C12H24O6
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| 18-冠醚-6 | |||||||||||||||||||||||||||||||||
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| 参数 | 数值 | ||||||||||||||||||||||||||||||||
| 别名 | | 熔点 | 42-45 °C(lit.) | 沸点 | 116°C 0,2mm | 密度 | 1,175 g/cm3 | 折射率 | 1.4580 (estimate) | 闪点 | >230 °F | 储存条件 | Store at 0-5°C | 形态 | Crystals Crystalline Mass Liquid | 颜色 | White clear colorless | 水溶解性 | SOLUBLE | 敏感性 | Hygroscopic | Merck | 14,2602 | BRN | 1619616 | 稳定性 | Stable. Incompatible with strong acids, strong oxidizing agents. | CAS 数据库 | 17455-13-9(CAS DataBase Reference) | NIST化学物质信息 | 1,4,7,10,13,16-Hexaoxacyclooctadecane(17455-13-9) | EPA化学物质信息 | 1,4,7,10,13,16-Hexaoxacyclooctadecane(17455-13-9) | |
| 英文别名 | | 化学性质 | 无色粘稠液，沸点115-116℃（240Pa），93-96℃（18.3Pa），78℃（6.67Pa），相对密度1.113（20/4℃），折光率1.4615。18-Grown-6,1,4,7,10，13，16-Hexaoxacy-clooctadecane，白色结晶。熔点38-39.5℃，沸点116℃（26.6Pa）。冠醚又称大环醚，是含有多个氧原子的大环化合物。命名时，把环上所含原子的总数标注在“冠”字之前，其中所含氧原子数标注在名称之后。这是杜邦公司的Pedersen在1967年意外发现的，并发现这类化合物具有许多异常的特性。 | 制备方法：通常采用威廉林合成法制取，即用醇盐与卤代烷反应。 用途：冠醚最主要的特点之一，是可与各种金属盐、铵盐、有机阳离子化合物等形成稳定的络合物。利用这一性质，可将各种盐类溶于有机溶剂。冠醚可将阳离子螯环内，同时由于有朝外的有机基因可生成络合物，亦可溶于非极性的有机溶剂。这时，未被溶剂化的阴离子，以裸露的阴离子形式存在于溶剂中，故活性极大。冠醚可使碱金属和有机碱金属化合物溶解在有机溶剂中。因而在有机合成、光学拆分、重金属螯合、分离、分析以及生理活性的医药、生物化学等方面找到广泛的应用。例如，用作相转移催化剂，使许多在传统条件下难以反应，甚至不发生的反应，能顺利地进行，这类反应速率快、条件简单、操作方便、产率高。例如，安息香在水溶液中的缩合反应产率极低，如果在该水溶液中加入7%的冠醚，则可得到产率为78%的安息香。这一反应还可在苯（或乙腈）中进行，尽管氰化钾不溶于苯，但如果加入18-冠-6，则不仅能发生反应，而且产率可高达95%。18-冠-6的毒性：大鼠的口服致死量为300mg/kg。对眼睛、皮肤有刺激性。 用途 | 冠醚最主要的特点之一，是可与各种金属盐、铵盐、有机阳离子化合物等形成稳定的络合物。利用这一性质，可将各种盐类溶于有机溶剂。冠醚可将阳离子螯环内，同时由于有朝外的有机基因可生成络合物，亦可溶于非极性的有机溶剂。这时，未被溶剂化的阴离子，以裸露的阴离子形式存在于溶剂中，故活性极大。冠醚可使碱金属和有机碱金属化合物溶解在有机溶剂中。因而在有机合成、光学拆分、重金属螯合、分离、分析以及生理活性的医药、生物化学等方面找到广泛的应用。例如，用作相转移催化剂，使许多在传统条件下难以反应，甚至不发生的反应，能顺利地进行，这类反应速率快、条件简单、操作方便、产率高。例如，安息香在水溶液中的缩合反应产率极低，如果在该水溶液中加入7%的冠醚，则可得到产率为78%的安息香。这一反应还可在苯（或乙腈）中进行，尽管氰化钾不溶于苯，但如果加入18-冠-6，则不仅能发生反应，而且产率可高达95%。18-冠-6的毒性：大鼠的口服致死量为300mg/kg。对眼睛、皮肤有刺激性。 | 用途 | 用作络合试剂和相转移催化剂。广泛应用于制药工业、电子固封胶、胶粘剂生产等领域。 | 用途 | 碱金属离子强络合剂。比色测定试剂，用以测定血清中的钾盐。有机合成。相转移催化剂。 | 用途 | 大环醚类有机化合物。主要用途为精细有机合成用高效相转移催化剂、络合剂、贵金属和稀土元素分离提取用萃取剂。在化学分析中可用于离子的富集、分离和掩蔽，还可用于医药、生物化学领域以及电子工业中用作离子导电材料、液晶显示元件制作材料。 | 用途 | 用作金属离子络合剂 | 生产方法 | 通常采用威廉林合成法制取，即用醇盐与卤代烷反应。 | 用途：冠醚最主要的特点之一，是可与各种金属盐、铵盐、有机阳离子化合物等形成稳定的络合物。利用这一性质，可将各种盐类溶于有机溶剂。冠醚可将阳离子螯环内，同时由于有朝外的有机基因可生成络合物，亦可溶于非极性的有机溶剂。这时，未被溶剂化的阴离子，以裸露的阴离子形式存在于溶剂中，故活性极大。冠醚可使碱金属和有机碱金属化合物溶解在有机溶剂中。因而在有机合成、光学拆分、重金属螯合、分离、分析以及生理活性的医药、生物化学等方面找到广泛的应用。例如，用作相转移催化剂，使许多在传统条件下难以反应，甚至不发生的反应，能顺利地进行，这类反应速率快、条件简单、操作方便、产率高。例如，安息香在水溶液中的缩合反应产率极低，如果在该水溶液中加入7%的冠醚，则可得到产率为78%的安息香。这一反应还可在苯（或乙腈）中进行，尽管氰化钾不溶于苯，但如果加入18-冠-6，则不仅能发生反应，而且产率可高达95%。18-冠-6的毒性：大鼠的口服致死量为300mg/kg。对眼睛、皮肤有刺激性。 | ||||||||||||||||||
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