C27H30O16
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| 芦丁 | |
|---|---|
| 参数 | 数值 |
| 植物提取物 | 芦丁是黄酮醇化合物槲皮素的芸香糖苷，是一种从植物中提取的黄酮类化合物，存在芸香、苦荞麦、槐树蕾、楸树叶、番茄茎、叶及籽壳等内，将要开花时的干燥荞麦内约含3%，大枣、山楂、银杏、枸杞、益母草、柴胡、夏枯草、芦荟、绞股蓝等都含有芦丁。在豆科植物槐(Sophora japonica L.)的花蕾槐米中，含量可达20%以上，是我国医药工业提取芦丁的主要原料。芦丁遇强酸性和碱性可加水分解。在碱性食品中呈色不稳定，有抗氧化能力。在乙醇中能提高色素制剂的耐光性，防止香味的逐渐消失或变化，与维生素E等合用可提高其抗氧化能力。 芦丁的抑制脂质过氧化反应作用与其增强机体SOD活性、促进氧自由基清除有关。夏维木等发现芦丁对O2-有很强的清除作用，清除效率可达96%以上。芦丁作为Fe2+的螯合剂，能抑制Fenton反应和脂质过氧化的链式反应而具有明显的抗脂质过氧化作用。 国外已开发出多种芦丁保健食品。槐米对食用油有很强的抗氧化效果。槐米提取物对自由基的清除率可达到40%～70%，可作为一种具有保健功能的新型食用油脂和含脂食品添加剂使用，同时也可用于冷饮、饮料、糕点、肉类加工品、水产加工品。苦荞芦丁保健因子具有降血脂、降血压、降尿糖及减肥健体的功效，已开发成好吃又方便的小吃(苦荞茶、苦荞米、苦荞面条等)。将芦丁以2%稀H2SO4水解1h，冷却后滤集沉淀，水洗干燥，粗品经乙醇重结晶可得精品槲皮素。若将槲皮素等其他黄酮类化合物和α-生育酚，或儿茶素混合，可显示出加合效果。 以上信息由Chemicalbook的晓楠编辑整理。 |
| 来源植物 | 槐米为豆科槐属植物槐的花蕾，其花未开时，状如米粒。炒过煎水染黄甚鲜。槐米具有凉血止血、清肝泻火的作用。用于便血、痔血、血痢、崩漏、吐血、衄血、肝热目赤、头痛眩晕。炮制多为生用、清炒或炒炭。 采集：夏季花未开时采收花蕾，除去杂质，当日晒下。药材主产于河北、山东、河南、江苏、广东、广西、辽宁，全国大部分地区有产。 性状：花蕾卵形或长椭圆形，长2.5～5mm，宽1.5～2mm;外表黄褐色或黄绿色，稍皱缩，下部为钟状花萼，先端具不甚明显的5齿裂，有时有短柄，上部为未开放的花冠，大小不一，花萼及花冠的外面疏生白色短柔毛。质松脆。气弱，味微苦。以花蕾足壮、花萼色绿而厚、无枝梗者为佳。 成分：槐花与槐米所含成分基本相同，主含三萜皂甙，赤豆皂甙，大豆皂甙，槐花皂甙。还含黄酮类，槲皮素，芸香甙，异鼠李素，异鼠李紊-3-靶香糖甙，山柰酚-3-芸香糖甙。又含白桦脂醇，槐花二醇。花油中含月桂酸，十二碳烯酸，肉豆蔻酸等脂肪酸和β-谷甾醇。另含鞣质。 图2为槐花和槐米图片 |
| 生理作用 | 芦丁系维生素P属的一种，为脱氢黄素酮的糖苷。是一种氢的传递体，可能参与体内氧化还原酶的作用，能影响甲状腺的活动，并使肾上腺素免于氧化。在体内能增强维生素 C的作用和促进它在体内的蓄积。可维持血管弹性，降低其通透性，减少其脆性。机理为透明质酸是构成毛细血管壁细胞间质中的基质成分，当它被透明质酸酶水解后，则致毛细血管的抵抗力降低，通透性和脆性增加，易引起出血。芦丁能抑制透明质酸酶，阻止透明质酸水解，从而增强毛细血管的抵抗力，降低其通透性和脆性。芦丁尚有促进细胞增生，防止血细胞凝集，以及利尿、镇咳、降血脂、降压、保护溃疡面、抗炎和抗过敏作用。 |
| 芦丁衍生物 | 曲克芦丁又称维脑路通，是芦丁衍生物中比较重要的一种，它是芦丁经羟乙基化制成的半合成水溶性黄酮类化合物，对闭塞性血管病具有较好疗效，是一种较好的治疗闭塞性脑血管病的药物。它能抑制血小板的凝集，具有防止血栓形成，增加血氧含量，改善微循环，促进血管新生，增加侧支循环的作用。同时对内皮细胞有保护作用，能对抗5-羟色胺、缓激肽引起的血管损伤，增加毛细血管抵抗力，降低毛细血管通透性，可防止血管通透性升高引起的水肿。药理实验证明，本品对急性缺血性脑损伤有显著的保护作用。临床曲克芦丁可用于治疗脑血栓形成和脑栓塞所致的偏瘫、失语以及心肌梗死前综合征、动脉硬化、中心性视网膜炎、血栓性静脉炎、静脉曲张、血管通透性升高引起的水肿等。 图3为曲克芦丁的化学结构式 |
| 化学性质 | 黄色小针状晶体(由水晶析)。遇光颜色转深。有苦味。熔点177～178℃。于95～97℃下干燥则成两分子结晶水物。于110℃真空(1.33×103Pa)下干燥12h后成无水物。无水物易潮解，熔点190～192℃，在大气中可吸收2.5分子的水。于冷水中溶解度为0.012%，热水中溶解度为5%。微溶于乙醇。 具有使动物体内血管壁正常的功能。能防止动脉硬化。连同橙皮苷、圣草苷在内作为起维生素P作用的物质。 存在于芸香、荞麦、槐树蕾、烟叶、楸树叶、番茄茎及叶等内。将要开花时的干燥养麦内约含3%。 |
| 用途 | 食用色素(似柠檬黄色)；抗氧化剂；营养增补剂。主要用于冷饮、饮料、糕点、肉类加工品、水产加工品等。 |
| 用途 | 维生素类药。有降低毛细血管通透性和脆性的作用，保持及恢复毛细血管的正常弹性。用于防治高血压脑溢血、糖尿病视网膜出血和出血性紫癜等，也用作食品抗氧剂和色素。 |
| 用途 | 具有抗炎作用；维生素P样作用，具有维持血管抵抗力、降低其通透性、减少脆性等作用，对脂肪浸润的肝有祛脂作用，与谷胱甘酞合用祛脂效果更明显； 抗病毒作用和抑制醛糖还原酶作用。 |
| 用途 | 用作晶状体醛糖还原酶抑制剂；具有抗炎、抗病毒作用 |
| 生产方法 | 芸香苷存在于芸香叶、烟叶、橙皮、番茄等内，槐花米和荞麦花内含量尤其丰富。我国药用的芸香苷是从槐花米中提得。槐花米经洗涤后，用热水和石灰乳（调pH至7.5-8）煮沸20min，添加硼砂，在95-100℃保温半小时，趁热过滤，用盐酸将滤液调至pH6-7，冷却至30℃以下，静置析出结晶，分离，得芸香苷粗品，经溶解、再结晶、干燥即得成品。以槐花米计总收率8.3%。 |
| 生产方法 | 将原料(一般用槐花蕾)粉碎后，用热乙醇萃取，再经乙醚、热甲醇和热水多次结晶精制而得。 浸提物浓缩后所得的残留物，用溶剂将其他可溶性色素等不纯物除去后，再经乙醇、乙醚、热甲醇和热水多次结晶和活性炭精制而得高纯度物。 |
| 别名 | 芦丁芸香苷;路丁;芦丁;维生素P;芸香甙;芸香叶苷;紫皮甙;三水合芸香苷 |
| 英文别名 | 3,3’,4’,5,7-pentahydroxy-flavon3-(o-rhamnosylglucoside);3-[[6-O-(6-deoxy-.alpha.-L-mannopyranosyl)-.beta.-D-glucopyranosyl]oxy]-2-(3,4-dihydroxyphenyl)-5,74H-1-Benzopyran-4-one;3-[[6-O-(-Deoxy-L-mannopyranosyl)-D-glucopyranosyl]oxy]-2-(3,4-dihydroxyphenyl)-5,7-dihydroxy-4H-1-benzopyran-4-one;4-dihydroxyphenyl)-5,7-dihydroxy-yranosyl]oxy]-2-(;4h-1-benzopyran-4-one,3-[[6-o-(6-deoxy-alpha-l-mannopyranosyl)-beta-d-glucop;bioflavonoid;globularicitrin;ilixathin |
| 芦丁 | |
|---|---|
| 参数 | 数值 |
| 熔点 | 195 °C (dec.)(lit.) |
| 比旋光度 | D23 +13.82° (ethanol); D23 -39.43° (pyridine) |
| 沸点 | 576.13°C (rough estimate) |
| 密度 | 1.3881 (rough estimate) |
| 折射率 | 1.7650 (estimate) |
| 储存条件 | Hygroscopic, -20°C Freezer, Under Inert Atmosphere |
| 溶解度 | pyridine: 50 mg/mL |
| 色指数 | 75730 |
| 形态 | powder |
| 颜色 | yellow to green |
| 水溶解性 | 12.5 g/100 mL |
| Merck | 8304 |
| CAS 数据库 | 153-18-4(CAS DataBase Reference) |
| NIST化学物质信息 | Flavone-3-rutinoside, 3,3',4',5,7-pentahydroxy(153-18-4) |
| EPA化学物质信息 | 4H-1-Benzopyran- 4-one, 3-[[6-O-(6-deoxy-.alpha.-L- mannopyranosyl)-.beta.-D- glucopyranosyl]oxy]-2-(3, 4-dihydroxyphenyl)-5,7-dihydroxy- (153-18-4) |
| 芦丁 | |
|---|---|
| 参数 | 数值 |
| 危险品标志 | Xn,Xi |
| 危险类别码 | 22-36/37/38 |
| 安全说明 | 24/25-36-26 |
| WGK Germany | 3 |
| RTECS号 | VM2975000 |
| F | 8 |
| 毒性 | LD50 i.v. in mice: 950 mg/kg (propylene glycol soln) (Harrison) |
2,2-二羟甲基丁酸(10097-02-6 ) | 2-[(1H-吡咯并[2,3-B]吡啶-5-基)氧基]-4-[4-[[2-(4-氯苯基)-4,4-二甲基环己-1-烯基]甲基]哌嗪-1-基]苯甲酸(1235865-77-6 ) | 巯基乙酸异辛酯(7659-86-1 ) | 2-乙基-N,N-双(2-乙己基)-1-己胺 (1860-26-0 ) | 麦草畏(1918-00-9 ) | 异戊酸酐(1468-39-9 ) | 氟替卡松丙酸酯中间体 E(80474-45-9 ) | 4-氨基-6-氯-5-甲氧基嘧啶(5018-41-7 ) | 双苯磺酰亚胺(2618-96-4 ) | 迷迭香提取物 |
