C15H15ClN4O6S
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| 氯嘧磺隆 | |||||||||||||||||||||||||||||||||
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| 参数 | 数值 | ||||||||||||||||||||||||||||||||
| 别名 | | 熔点 | 180-182°C | 密度 | 1.4727 (rough estimate) | 折射率 | 1.6100 (estimate) | 储存条件 | 0-6°C | 溶解度 | Freely soluble in aqueous solution | CAS 数据库 | 90982-32-4(CAS DataBase Reference) | EPA化学物质信息 | Benzoic acid, 2-[[[[(4-chloro-6-methoxy- 2-pyrimidinyl)amino]carbonyl] amino]sulfonyl]-, ethyl ester(90982-32-4) | | ||||||||||||||||||
| 英文别名 | | 概述 | 氯嘧黄隆属磺酰脲类除草剂，是侧链氨基酸合成抑制剂，通过抑制乙酰乳酸酶的合成而中断缬氨酸和异亮氨酸的合成。主要用于大豆田除草，大豆可将其代谢为无活性物质。氯嘧黄隆是通过根和芽吸收的一种内吸性除草剂，其能迅速控制敏感杂草的生长，芽后施用时，敏感植物的叶在3～5天失绿，生长点坏死，在7～21天内，敏感植物生长受到抑制，有些植物虽然保持绿色，但被矮化而无竞争性。 | 理化性质 | 纯品为白色固体粉末，工业品为淡黄色粉末，含量95%以上，熔点186℃，密度为1.51 (25℃)，pKa4.2，蒸气压0.49×10-7mPa。溶于二甲基甲酰胺，1，4一氧六环等，微溶于丙酮、乙醇，难溶于苯等非极性溶剂，水中(25℃)溶解度为9mg/L (pH5)、1.2g/L(pH7)。稳定性：水中pH5，25℃时 DT50为7～25天。 | 制法 | 由丙二酸二乙酯，无水乙醇和碳酸胍制得2- 氨基-4，6-二羟基嘧啶，2-氨基-4，6-二羟基嘧啶和三氯氧磷回流制得2-氨基-4，6-二氯嘧啶，该化合物与甲醇钠反应得2-氨基-4-氯-6-甲氧基嘧啶。 | 无水乙醇和糖精反应得邻(甲酸乙酯)苯磺酰胺，邻(甲酸乙酯)苯磺酰胺、二甲苯，异氰酸正丁酯以及少许1，4-二氮杂二环[2.2.2]辛烷加热回流，然后通入光气得邻(甲酸乙酯)苯磺酰基异氰酸酯。 邻(甲酸乙酯)苯磺酰胺，2-氨基-4-氯-6-甲氧基嘧啶反应得氯嘧黄隆。反应式如下： 作用方式 | 豆草隆在植物体内主要从处理部位 (根和幼芽)向上传导，至生长点发挥作用。敏感植物的叶在3～5天失绿，生长点坏死，在7-21天内，敏感植物生长受到抑制，有些植物虽保持绿色，但被矮化而无竞争性。 | 作用机理 | 阻止植物体内乙酰乳酸合成酶(ALS) 的活性而中断缬氨酸和异亮氨酸合成。 | 防治对象 | 大豆芽前芽后选择性的防除莎草、阔叶杂草及某些禾本科杂草，如苍耳、反枝苋、蓼、藜、苋、苘麻、独行菜、香薷、铁苋菜、牵牛、狼把草、苦菜、羊蹄叶、鼠曲草、决明等，对稗草、早熟禾等也有较好的防效作用，对龙葵、荞麦蔓、刺儿菜、马唐等防除较差，对野黍、千金子等几乎无效，该药发挥作用较慢，一般10～20天。 | 分析方法 | 高效液相色谱法，紫外检测器UV- 254nm，色谱柱：C18，250×4.6(i.d)mm，流动相：甲醇-水 -乙酸乙酯=2∶2∶1(v/v)，流速1.0ml/min，保留时间 5.9mmin。溶液的配制：分别称取含氯嘧黄隆50mg标准品与样品，用流动相定容于100ml容量瓶中。 | 或用流动相甲醇-水=50∶50，流速1.0ml/min，保留时间9.3min。 或用流动相甲醇-水(用磷酸调pH=3)-四氢呋喃= 103∶167∶1.5，流速1.0ml/min，保留时间3.3min。 注意事项 | (1)喷药设备采用常规喷雾设备，不宜采用超低量喷雾、弥雾喷雾或进行航喷。(2)本药剂土壤处理安全，茎叶处理必须在植物保护部门小面积试验后，方可在指导下使用。(3)在下述情况下，不宜使用本品。①低洼易涝、盐碱地和土壤pH≥7时② 施药时期持续低温(10℃以下)、持续高温(30℃以上)、多雨天气。③弱苗或大豆病虫害较多时。④土壤有机质超过6%时，不宜进行土壤处理。⑤该药药效期长，后茬以种植大豆、小麦、大麦为宜。⑥使用本品，特别是茎叶处理后，会对大豆产生轻微抑制作用，应加强田间管理。⑦贮存本品应注意防潮、防热，勿与食品饲料等混合存放。⑧本品保质期：两年。 | 有关氯嘧黄隆的概述、理化性质、制法、作用机理等是由Chemicalbook的侍艳编辑整理。(2015-11-02) 降解代谢 | 土壤分解，植物吸收。 | 毒性 | 雄性大鼠急性经口LD50为4102mg/kg，雌性大鼠为4236mg/kg；大鼠急性吸入LC50>5mg/L；兔急性经皮LD50>4000mg/kg。大鼠2年喂养无作用剂量250mg/kg饲料。试验条件下未见致畸现象。虹鳟鱼LC50>1000mg/L (96h)，蓝鳃鱼LD50>100mg/L (96h)，水蚤LC501000mg/L （48h）。野鸭急性经LD50>2510mg/kg。 | 包装及贮运 | 原药用内衬塑料袋的编织袋包装，每袋净重25kg;20%可湿性粉剂用涂塑铝箔包装袋包装，每袋净重4g或100g，严密封口，每10kg装一钙塑箱。 | 化学性质 | 纯品为白色固体。m.p.185～187℃ (工业品药180～182℃)，蒸气压0.49×10-9Pa，分配系数为320 （pH=50、2.3 (pH=7)。可溶于二甲基甲酰胺、二氧六环，微溶于丙酮、乙醇，难溶于苯等非极性溶剂。在水中溶解度为11mg/L (pH=5)、1.2g/L (pH=7)，在25℃、pH=5时，氯嘧磺隆在水中的半衰期为17～25d。 | 用途 | 氯嘧磺隆属磺酰脲类除草剂。作用机制为抑制植物体内乙酰乳酸合成酶的活性而干扰支链氨基酸的合成。主要用于大豆除草，防除莎草、阔???杂草及某些禾本科杂草。芽后施药，用量<15g/hm2。 | 用途 | 是一种选择性芽前、芽后除草剂，主要用于大豆田防除阔叶杂草 | 用途 | 主要用作大豆田防除杂草 | 生产方法 | 国内研制的合成路线 | 2-氨基-4，6-二氯嘧啶的制备 丙二酸二甲酯与胍的盐酸盐进行缩合环合反应，生成2-氨基-4，6-二羟基嘧啶，再在三乙胺存在下与三氯氧磷作用，生成2-氨基-4，6-二氯嘧啶。 N-[（4，6-二氯嘧啶-2-氨基）羰基]邻乙氧羰基苯磺酰胺的制备 先将2-氨基-2，4-二氯嘧啶异氰酸酯化，生成2，4-二氯嘧啶-2-异氰酸酯，然后将其加入到邻乙氧羰基苯磺酰胺甲苯溶液中，加热回流6h，收率达84%，产物熔点160～162℃。 氯嘧磺隆的合成 将上步中间产物溶于甲醇中，室温下滴加甲醇钠的甲醇溶液，室温反应3h，将适量水加入反应瓶中，得透明溶液。用2mol/L硫酸调节pH值至2，得白色固体，经过滤、水洗、干燥等后处理得原药，产率达80%，原药m.p.180～182℃。 国外生产的合成路线 |
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