C6H8O2
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| 山梨酸 | |
|---|---|
| 参数 | 数值 |
| 食品防腐剂 | 山梨酸又称花楸酸，是目前我国允许使用的一种用于食品的酸性防腐剂，也是目前国际上应用最广的高效无毒食品防霉剂。结构式CH3CH=CH—CH=CHCOOH。分子式C6H8O2，相对分子质量为112.12。无色的针状结晶或白色的结晶性粉末;对光、热稳定，但易氧化变色;熔点134.5℃，沸点228℃(分解);饱和水溶液的pH值为3.6;微溶于水，易溶于甲醇、乙醇、冰醋酸、丙酮，溶于丙酮、苯、四氯化碳，呈酸味，无毒。化学性质活泼，易进行加成反应，生成饱和化合物。对霉菌、酵母菌和好氧性细菌有抑菌作用，对厌氧性梭状芽孢杆菌(Clostridium spp)和嗜酸乳杆菌(Lactobacillus acidophilus)几乎无效。 山梨酸及其钾盐适宜在pH=4.5～6范围内使用。其作用机制是能与微生物酶中的巯基结合，破坏酶的作用并导致繁殖受阻。因本品是一种不饱和脂肪酸，在机体中能参与正常代谢，最后氧化为二氧化碳和水，故对人体无害。人体每日允许摄入量(ADI)为0～25mg/kg(以山梨酸计)，可用作酱油、醋、果酱、果汁、果子露、葡萄酒、酱菜、蜜饯、蛋糕、腊肠、干酪和罐头食品等食品的防腐剂(用量为0.2～2.0g/kg)。 山梨酸及其钠盐能抑制霉菌生长，长期来用作食品防腐剂，特别在低pH值时，可作为一种未离解的酸起防腐作用。山梨酸具有其他防腐剂所没有的特点，即有很强的防腐选择性，它能抑制对人类有害细菌的生长，而对有益于人的细菌则无害，例如它可抑制乳酪霉菌生长但并不影响帮助乳酪熟化的细菌的生长。因此在食品工业中山梨酸大量用作乳酪、蛋糕和其他糕点的防腐剂。试验确定，山梨酸在食物中最大允许量为0.1%。主要用于干酪、腌渍蔬菜、干燥水果、果汁、水果糖浆、饮料、蜜饯、面包、糖果等的防霉。也用于鱼肉品的保鲜。还应用于化妆品、医药、饲料等方面。工业上采用巴豆醛与乙烯酮缩合再分解的方法生产。 |
| 含量分析 | 取试样0.25g(称准至0.0001g)，溶于50ml中性无水甲醇中，加酚酞试液(TS-167)2～3滴，用0.1mol/L NaOH标准液滴定至粉红色，并保持30s不变。 山梨酸(%)=V?c×0.1121/m(1-Xw) ×100 式中Xw——水分，%； V——所耗氢氧化钠标准溶液体积，ml； c——氢氧化钠标准溶液的浓度，mol/L； m一一试样质量，g； 0.1121——山梨酸的毫摩尔质量，g。 |
| 毒性 | ADI 0～25mg/kg(包括山梨酸及其盐类，以山梨酸计；FAO/WHO，2001)。 LD50 7360mg/kg(大鼠，经口)。 在体内极易被氧化分???而排出体外。 GRAS(FDA，§182．3089，2000)。 |
| 使用限量 | GB 2760—2001(g/kg)：肉、鱼、蛋、禽类制品，0.075；果、蔬类保鲜、碳酸饮料，0.2；胶原蛋白肠衣、低盐酱菜、酱类、蜜饯、果汁(味)型饮料、果冻、含乳饮料、果汁(果味)冰，0.5；葡萄酒、果酒，0.6；食品工业用塑料桶装浓缩果蔬汁2.0；酱油、食醋、果酱、氢化植物油、软糖、鱼干制品、即食豆制食品、糕点、馅、面包、蛋糕、月饼、即食海蜇、乳酸菌饮料、果汁(果味)冰，1.0。 FAO/WHO(1984mg/kg)：人造奶油1000；餐用油橄榄500；果酱和果冻1000；橘皮果冻500；加工干酪3000(其他一般干酪为1000)；杏干500；带防腐剂的菠萝浓汁1000(单用或与苯甲酸及其盐类以及亚硫酸盐类合用量，但亚硫酸盐类不得超过500，仅用于制造)。 日本：参照“山梨酸钾”。 对酸性食品有效。一般使用易溶于水的钾盐。由于加热时易随水蒸气挥发，应尽量在加热结束后添加。使用方法因产品而异。鱼肉糜制品及肉类制品等可在配料时添加，须经充分混合。对于腌制食品、海胆、鱼贝类等菜以及日本发酵豆酱等，应尽可能先溶于醋酸、乙醇、丙二醇等后使用。对于熏制墨鱼、章鱼及鱼贝干制品，可掺在调味料内使用。或将其乙醇、丙二醇溶液直接喷洒使用。溶解时不要使用铜、铁容器。可用于容器的消毒。对污染严重的食品无效。 |
| 化学性质 | 白色结晶性粉末。无味，无臭。 溶于乙醇和乙醚，不溶于水。 |
| 用途 | 防腐剂；防霉剂。 |
| 用途 | 广泛用于食品、饮料、酱菜、烟草、医药、化妆品、农产品等行业 |
| 用途 | 用于杀虫剂配制及合成橡胶工业，也用作食品保存剂 |
| 用途 | 山梨酸是目前国际上应用最广的酸型食品防腐剂。在酸性条件下(pH值5～6以下)，对霉菌、酵母和好气性菌均有抑制作用，但对嫌气性芽孢形成菌与嗜酸乳杆菌几乎无效。在食品工业用塑料桶装浓缩果蔬汁，用量不得超过2g/kg；在酱油、食醋、果酱类、氢化植物油、软糖、鱼干制品、即食豆制品、糕点馅、面包、蛋糕、月饼和即食海蜇乳酸菌饮料中最大使用量11 0g/kg；在葡萄酒和果酒中最大使用量0.6g/kg；在胶盐蛋白肠衣、低盐酱菜、酱类、蜜饯、果汁(味)型饮料和果冻中最大使用量0.5g/kg；在果蔬类保鲜和碳酸饮料中最大使用量0.2g/kg；在食品工业中可用于肉、鱼、蛋、禽类制品中最大使用量0.075g/kg。此外，在化妆品、医药和饲料方面也有应用。 |
| 用途 | 山梨酸时目前国际上应用最广泛的酸型食品防腐剂，在酸性条件下（PH5-6以下）对霉菌、酵母和好气性菌均有抑制作用，但对嫌气性芽孢形成菌与嗜酸乳杆菌几乎无效。在食品工业用塑料桶装浓缩果蔬汁，用量不得超过2g/kg；在酱油、食醋、果酱类、氢化植物油、软糖、雨干制品、即食豆制品、糕点陷、面包、蛋糕、月饼和即食海蛰乳酸菌饮料中最大使用量1.0g/kg；在葡萄酒和果酒中最大使用量0.6g/kg；在较盐蛋白肠衣、低盐酱菜、酱类、蜜饯、果汁（味）型饮料和果冻中最大使用量0.5g/kg；在果蔬类保鲜和碳酸饮料中最大使用量0.2g/kg；在食品工业中可用于肉、鱼、蛋、禽类制品中，最大使用量0.075g/kg。此外，在化妆品、医药和饲料方面也有应用。 |
| 用途 | 山梨酸是目前国际上应用最广的食品的防霉剂，具有抑制微生物生长繁殖的作用。其毒性仅为苯甲酸的1/4，有取代苯甲酸的趋势。在食品工业中主要用于干酪、腌渍蔬菜、干燥水果、果汁、水果糖浆、饮料、密饯、面包、糖果等的防霉，也用于鱼肉品的保鲜。山梨酸作为防腐剂也用于医药工业、轻工业化妆品、烤烟叶，以及作为杀虫剂使用。此外，也用来配制试剂；作为不饱和酸用于树脂、香料和橡胶工业；饲料方面也有应用。 |
| 用途 | 新型食品防腐剂，能有效地抑制细菌、霉菌和酵菌的生长，对食品不产生不良影响，能参与人体新陈代谢作用，是国际上公认的安全的食品防腐剂，亦可用于医药工业、轻工业、化妆品等行业中，它作为一种不饱和酸，也可用于树脂、香料和橡胶等工业。 |
| 生产方法 | 1.乙烯酮法此法是目前国际上工业化生产较普遍采用的方法。醋酸经高温裂解生成乙烯酮，然后与巴豆醛缩合成聚酯，再经水解、精制即得成品。原料消耗定额：乙烯酮510kg/t、巴豆醛1100kg/t。2.丙二酸法由丙二酸、巴豆醛缩合、脱羧而得。3.丙酮法由丙酮与巴豆醛缩合，再经脱氢而得。4.丁二烯法以丁二烯和乙酸为原料，在醋酸锰催化剂存在下，于140℃加压缩合，制得γ-乙烯-γ-丁内酯。丁内酯在酸性离子交换树脂作用下，开环得山梨酸。 |
| 生产方法 | 山梨酸可由山梨醛氧化法、丙酮与巴豆醛缩合法和丙二酸与巴豆醛缩合法制得，但目前国内外均采用乙烯酮法生产。另外，丁二烯路线因原料成本低而具有很好的开发前景。 （1）丁二烯路线。丁二烯与醋酸在醋酸锰的催化下，140℃加压缩合得γ-乙烯-γ-丁内酯，在100℃、酸性条件下γ-乙烯-γ-丁内酯水解可得山梨酸。 (2)乙烯酮法。含有磷酸烷基酯催化剂的醋酸蒸汽在700℃以上的裂解管内停留0.3s，生成的气体混合物用氨气酱催化剂转变为磷酸铵而失活。逐级冷却到-30- -10℃以除去水、醋酸和醋酐等。乙烯酮气体被巴豆醛吸收，并在氟化硼（或氯化锌、氯化钴等）催化下生成聚己烯-4，5-β-内酯（简称聚酯），聚酯在酸性条件下水解，冷却后析出山梨酸粗品，再用3-4倍量60%的乙醇重结晶，得山梨酸。 |
| 生产方法 | 山梨酸可由山梨醛氧化法、丙酮与巴豆醛缩合法和丙二酸与巴豆醛缩合法制得，但目前国内外均采用乙烯酮法生产。另外，丁二烯路线因原料成本低而具有很好的开发前景。 丁二烯路线 丁二烯与醋酸在醋酸锰的催化下，140℃加压缩合得到γ-乙烯-γ-丁内酯在100℃、酸性条件下γ-乙烯-γ-丁内酯水解可得山梨酸。含有磷酸烷基酯催化剂的醋酸蒸气在700℃以上的裂解管内停留0.3s，生成的气体混合物用氨气将催化剂转变为磷酸铵而失活。逐级冷却到-10～30℃，以除去水、醋酸和醋酐等；乙烯酮气体被巴豆醛吸收，并在氟化硼(或氯化锌、氯化钻等)催化下生成聚己烯-4，5-β-内酯(简称聚酯)；聚酯在酸性条件下水解，冷却后析出山梨酸粗品，再用3～4倍量60％的乙醇重结晶，得山梨酸。 |
| 生产方法 | 由丁烯醛和丙酮在催化剂作用下，于0℃左右反应而得。 |
| 类别 | 有毒物质 |
| 毒性分级 | 中毒 |
| 急性毒性 | 口服- 大鼠 LD50: 7360 毫克/ 公斤; 口服- 小鼠 LD50: 3200 毫克/公斤 |
| 刺激数据 | 皮肤- 兔 1 毫克 重度 |
| 可燃性危险特性 | 可燃, 火场排出辛辣刺激烟雾 |
| 储运特性 | 库房低温, 通风, 干燥 |
| 灭火剂 | 水, 二氧化碳, 干粉, 砂土 |
| 别名 | 山梨酸[生物学研究用];山梨酸,99.8%;2,4-己二烯酸,2-丙烯基丙烯酸;天然山梨酸;提供山梨酸;SORBICACID山梨酸;2,4-已二烯酸;4-己二烯酸 |
| 英文别名 | Sorbicacidsolution;SORBICACID(RG);Sorbicacid,99.8%;Sorbicacid0;SorbicAcid,Natural;SorbicacidtestedaccordingtoPh.Eur.;SorbicacidVetec(TM)reagentgrade,98%;(2-butenylidene)-aceticaci |
| 山梨酸 | |
|---|---|
| 参数 | 数值 |
| 熔点 | 132-135 °C(lit.) |
| 沸点 | 228°C |
| 密度 | 1,205 g/cm3 |
| 蒸气压 | 0.01 mm Hg ( 20 °C) |
| FEMA | 3921 | 2,4-HEXADIENOIC ACID, (E,E)- |
| 折射率 | 1.4600 (estimate) |
| 闪点 | 127 °C |
| 储存条件 | 2-8°C |
| 溶解度 | ethanol: 0.1 g/mL, clear |
| 形态 | Crystalline Powder |
| 酸度系数(pKa) | 4.76(at 25℃) |
| 颜色 | White cream-white |
| PH值 | 3.3 (1.6g/l, H2O, 20°C) |
| 水溶解性 | 1.6 g/L (20 ºC) |
| Merck | 14,8721 |
| BRN | 1741831 |
| 稳定性 | Stability Material saturated with this acid may ignite spontaneously. Incompatible with strong oxidizing agents. May be light sensitive. |
| InChIKey | WSWCOQWTEOXDQX-MQQKCMAXSA-N |
| CAS 数据库 | 110-44-1(CAS DataBase Reference) |
| NIST化学物质信息 | 2,4-Hexadienoic acid, (E,E)-(110-44-1) |
| EPA化学物质信息 | 2,4-Hexadienoic acid, (2E,4E)-(110-44-1) |
| 山梨酸 | |
|---|---|
| 参数 | 数值 |
| 危险品标志 | Xi |
| 危险类别码 | 36/37/38-36/38 |
| 安全说明 | 26-36-24/25 |
| WGK Germany | 1 |
| RTECS号 | WG2100000 |
| F | 8 |
| 自燃温度 | >130 °C |
| TSCA | Yes |
| 海关编码 | 29161930 |
| 毒害物质数据 | 110-44-1(Hazardous Substances Data) |
| 毒性 | LD50ally in rats: 7.36 g/kg (Smyth, Carpenter) |
2-羟基-4-邻苯二甲酰亚氨基丁酸(48172-10-7 ) | 糠酸(88-14-2 ) | 2-氨基-4-硝基甲苯(99-55-8 ) | 乙酰化葡萄烯糖(2873-29-2 ) | 胶体果胶铋 | 4-氨基-1-萘酚 (2834-90-4 ) | 2-苄基环氧乙烷(4436-24-2 ) | 5-三氟甲基靛红(345-32-4 ) | 2-4-羧苯基四甲基咪唑烷-1-氧-3-氧化物(148819-94-7 ) | 硫氰酸钙(2092-16-2 ) |
