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| 吡喹酮 | |||||||||||||||||||||||||||||||
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| 参数 | 数值 | ||||||||||||||||||||||||||||||
| 别名 | | 熔点 | 136-138 C | 沸点 | 1377℃ | 密度 | 1.1209 (rough estimate) | 折射率 | 1.5600 (estimate) | 闪点 | >110°(230°F) | 储存条件 | −20°C | 溶解度 | ethanol: soluble5mg/mL | 形态 | powder crystals | 水溶解性 | Freely soluble in ethanol dichloromethane. Slightly soluble in water | Merck | 13,7802 | BRN | 761557 | EPA化学物质信息 | 4H-Pyrazino[2,1- a]isoquinolin-4-one, 2-(cyclohexylcarbonyl)-1,2, 3,6,7,11b-hexahydro-(55268-74-1) | | ||||||
| 英文别名 | | 治疗血吸虫病 | 血吸虫病是一种人和动物都能受传染的寄生虫病。血吸虫的生活史比较复杂。成虫寄生在人、牛、猪或其它哺乳动物的肠系膜静脉和门静脉的血液中，因此人和这类动物被称为成虫宿主或终宿主。 | 吡喹酮又称环吡异喹酮 ，是一种常用的治疗血吸虫病的药物，对动物毒性极小，口服后在消化道被迅速吸收。血药峰值时间：小鼠为5分钟，大鼠为l5～30分钟，犬为30～120分钟，绵羊约2h。吸收后药物广泛分布于所有组织器官，甚至能透过大鼠血一一脑屏障，且能进入犬的胆汁，能促使血吸虫虫体肌细胞膜外的Ca2+内流，引起肌肉挛缩，失去吸着寄生部位的能力。同时引起糖代谢和能量代谢障碍，“伴随免疫”状态被破坏，再经过宿主免疫系统，最后消灭虫体，对华支血吸虫、绦虫、肺吸虫、囊虫及未成熟虫体（尾蚴、毛蚴）均有很好的杀灭疗效。 吡喹酮常见的副作用如下： 1、在首次用药1小时后可能出现头昏、头痛、恶心、腹痛、腹泻、乏力、四肢酸痛等，一般程度较轻，持续时间较短，不影响治疗，不需处理。 2、少数病例出现心悸、胸闷等症状，心电图显示T波改变和期外收缩，偶见室上性心动过速、心房纤颤。 3、少数病例可出现一过性转氨酶升高、中毒性肝炎等。 4、偶可诱发精神失常或出现消化道出血。 5、脑疝、过敏反应（皮疹、哮喘）等亦有所见。 化学性质 | 白色或类白色结晶性粉末，无臭，味微苦，有吸湿性。溶解度(g/100m1)：乙醇9.7，氯仿56.7，水0.04。易溶于二甲亚砜，不溶于乙醚。熔点136～141℃。急性毒性LD50小鼠和大鼠(mg/kg)：2000～3000口服，＞3000皮下注射。 | 用途 | 广谱抗寄生虫病药。用于血吸虫病、囊虫病、肺吸虫病、包虫病、姜片虫病、棘球蚴病、蠕虫感染等的治疗和预防。 | 用途 | 作为驱虫药，对动物肠胃线虫有效。可混于饲料使用。 | 用途 | 该品是对日本血吸虫、曼氏血吸虫和埃及血吸虫、华支睾吸虫、肺吸虫、姜片虫、绦虫和囊虫都有效的抗蠕虫药。特别是对绦虫有强大的杀灭作用，是目前血吸虫病药物中产果最好的一种。 | 用途 | 抗蠕虫药，主要用于血吸虫病，也可用于华支血吸虫病、绦虫病、肺吸虫病、囊虫病等 | 生产方法 | 有多种合成路线（异喹啉路线，哌嗪路线，苯乙胺路线等）。异喹啉路线具有起始原料来源广、价格低廉等优点。异喹啉经Reissetr反应生成1-苯甲酰基-2-氰基-1，2-二氢异喹啉。然后经加压氢化，制得1-苯甲酰氨甲基-1，2，3，4-四氢异喹啉，接着与氯乙酰氯环合，得2-苯甲酰-1，3，4，6，7，11b-六氢-2H-吡嗪并[2，1-b]异喹啉-4-酮。最后，用磷酸水解，与环已甲酰氯缩合即得。 | 生产方法 | 工业生产中又多种合成路线：异喹啉路线、哌嗪路线和苯乙胺路线，其中以喹啉路线较好。由异喹啉与苯甲酰氯及氰化钾加成，催化氢化，重排得1-苯甲酰氨甲基-1，2，3，4-四氢异喹啉，再经氯乙酰化、环合、加压水解、环己酰化而得。 | 生产方法 | 以苯乙胺为原料，用氯乙酰氯进行酰化后，再以苯二甲酰胺钾进行胺化反应引入氨基，在三氯氧磷的作用下环合得3，4-二氢异喹啉衍生物，经氢化、水解得到1-氨甲基四氢喹啉，先后用环己甲酰氯和氯乙酰氯酰化，最后脱氯化氢环合得到吡喹酮。 | 也可以异喹啉为原料，经Reissert反应，在l位引入氰基和氮上苯甲酰化，然后氢化，同时苯甲酰基转移到侧链的氨基上，再在环上的氨基上引入氯乙酰基，然后环合、水解、环己甲酰化得吡喹酮。 类别 | 有毒物品 | 毒性分级 | 中毒 | 急性毒性 | 口服-大鼠 LD50; 2840 毫克/公斤; 口服-小鼠 LD50: 2454 毫克/公斤 | 可燃性危险特性 | 可燃; 燃烧产生有毒氮氧化物烟雾 | 储运特性 | 通风低温干燥 | 灭火剂 | 干粉,泡沫,沙土,二氧化碳, 雾状水 | |
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