-硫杂-1-氮杂双环[3.2.0]庚烷-2-羧酸;美西林 盐酸;美西林/氮脒青霉素;氮卓脒青霉素(美西林);氮脒青霉素;美西林;氮卓脒青霉素 |
| 英文别名 | 4-thia-1-azabicyclo(3.2.0)heptane-2-carboxylicacid,6-(((hexahydro-1h-azepin-1;6-((hexahydro-1h-azepin-1-yl)methyleneamino)penicillanicacid;fl1060;hexacillin;mecilinamo;penicillinhx;ro10-9070;(2S,5R,6R)-6-(Azepan-1-ylmethylideneamino)-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid |
| 美西林 | |
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| 参数 | 数值 |
| 熔点 | 156°C |
| 沸点 | 551℃ |
| 比旋光度 | D20 +285° (c = 1 in 0.1N HCl) |
| 闪点 | >110°(230°F) |
| 储存条件 | Store at?0-5°C |
| 酸度系数(pKa) | pKa 3.40 (Uncertain) |
| 形态 | neat |
| 水溶解性 | Soluble in water at approximately 1mg/ml |
| CAS 数据库 | 32887-01-7(CAS DataBase Reference) |
| 美西林 | |
|---|---|
| 参数 | 数值 |
| 危险品标志 | Xi |
| 危险类别码 | 36/37/38 |
| 安全说明 | 26-36 |
| WGK Germany | 2 |
| RTECS号 | XI0185000 |
甲基泼尼松龙醋酸酯(53-36-1 ) | 五氯苯甲腈(20925-85-3 ) | 3,4-乙烯二氧噻吩(126213-50-1 ) | 溶剂红 3(6535-42-8 ) | 尼美舒利(51803-78-2 ) | 甲氧苯醌(2880-58-2 ) | N-[(1R,2R)-2-(1,1-二甲基乙氧基)-1-(羟基甲基)丙基]氨基甲酸 9H-芴-9-甲酯(189337-28-8 ) | BOC 精氨酸(200124-22-7 ) | 硫酸软骨素钠(9082-07-9 ) | N-羟乙基-3,4-亚甲二氧基苯胺盐酸盐(94158-14-2 ) |
