C15H18N6O6S
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| 烟嘧磺隆 | |||||||||||||||||||||||
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| 参数 | 数值 | ||||||||||||||||||||||
| 别名 | | 熔点 | 141-144°C | 密度 | 1.4126 (rough estimate) | 折射率 | 1.7000 (estimate) | 储存条件 | 0-6°C | 形态 | neat | 酸度系数(pKa) | pKa (25°): 4.6 | InChIKey | RTCOGUMHFFWOJV-UHFFFAOYSA-N | CAS 数据库 | 111991-09-4(CAS DataBase Reference) | EPA化学物质信息 | 3-Pyridinecarboxamide, 2-[[[[(4,6-dimethoxy-2-pyrimidinyl) amino]carbonyl]amino]sulfonyl]- N,N-dimethyl-(111991-09-4) | | ||||
| 英文别名 | | 作用特点 | 烟嘧磺隆是内吸传导型除草剂，可被植物的茎叶和根部吸收并迅速传导，通过抑制植物体内乙酰乳酸合成酶的活性，阻止支链氨基酸绩氨酸、亮氨酸与异亮氨酸合成进而阻止细胞分裂，使敏感植物停止生长。杂草受害症状为心叶变黄、失绿、白化，然后其它叶由上到下依次变黄。一般在施药后3～4天可以看到杂草受害症状，一年生杂草1～3周死亡，6叶以下多年生阔叶杂草受抑制，停止生长，失去同玉米的竞争能力。高剂量也可使多年生杂草死亡。 | 防治对象 | 稗草、马唐、牛筋草、狗尾草、反枝苋、马齿苋、苘麻、田旋花、刺儿菜、苣荬菜、金狗尾草、野黍、龙葵、香薷、苍耳、鸭跖草、风花菜、遏蓝菜、问荆、蒿属、大蓟、野燕麦等一年生杂草和多年生阔叶杂草。 | 应用技术 | 使用时期玉米苗后2～5叶期，一年生杂草2～4叶期，多年生杂草6叶期以前，大多数杂草出齐时施药，除草效果最好，对玉米也安全。在土壤水分、空气温度适宜时，有利于杂草对药剂的吸收传导。长期干旱、低温和空气相对湿度低于65%时不宜施药。一般应选早晚气温低、风小时施药;干旱时施药最好加大表面活性剂。长期干旱如近期有雨，待雨过后田间湿度改善，再施药或有灌水条件的灌后再施药，虽然施药时间拖后，但除草效果会比雨前施药好。人工施药最好选用扇形喷头，顺垄施药，一次喷一条垄，定喷头高度、压力、行走速度，不能左右用动施药，以保证喷洒均匀。 | 登记作物：玉米 注意事项 | 1．不同玉米品种对药剂的敏感性有差异，其安全性顺序为马齿型＞硬质玉米＞爆裂玉米＞甜玉米。一般玉米2叶期前及10叶期以后，对该药敏感。甜玉米或爆裂玉米制种田、自交系对该剂敏感，勿用。 | 2．对后茬小麦、大蒜、向日葵、苜蓿、马铃薯、大豆等无残留药害。在粮菜间作或轮作地区，应做好对后茬蔬菜的药害试验。 3．用有机磷药剂处理过的玉米对该药敏感，两药剂的安全使用间隔期为7天。 4．施药6小时后下雨，对药效无明显影响，不必重喷。 5．避免阳光直射，避开高温用药，上午10点以前下午4点以后用药效果好。 6、与种子、苗、肥料及其他农药分开放置，尽量放置在低温、干燥的地方密封保管。 毒性 | 大、小鼠急性经口LD50>5000mg/kg，兔急性经皮LD50>2000mg/kg，大鼠急性吸入LC50>5.47mg/L。对眼睛略有刺激作用，对豚鼠皮肤无过敏性。Ames试验呈阴性。鲤鱼LC50>10mg/L （96h)。 | 化学性质 | 纯品为白色结晶。m.p.172～173℃，溶解度为：二氯甲烷16%，DMF6.4$，氯仿6.4%，乙腈2.3%，丙酮1.8%，乙醇0.45%，己烷<0.002%，水12%。分配???数（正辛醇/水）0.44 (pH=5)、0.017(pH=7)、0.01 (pH=9)。在稀水溶液和土壤环境中容易分解和代谢。工业品m.p.169～173℃。 | 用途 | 磺酰脲类除草剂，抑制植物乙酰乳酸合成酶（支链氨基酸合成抑制剂）。可用于防除玉米田一年生和多年生禾本科杂草、莎草和某些阔叶杂草，对狭叶杂草活性超过阔叶杂草，对玉米作物安全。推荐用量40g/hm2。 | 用途 | 玉米田内吸性除草剂 | 用途 | 用于防除玉米田一年生单、双叶子杂草 | 用途 | 除草剂。用于水稻秧田、本田和直播田，防除一年生和多年生阔叶杂草及莎草科杂草，对稗草也有一定抑制作用。 | 生产方法 | 2-氨磺酰-N，N-二甲基烟酰胺的制备 合成路线有4条。路线A，应用容易获得的2-氯烟酸甲酯为原料，在醋酸水溶液中，用苯甲硫醇、Cl2/C2H5COOH，使吡啶环2-位先引入叔丁基磺酰胺，然后再用叔丁基胺化，生成（II）。再用（CH3）2NH将甲酯转化成酰胺（III），用三氟乙酸脱丁基转化成中间体（IV）。路线B，用烟酸为原料，酸部分连续用亚硫酰氯和二甲胺处理，先转化成酰胺（V），再在二甲基亚砜溶液中，用苯甲硫醇和硫酸钾处理2-位氯。 | 路线A 路线B 路线C 践线D (a) C6H5CH2SH, K2CO3/二甲亚砜；Cl2/乙酸水溶液；叔丁胺/CH2Cl2 (b)(CH3)2AlNR1R2/苯-二氯甲烷或R1R2NH/甲醇 （c) CF3CO2H （d) SOCl2; R1R2 NH/CH2Cl2 (e) C6H5CH2SH, KOH/二噁烷 (f)Cl2/乙酸水溶液；NH3/二氯甲烷(g) SOCl2；R1 NH2/CH2Cl2 (h)NaH/二甲基甲酰胺；R2I （i) NaSH, S, 液碱 (j)双氧水，液碱 (k) H2NOSO3H，液碱 生成2-苯甲硫基化合物（VI）， 遂通氯气氧化（VI）， 再用氨胺化，最终生成关键中间体（IV）。路线C，先将烟酸转化成单甲基胺胺衍生物，再引入一个甲基成二甲基酰胺衍生物。路线D，应用酰胺（V）为原料，在氢氧化钠水溶液中，用硫化钠和硫反应，制得N，N-二甲基氨烟酰-2-多硫化钠。遂用过氧化氢的氢氧化钠水溶液氧化，得N，N-二烷基氨烟酰-2-亚磺酸钠，再同羟胺-O-磺酸反应制得关键中间体（IV）。 以上4条工艺路线以D较为合理。以路线B和D为例，典型操作过程如下。 路线B在室温下，将2-氯烟酸（47.3g)加至亚硫酰氯（17.9g)中，回流反应2h，反应毕，减压脱除过量亚硫酰氯，遂在室温下，将二氯甲烷加至残余物中。再以冰水浴冷却至10℃以下，通入二甲胺气体，最后经注水、萃取、干燥、脱溶、蒸馏等后处理，得产品。 路线D将2-氯-N，N-二甲基烟酰胺（55.4g)，70%硫氢化钠（24g)，硫（9.6g)，氢氧化钠（12g)和水的混合物搅拌回流2h。在所获得的含产物N，N-二甲基氨烟酰-2-（多）硫化钠中，加入180mL和40%氢氧化钠18g，然后于10～20℃下，35min内将35%过氧化氢（75.8g)滴加至含N，N-二甲基氨烟酰-2-亚磺酸钠的混合液中，过滤，洗涤，合并滤液，于10℃加入羟胺-O-磺酸（54.2g)。混合液澄清后于10～20℃滴加40%NaOH (48g)，搅拌3h，过滤得粗品，收率达76.4%。 烟嘧磺隆的合成 合成路线有3条。路线E， 2-氨基-4，6-二甲氧基嘧啶在二氯乙烷溶剂中，三乙胺存在下，与光气反应，生成相应的异氰酸酯，最后与中间产物2-氨磺酰-N，N-二甲基烟酰胺作用。路线F，通过2-氨磺酰-N，N-二甲基烟酰胺在乙腈溶剂中与嘧啶基氨基甲酸苯酯缩合制得。路线G，把2-氨磺酰-N，N-二甲基烟酰胺制成相应的氨基甲酸苯酯，然后与二甲氧基氨基嘧啶反应制得。 路线E 2-氨基-4，6-二甲氧基嘧啶的制备方法见苄嘧磺隆的合成。 路线F 路线G |
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