C16H18FN3O3
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| 诺氟沙星 | |
|---|---|
| 参数 | 数值 |
| 抗感染药 | 氟哌酸是喹诺酮类抗感染药，又称诺氟沙星，对大肠杆菌、痢疾杆菌、沙门氏杆菌、变形杆菌、绿脓杆菌等革兰阴性菌有高度抗菌活性，对葡萄球菌、肺炎双球菌等革兰阳性菌也有良好抗菌作用。主要作用部位在细菌的DNA促旋酶，使细菌DNA螺旋开裂，迅速抑制细菌的生长和繁殖，杀灭细菌，且对细胞壁有很强的渗透作用，因而其杀菌作用更强且对胃黏膜的刺激较小。 临床上用于敏感菌所致的泌尿道、肠道、耳鼻喉科、妇科、外科和皮肤科等感染性疾病，主要适应症如下： 1、泌尿生殖系感染：单纯性、复杂性尿路感染、细菌性前列腺炎、淋球菌性尿路感染和生殖系感染。 2、胃肠道感染。 3、伤寒和其他沙门氏菌感染。 氟哌酸是一个浓度依赖性的药物，即药物在体内的浓度与疗效成正比，浓度越高则疗效越好。由于食物会延缓氟哌酸在人体内的吸收速度，饭前空腹服药比饭后服药的血药浓度高2~3倍，所以饭后服会使疗效大打折扣，还可能导致敏感细菌对氟哌酸甚至同类抗菌药物的耐药。 编辑 By ChemicalBook WangXiaoLan。 |
| 化学性质 | 类白色至淡黄色结晶性粉末，无臭，味微苦。暴露在空气中易吸湿，形成半水合物。遇光色渐变深。25℃时的溶解度(mg/m1)：水0.28，甲醇0.98，乙醇1.9，丙酮5.1，氯仿5.5，乙醚0.01，苯0.15，乙酸乙酯0.94，辛醇5.1，冰乙酸340。易溶于酸性或碱性溶液，略溶于二甲基甲酰胺。在水中的溶解度取决于pH值，在pH＜5或pH＞10时快速增加。熔点218-224℃，也有报道熔点220-221℃。UV最大吸收(0.1mol/L氢氧化钠溶液)：约274，325．336nm(A高约1109，437，425)。pKal 6.34；pKa2 8.75。急性毒性LD50小鼠，大鼠(mg/kg)：全部＞4000口服；全部1500皮下注射；470，＞500肌肉注射；220，270静脉注射。 |
| 用途 | 具有广谱高效的抗菌作用，治疗范围广，口服吸收好，毒性低，临床上主要用于尿路感染、胆道感染、肠道感染的治疗，疗效显著。 |
| 用途 | 氟哌酸昌日本杏林公司1978年开发的第三代喹诺酮类抗菌剂。具有抗菌谱广、抗菌力强的特点。对大肠杆菌、肺炎干菌、产气杆菌、阴沟杆菌、变形杆菌、沙门氏菌属、志贺氏菌属、枸橼酸杆菌属及沙雷氏菌属等遥植树菌科细菌具有强大的抗菌作用。临庆用于敏感菌所致泌尿系统、肠道、乎吸系统、外科、妇科、五官科及皮肤科等感受染性疾病。还应用于治疗淋病。 |
| 用途 | 适用于尿路感染、淋病、前列腺炎、肠道感染和伤寒及其他沙门菌感染。抗菌药，用于治疗上呼吸道感染，泌尿系统、胃肠道系统细菌感染，对胆道、外科、妇产科等感染亦有较好疗效 |
| 用途 | 氟哌酸昌日本杏林公司1978年开发的第三代喹诺酮类抗菌剂。具有抗菌谱广、抗菌力强的特点。对大肠杆菌、肺炎杆菌、产气杆菌、阴沟杆菌、变形杆菌、沙门氏杆菌、志贺氏菌属、枸橼酸杆菌属及沙雷氏菌属等遥植树菌具有强大的抗菌作用。 |
| 生产方法 | 邻二氯苯经硝化，或对硝基氯苯经氯化均可得3，4-二氯硝基苯。再在二甲亚砜中，和氟化钾回流，氟化得3-氯-4-氟硝基苯。在盐酸或乙酸水溶液存在下，用铁粉还原成3-氯-4-氟苯胺。接着和原甲酸三乙酯及丙二酸二乙酯(生成乙氧基亚甲基丙二酸二乙酯)在硝酸铵存在下回流，得缩合产物。在液体石蜡或二苯醚中加热环合，生成7-氯-6-氟-4-羟基喹啉-3-羧酸乙酯。进行乙基化后，再水解得乙基化产物。最后与哌嗪缩合得诺氟沙星。其工艺比较成熟，收率较高，一般能达到40%～65%，但7位引入哌嗪基时，6位氟原子被取代的副产物可占25%，分离困难，影响收率。以对硝基氯苯计总收率为8%以上。 在引入吡嗪环前，1-乙基-6-氟-7-氯-1，4-二氢-4-氧代喹啉-8-羧酸乙酯先和氟硼酸或三氟化硼-乙醚或乙酸硼反应，使4位上的羰基形成硼螯合物，然后再引入吡嗪基，可使7位氟被置换的副反应减少，收率可提高15%以上，且产品的质量改善。 诺氟沙星的合成，国内外研究较多，但真正用于工业生产的却不多。其合成路线的改进主要体现在两个方面。一是对成环工艺进行改进，二是在哌嗪基的引入上做些文章。 |
| 类别 | 有毒物品 |
| 毒性分级 | 中毒 |
| 急性毒性 | 静脉-大鼠 LD50: 245 毫克/公斤; 口服-小鼠 LD50: 4000 毫克/公斤 |
| 可燃性危险特性 | 可燃; 燃烧产生有毒氮氧化物和氟化物烟雾; 患者服用副作用: 肌肉骨骼功能变化 |
| 储运特性 | 通风低温干燥 |
| 灭火剂 | 干粉,泡沫,沙土,二氧化碳, 雾状水 |
| 别名 | 氟哌酸;诺氟沙星;1-乙基-6-氟-1,4-二氢-4-氧代-7-(1-哌嗪基)-3-喹啉羧酸;诺氟沙星D8;氟哌酸(诺氟沙星);氟哌酸,1-乙基-6-氟-1,4-二氢-4-氧代-7-(1-哌嗪基)-3-喹啉羧酸;1-乙基-6-氟-1,4-二氢-4-氧代-7-哌嗪-3-喹啉羧酸;1,4-二氢-1-乙基-6-氟-4-氧代-7-(1- 哌嗪)-喹啉-3-羧酸 |
| 英文别名 | 1,4-dihydro-1-ethyl-6-fluoro-4-oxo-7-(1-piperazinyl)-3-quinolinecarboxylica;1-ethyl-6-fluoro-1,4-dihydro-4-oxo-7-(1-piperazinyl)-3-quinolinecarboxylica;am-715;MK-366;NORFLOXACINE;NORFLOXACINLACTATE;NORFLOXACIN;noroxin |
| 诺氟沙星 | |
|---|---|
| 参数 | 数值 |
| 熔点 | 220°C |
| 密度 | 1.2504 (estimate) |
| 储存条件 | 2-8°C |
| 溶解度 | Very slightly soluble in water, slightly soluble in acetone in ethanol (96 per cent). |
| 形态 | Crystalline Powder |
| 酸度系数(pKa) | pKa1 6.34; pKa2 8.75(at 25℃) |
| 颜色 | White to yellow |
| 水溶解性 | Soluble in acetic acid. Also soluble in acetone cloroform. Slightly soluble in water |
| Merck | 14,6700 |
| InChIKey | OGJPXUAPXNRGGI-UHFFFAOYSA-N |
| CAS 数据库 | 70458-96-7(CAS DataBase Reference) |
| 诺氟沙星 | |
|---|---|
| 参数 | 数值 |
| 危险品标志 | Xn |
| 危险类别码 | 20/21/22-36/37/38 |
| 安全说明 | 26-37/39-24/25 |
| WGK Germany | 2 |
| RTECS号 | VB2005000 |
| HazardClass | IRRITANT |
| 海关编码 | 29335990 |
| 毒性 | LD50 in mice, rats (mg/kg): >4000ally (both species); 1500 s.c. (both species); 470, >500 i.m.; 220, 270 i.v. (Irikura) |
Xanthylium, 9-(2,4-dicarboxyphenyl)-3,6-bis(diethylamino)-, chloride, disodium salt(37299-86-8 ) | EPSILON-癸内酯(5579-78-2 ) | 涕灭威(铁灭克)(116-06-3 ) | 2,4,4-三甲基-2-戊烯(107-40-4 ) | 三氟甲烷磺酸钪(144026-79-9 ) | 三氟甲基三氟乙烯基醚(1187-93-5 ) | 酵母核糖核酸 | 2,3,5,6-四氟苯胺(700-17-4 ) | 对叔丁基6杯芳烃(78092-53-2 ) | 二苯乙烯基苯酚聚氧乙烯醚(104376-75-2 ) |
