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噻苯隆 | |||||||||||||||||||||||||
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参数 | 数值 | ||||||||||||||||||||||||
别名 | 熔点 | 213°C | 密度 | 1.3493 (rough estimate) | 折射率 | 1.6390 (estimate) | 储存条件 | 0-6°C | 溶解度 | Soluble in DMSO | 形态 | neat | Merck | 13,9384 | BRN | 1078092 | InChIKey | HFCYZXMHUIHAQI-UHFFFAOYSA-N | CAS 数据库 | 51707-55-2(CAS DataBase Reference) | EPA化学物质信息 | Urea, N-phenyl-N'-1,2,3-thiadiazol- 5-yl-(51707-55-2) | | ||
英文别名 | 化学性质 | 纯品为白色无臭无味结晶固体。m.p.210~212.5℃(分解) (217℃分解),蒸气压4×10-9Pa) (25℃)。在25℃的溶解度为:二甲基亚砜>500g/L,二甲基甲酰胺>500g/L,环己酮21.5g/L,丙酮8g/L,甲醇4.5g/L,乙酸乙酯0.8g/L,己烷6mg/L,不溶于脂肪族和芳香族烃,在水中溶解度31mg/L。分配系数59 (pH=7.3)。200℃以下稳定;室温下对水稳定,半衰期>24d;在土壤中半衰期<60d。 | 用途 | 脲类植物生长调节剂,具有细胞激动素活性。主要用作棉花脱叶剂,也可用于苹果树、葡萄树、木槿属脱叶及菜豆、大豆、花生等作物。有明显的抑制作用,用量为0.3~3kg/hm2。如棉田用量为0.5kg/hm2,在50%~60%棉桃打开时用药,将制剂稀释成500L/hm2的水溶液,喷于植株上,脱叶效果98%。还可用于防治稗草、狗牙草、马唐、看麦娘、匍匐冰草、猪殃殃等杂草,用量3kg/hm2,防效近100%。 | 用途 | 淡黄色粉末 | 用途 | 用于棉花脱叶,用量0.05~0.2kg/ha。塞苯隆 TDZ 是一种新型高效的细胞分裂素用于组培能更好的促进植物的芽分化。 | 用途 | 用作植物生长调节剂,适用于棉花等脱叶 | 生产方法 | 制备方法一 | 1,2,3-硫杂二氮茂-5-胺的制备 重氮甲烷法 将1.01g CH3CONCS溶于10mL干燥的乙醚中,在搅拌和冷却下,滴加约0.5mol CH2N2乙醚溶液,搅拌1h后,得约0.39g 1,2, 3-硫杂二氮茂-5-乙酰胺。将2.21g上述产物和4g氧化镁、120mL丙酮、80mL水混合后,回流反应1h,得0.85g相应产物(中间体)。 氨解法 将20g 5-氯代-1,2,3-硫杂二氮茂放入60~70mL的液氨中,搅拌3.5h,得中间体,收率93.2%。 噻苯隆的合成 可采用脲类除草剂一般合成方法制备。 1,2,3-硫杂二氮茂-5-胺与异氰酸苯酯反应,即可制得噻苯隆。 制备方法二 以碳酸二乙酯为起始原料,经肼解、加成、环化、氨基化、氨解5步反应合成:等摩尔的碳酸二乙酯与水合肼在室温下搅拌1h,放置过夜,减压蒸出多余的水和乙醇,经后处理得肼基乙酸乙酯,收率91.25%;再将肼基乙酸乙酯加去离子水滴加到氯乙醛(经硅藻土加去离子水处理)溶液中,温度0~5℃,用去离子水重结晶,产品收率74.45%,制得2-氯乙基亚肼基甲酸乙酯;将上步产物加入二氯亚砜,室温下反应2h,滴加400mL饱和碳酸钠溶液,然后水蒸气蒸馏,水层用萃取剂萃取,产品收率46%,得5-氯-1,2,3-噻二唑;再加入溶剂,通氨4h,减压蒸出溶剂,残留物加去离子水溶解后萃取,收率71.3%,得5-氨基-1,2,3-噻二唑;上述产物在溶剂和三乙胺存在下,与异氰酸苯酯作用,得噻苯隆,产品可在丙醇中重结晶,收率31.21%。 该合成路线工艺条件尚可进一步优化,以提高总收率。文献报道还有下述合成路线: 制备方法三 采用1,2,3-硫杂二氮茂-5-甲酰氯与叠氮奂的甲苯中反应,生成物再与苯胺反应制得噻苯隆。 类别 | 农药 | 毒性分级 | 中毒 | 急性毒性 | 口服- 大鼠 LD50: 5350 毫克/ 公斤; 口服- 小鼠 LD50: 3740 毫克/ 公斤 | 可燃性危险特性 | 燃烧产生有毒氮氧化物和硫氧化物气体 | 储运特性 | 库房通风低温干燥; 与食品原料分开储运 | 灭火剂 | 干粉、泡沫、砂土 | |
噻苯隆 | |
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