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| 牛磺酸 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
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| 参数 | 数值 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| 别名 | | 熔点 | >300 °C(lit.) | 密度 | 1.00 g/mL at 20 °C | FEMA | 3813 | TAURINE | 折射率 | 1.5130 (estimate) | 储存条件 | 2-8°C | 溶解度 | H2O: 0.5 M at 20 °C, clear, colorless | 酸度系数(pKa) | 1.5(at 25℃) | 形态 | Crystals Crystalline Powder | 颜色 | White | PH值 | 4.5-6.0 (25℃, 0.5M in H2O) | 水溶解性 | 5-10 g/100 mL at 23.5 ºC | 最大波长(λmax) | λ: 260 nm Amax: 0.006 | λ: 280 nm Amax: 0.005 Merck | 14,9074 | BRN | 1751215 | 稳定性 | Stable. Incompatible with strong oxidizing agents. | InChIKey | XOAAWQZATWQOTB-UHFFFAOYSA-N | CAS 数据库 | 107-35-7(CAS DataBase Reference) | NIST化学物质信息 | 2-Aminoethanesulfonic acid(107-35-7) | EPA化学物质信息 | Ethanesulfonic acid, 2-amino-(107-35-7) | |
| 英文别名 | | 鉴别试验 | 取试样1g，加水20ml使之溶解，取5ml，加稀盐酸试液(TS-117)5滴及10%亚硝酸钠液5滴，应产生无色气泡。 | 取试样0.5g，加氢氧化钠试液(TS-224)7.5ml，缓缓蒸发至干，然后用500℃高炉中热解2h，残渣加水5mt，混匀后过滤，加5％亚硝基铁氰化钠试液(TS-227)l滴，应产生紫红色。 含量分析 | 精确称取试样约0.2g，加水50ml溶解，加甲醛试液(TS-112)5ml，加酚酞试液(TS-167)3滴，用0.1mol/L氢氧化钠滴定至出现粉红色，同时进行空白试验。 | 牛磺酸含量(％)=Vc×1.1252/W×100 式中 V——0.1mol/L氢氧化钠液的消耗量之差； W——试样量；每Ml0.1mol/L氢氧化钠相当于牛磺酸0.1252g； c——氢氧化钠浓度，mol/L。 使用限量 | GB 14880-94规定用于乳制品、婴幼儿食品及谷类制品、强化饮料，0.3～0.5g/kg；乳饮料、饮液，0.1～0.5g/kg。 | GB 2760--2002(g/kg)：配制酒0.1～0.5；果冻0.3～0.5；豆奶粉、豆粉，0.3～0.5；豆浆、豆乳，0.06～0.1；儿童口服液4.0～8.0；果汁(果味)型饮料，0.4～0.6；可可粉及其他口味营养型固体饮料110～140mg/100g(相应营养型乳饮料按稀释倍数降低使用量)；果冻0.3～0.5mg/kg；果汁(果味)型饮料0.4～0.6。 FEMA(mg/kg)：焙烤制品250；肉制品585；汤类500；小吃食品2100；无醇饮料30；早餐谷物1000；油脂565；干酪630；禽类550；蛋类190；鱼类190；加工蔬菜200；调味品1125；甜沙司、肉羹汤、复水蔬菜375；坚果制品640；代乳品190；代糖品3750；调味香料70000。 食品添加剂最大允许使用量最大允许残留量标准 | 化学性质 | 白色结晶或结晶性粉末，无臭，味微酸。熔点大于300℃(分解)。易溶于水，水溶液pH值4.1～5.6，不溶于乙醇、乙醚和丙酮。对热稳定。小白鼠经口LD50大于10g/kg。 | 用途 | 牛磺酸虽不??构成蛋白质的氨基酸，但分布很广，是人体生长发育所必需的氨基酸，对促进儿童，尤其是婴幼儿大脑等重要器官的生长发育有很重要的作用。我国规定可用于儿童口服液，最大用量4.0～8.0g/kg；在婴幼儿食品、乳制品及谷类制品中使用量为0.3～0.5g/kg；在饮液和乳饮料中使用量为0.1～0.5g/kg。 | 用途 | 大量用于医药工业、食品工业，也用于洗涤剂工业和荧光增白剂的生产中。此外还用于其他有机合成和生化试剂。适用于感冒、发热、神经疼、扁桃体炎、支气管炎等。 | 用途 | 用于治疗感冒、发烧、神经痛、扁桃体炎、支气管炎、风湿性关节炎以及药物中毒等疾病 | 用途 | 牛黄酸虽不是构成蛋白质的氨基酸，但分布很广，是动物体生长发育所必须的氨基酸，对促幼龄的生长发育有很重要的作用。 | 用途 | 营养强化剂(尤适用于非母乳喂养者，因母乳中含3.3～6.2mg/100ml，牛乳仅0.7mg/100m1)。 | 用途 | 用作生化试剂 | 用途 | 非选择内源性甘氨酸受体激动剂。属必需磺化氨基酸，调节一些细胞的凋亡，参与许多体内代谢活动;蛋氨酸和半胱氨酸的代谢产物。 | 生产方法 | 二溴乙烷或二氯乙烷与亚硫酸钠反应}后再与氨作用而成。 | 2-氨基乙醇与硫酸酯化后(或溴化后)，加亚硫酸钠还原而成。 生产方法 | 1盐酸酯化法 | (1)2-氯乙胺盐酸盐的制备。在250mL烧瓶中加入100g浓盐酸，搅拌下缓缓加入乙醇胺61g，升温至145-150℃,通过氯化氢气体至有少量HCL逸出为止；然后蒸馏，在150℃下边减压蒸馏边反应15h，至无水馏出为止；最后将反应液冷却至70℃，加入无水乙醇50g，冷却结晶，经分离、洗涤（用无水乙醇）、真空干燥得成品106g，收率91.3%. （2）牛黄酸的制备。将66.2gNa2SO3加入500mL烧瓶中，加250mL水溶解，在50℃下开始滴加上述产品58g溶于15mL水的溶液，6h滴完；然后升温至65℃反映3h，升温至90℃反应4h，最后回流1h，测定牛黄酸含量折算收率94%。用电渗析法除去无机盐，然后浓缩结晶得牛黄酸57.2g，提取收率91.5%，纯度99.6%,总收率83.6%. 2硫酸酯化法 (1)2-氨基乙基硫酸氢酯的合成。在500mL烧瓶中加入乙醇胺（36.6g，0.6mol）和甲苯（100mL）,在水浴冷却及搅拌下滴加98%的硫酸（61.4g,0.626mol），约需50min滴完；再加入十六烷基三乙基氯化铵（1.4g,0.0039mol），溶剂用四氯化碳（CTC）,加热回流1.5-2h，分离出理论量的水（约11mL）；经冷却、过滤、洗涤、干燥，得2-氨基乙基硫酸氢酯83g(熔点273-279℃)，收率98.1%. (2)牛黄酸的合成。在500mL烧瓶中加入亚硫酸钠（75.6g,0.60mlo）和250mL水，在氮气保护下缓缓且均匀地加入硫酸氢酯(28.2g，0.2mol)，加完后继续回流10-12h生成牛黄酸；减压蒸去其中的水分，在漫漫加入浓硫酸100mL搅拌约1h，使产物溶解完全；滤出无机盐晶体，并用20mL浓盐酸洗涤两次。滤液减压浓缩至体积的一半，加入95%的乙醇50Ml,即有部分结晶析出；将滤液放入冰箱冷冻1-2h，过滤得粗品，再用浓盐酸重结晶一次即得产品21.3g(熔点298-301℃，收率85%。总收率为83%。 3二氯亚砜法 在60℃下乙醇胺盐酸盐与SOCL2按化学式计算反应7h，得2-氯乙醇胺盐酸盐，产率99%。如用350mL 37%的盐酸与溶于800 mL甲苯中的244g乙醇胺反应，110℃共沸除去水分，冷却至50℃，加入3.2g NH4Cl催化剂，然后滴加14 mLSOCl2,生成2-乙醇胺盐酸盐。再将53.7g80%的上述产品溶液在3h内滴加到180mL、浓度为21。4%的亚硫酸钠溶液中，80℃下恒温反应4h，得含39.8g牛黄酸的水溶液，电渗析除盐，冷却至3℃下结晶纯化得产品纯度99.95%,收率95%。 生产方法 | 1.将2-溴乙磺酸钠与浓氨水配成溶液蒸发至干并加热除去最后的水分。将残余物溶于热水，加入95%乙醇，结晶出牛磺酸，再用80%乙醇重结晶即得成品，收率50%左右。2.一乙醇胺法一乙醇胺与盐酸反应生成氢氯化-β-氯乙胺，再经磺化、酸化、提纯而得。3.丙烯酰胺法由丙烯酰胺与亚硫酸氢钠磺化生成β-磺酸丙酰胺盐，然后用次氯酸钠进行氧化和重排而得。工业生产用乙醇胺与硫酸反应得到2-氨基乙基硫酸酯，再与亚硫酸钠反应生产牛磺酸。 | 生产方法 | 盐酸酯化法 | 2-氯乙胺盐酸盐的制备在250mL烧瓶中加入100g浓盐酸，搅拌下缓缓加入乙醇胺61g，升温至145～150℃，通人氯化氢气体至有少量HCl逸出为止；然后蒸馏，在150℃下边减压蒸馏边反应15h，至无水馏出为止；最后将反应液冷却至70 0(：，加入无水乙醇50g，冷却结晶，经分离、洗涤(用无水乙醇)、真空干燥得成品106g，收率91.3%。 牛磺酸的制备 将66.2g Na2SO3加入500mI。烧瓶中，加250mL水溶解，在50℃下开始滴加上述产品58g溶于15mL水的溶液，6h滴完；然后升温至65℃反应3h，升温至90℃反应4h，最后回流1h，测定牛磺酸含量折算收率94%。用电渗析法除去无机盐，然后浓缩结晶得牛磺酸57.2g，提取收率91.5%，纯度99.6%。总收率83.6%。 NH2CH2CH2OH+2HCl→NH2CH2CH2Cl·HCl+H2O NH2CH2CH2Cl·HCl+NA2SO3→NH2CH2CH2SO3H+2NaCl 硫酸酯化法 2-氨基乙基硫酸氢酯的合成 在500mI。烧瓶中加入乙醇胺(36.6g，0.6mo1)和甲苯(100mL)，在水浴冷却及搅拌下滴加98%的硫酸(61.4g，0.626m01)，约需50min滴完；再加人十六烷基三乙基氯化铵(1.4g，0.0039mol，CTC)，加热回流1.5～2h，分离出理论量的水(约11mL)；经冷却、过滤、洗涤、干燥得2-氨基乙基硫酸氢酯83g(mp273～279℃)，收率98.1%。 牛磺酸的合成 在500mL，烧瓶中加入亚硫酸钠(75.6g，0.60mo1)和250mL水，在氮气保护下缓缓且均匀地加入硫酸氢酯(28.2g，0.2mol)，加完后继续回流10～12h生成牛磺酸；减压蒸去其中的水分，再慢慢加入浓盐酸100mL搅拌约1h，使产物溶解完全；滤出无机盐晶体，并用20mL浓盐酸洗涤2次。滤液减压浓缩至原体积的一半，加入95%的乙醇50mL，即有部分结晶析出；将滤液放入冰箱冷冻1～2h，过滤得粗品，再用浓盐酸重结晶一次即得产品21.3g(熔点298～301℃)，收率85%，总收率为83%。 NH2CH2CH2OH+H2SO4→NH2CH2CH2OSO3H+H2O NH2CH2CH2OSO3H+NaSO3→NH2CH2CH2SO3H+NaSO4 二氯亚砜法 在60℃下乙醇胺盐酸盐与SOCl按化学计量反应7h，得2-氯乙醇胺盐酸盐，产率99%。如用350mL37%的盐酸与溶于800mL甲苯中的244g乙醇胺反应，110℃共沸除去水分，冷却至50℃，加入3.2g NH4C1催化剂，然后滴加以14mLSOCl2，生成2-氯乙醇胺盐酸盐。 再将53.7g 80%的上述产品水溶液在3h内滴加到180mL、浓度为21.4%的亚硫酸钠溶液中，80℃下恒温反应4h，得含39.8g牛磺酸的水溶液，电渗析除盐，冷却至3℃下结晶纯化，得产品纯度99.95%，收率95% NH2CH2CH2OH·HCl+SOCl2→NH2CH2CH2Cl·HCl+SO2+HCl NH2CH2CH2CL·HCl+Na2SI3→NH2CH2CH2SO3H+2NaCl | |||||||
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