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| 二茂铁 | |||||||||||||||||||||||||||||||||
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| 别名 | | 熔点 | 172-174 °C(lit.) | 沸点 | 249 °C(lit.) | 密度 | 1.490 | 蒸气压 | 0.03 mm Hg ( 40 °C) | 闪点 | 100°C | 储存条件 | Flammables area | 形态 | crystal | 颜色 | orange | 水溶解性 | practically insoluble | 敏感性 | Air & Moisture Sensitive | 升华点 | 100 ºC | Merck | 14,4037 | 稳定性 | Stable at room temperature. Incompatible with strong oxidizing agents. Highly flammable. | CAS 数据库 | 102-54-5(CAS DataBase Reference) | NIST化学物质信息 | Ferrocene(102-54-5) | EPA化学物质信息 | Ferrocene(102-54-5) | |
| 英文别名 | | 一种具有芳香族性质的有机过渡金属化合物 | 二茂铁是一种具有芳香族性质的有机过渡金属化合物,又叫双环戊二烯基铁和二环戊二烯基铁,分子结构上含有一个二价铁阳离子和两个环戊二烯基阴离子，是生产二茂铁甲酸的原料，上世纪50年人类首次用环戊二烯溴化镁与无水三氯化铁反应制得，室温下为橙黄色针状结晶和粉末,具有类似樟脑的气味,属于非极性化合物，易溶于甲醇、乙醇、乙醚、石油醚、汽油、煤油、柴油、二氯甲烷、苯、甲苯、二甲苯等多种有机溶剂,由于乙醇极性比较大，通常最好还是用甲苯溶解。不溶于水,溶于浓硫酸中,在沸腾的烧碱溶液和盐酸中不溶解,不分解。其分子呈现极性，具有高度热稳定性、化学稳定性和耐辐射性，在工业、农业、医药、航天、节能、环保等行业具有广泛的应用。主要应用介绍如下： | （1）用作燃料的节能消烟剂、抗爆剂。如用于制作汽油抗爆剂、火箭推进剂的燃速催化剂、航天用固体燃料等。 （2）用作催化剂。如用于制作合成氨催化剂，作为硅树脂、橡胶的熟化剂，可阻止聚乙烯对光的降解作用，用于农用地膜，可在一定时间内使其自然降解裂碎，不影响耕作施肥。 （3）用作汽油抗爆剂。可代替汽油中有毒的四乙基铅作为抗爆剂，制成高档无铅汽油，以消除燃油排出物对环境的污染及对人体的毒害。 （4）用作辐射吸收剂、热稳定剂、光稳定剂及阻烟剂。 （5）在化学性质上,二茂铁与芳香族化合物相似,不容易发生加成反应,容易发生亲电取代反应,可进行金属化、酰基化、烷基化、磺化、甲酰化以及配合体交换等反应,从而可制备一系列用途广泛的衍生物。 化学性质 | 桔黄色针状结晶。熔点172.5-173℃，100℃以上升华，沸点249℃。溶于稀硝酸、浓硫酸、苯、乙醚、石油醚和四氢呋喃，在稀硝酸和浓硫酸中生成带蓝色荧光的深红色溶液。不熔于水、10%氢氧化钠和热的浓盐酸，这些溶剂的沸液中，二茂铁既不溶解也不分解，能随水蒸气挥发，有类似樟脑的气味，在空气中稳定，具有强烈吸收紫外线的作用，对热相当稳定，可耐470℃高温加热。 | 用途 | 二茂铁可用作火箭燃料添加剂，汽油的抗爆剂和橡胶及硅树脂的熟化剂，也可作紫外线吸收剂。二茂铁的乙烯基衍生物能发生烯键聚合，得到碳链骨架的含金属高聚物，可作航天飞船的外层涂料。二茂铁的消烟助燃作用发现较早，无讼是添加在固体燃料、液体燃料或气体燃料中，都能发挥这种效应，尤其对于在燃烧时产生烟大的烃类，其效果更为显著。其添加在汽油中有很好的抗震作用，但是由于氧化铁沉积到火花塞上影响发火而受到限制，为此，也有人使用排铁混合物以减少铁的沉积现象。二茂铁添加在煤油或柴油中，由于该发动机不用点火装置，所以不良的影响较少，在燃烧中除了消烟助燃外，其还有促使一氧化碳较化为二氧化碳的作用。另外，它在燃烧中可提高燃烧热、增加功率而达到节能和减少大气污染的效果，二茂铁添加到锅炉燃料油中，可减少烟的生成和喷嘴积碳。在柴油中添加0.1%，可消烟30-70%，节油10-14%,功率提高10%。二茂铁用在固体火箭燃料中的使用报道更多，甚至还有掺在煤粉中作减速烟剂使用。在以高分子聚合物废料作燃料时，添加二茂铁后可降烟数倍，还可作塑料的减烟添加剂。除上述用途以外，二茂铁还有其他应用，作为铁肥料，有益于植物吸收，增长率加作物的含铁量，它的衍生物可作杀虫剂。二茂铁的工业和有机合成方面的用途也很多，例如，它的衍生物可作为橡胶或聚乙烯的抗氧剂、聚脲酯的稳定剂、异丁烯痉甲基化催化剂、高分子过氧化物的分解催化剂，增加甲苯氯化中对位氯甲苯的产率，在其他方面又可作为润滑油抗负荷添加剂、研磨材料的促进剂等。 | 用途 | 用作催化剂和汽油抗爆添加剂 | 用途 | 用作催化剂及汽油抗爆添加剂 | 用途 | 用作催化剂和汽油抗爆添加剂用作节能消烟助燃添加剂：可用于各种燃料，如柴油、汽油、重油、煤炭等。车用柴油中加入0.1%的二茂铁，可节约燃料油10-14%，提高率10-13%，尾气中烟度下降30-80‰。另外，在重油中加入0.3‰，煤炭中加入0.2%的二茂铁，都可使燃料消耗下降，同时，烟度下降30%。 | 用途 | 二茂铁是一种具有夹心结构的金属有机化合物。二茂铁及其衍生物因其本身的特点,如疏水性、生物可氧化性、芳香性、稳定性、低性、生物活性等,而被广泛应用。如作催化剂。汽油的抗爆添加剂。高温润滑剂。高温聚合物中间体。紫外光吸收剂。 | 生产方法 | 由铁粉与环戊二烯在300℃的氮气氛中加热，或以无水氯化亚铁与环戊二烯合钠在四氢呋喃中反应而得，也可采用电解合成法，采用环戊二烯、氯化亚铁、二乙胺为原料合成二茂铁可按下法操作。搅拌下，向四氢呋喃中分次投入无水氯化铁(FeCL3)，再加入铁粉，在氮气保护下加热回流4.5h，得到氯化亚铁溶液。减压蒸除溶剂四氢呋喃，得近干的残留物。在冰浴冷却下，加入环戊二烯和二乙胺的混合液，在室温下猛烈搅拌6-8h，减压蒸除多余的胺，残留物用石油醚回流萃取。将萃取液趁热过滤，蒸除溶剂后，即得二茂铁粗品。用戊烷或环已烷重结晶，或采用升华法提出纯，即为精制品收率73-84%。 | 类别 | 有毒物质 | 毒性分级 | 中毒 | 急性毒性 | 口服- 大鼠 LD50: 1320 毫克/ 公斤; 口服- 小鼠 LD50: 832 毫克/公斤 | 可燃性危险特性 | 可燃, 火场排出含铁辛辣刺激烟雾 | 储运特性 | 库房低温, 通风, 干燥; 与氧化剂分开存放 | 灭火剂 | 水, 二氧化碳, 干粉, 砂土 | 职业标准 | TWA 10 毫克/立方米; STEL 20 毫克/立方米 | | ||
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