C23H19ClF3NO3
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| 高效氯氟氰菊酯 | |||||||||||||||||||
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| 参数 | 数值 | ||||||||||||||||||
| 别名 | | 熔点 | 49.2°C | 沸点 | 187-190°C | 密度 | 1.3225 (estimate) | 储存条件 | 2-8°C | 形态 | neat | Merck | 13,2787 | CAS 数据库 | 91465-08-6(CAS DataBase Reference) | NIST化学物质信息 | «LAMBDA»-cyhalothrin(91465-08-6) | EPA化学物质信息 | Cyclopropanecarboxylic acid, 3-[(1Z)-2-chloro-3,3,3-trifluoro- 1-propenyl]-2,2-dimethyl-, (R)-cyano(3-phenoxyphenyl) methyl ester, (1S,3S)-rel-(91465-08-6) | |
| 英文别名 | | 毒性 | 大鼠经口急性LD50为632～696mg/kg，急性吸入LC500.06mg/L空气（4h)，兔急性经皮LD50>2000mg/kg。豚鼠皮肤致敏试验为阴性。狗1年喂养试验无作用剂量为每天0.5mg/kg，大鼠2年喂养无作用剂量为每天1.7～1.9mg/kg。动物试验未发现致癌、致畸、致突变作用，三代繁殖试验未发现异常现象。虹鳟鱼LC50为0.25～0.54 μg/L(96h)。蜜蜂急性经口LD50为0.038μg/只。野鸭急性经口LD50>3950mg/kg。 | 化学性质 | 纯品为白色固体，工业品为淡黄色固体。m.p.49.2℃，蒸气压200×10-9Pa(2.67×10-7Pa)(20℃)。折射率n24D1.534，b.p.187～190℃/26.7Pa。易溶于丙酮、甲醇、醋酸乙酯、甲苯等多种有机溶剂，溶解度均>500g/L；不溶于水。常温下可稳定贮藏半年以上；日光下在水中半衰期20d；土壤中半衰期22～82d。 | 用途 | 高效、广谱、速效拟除虫菊酯类杀虫、杀螨剂，以触杀和胃毒作用为主，无内吸作用。对鳞翅目、鞘翅目和半翅目等多种害虫和其他害虫，以及叶螨、锈螨、瘿螨、跗线螨等有良好效果，在虫、螨并发时可以兼治，可防治棉红铃虫和棉铃虫、菜青虫、菜缢管蚜、茶尺蠖、茶毛虫、茶橙瘿螨、叶瘿螨、柑橘叶蛾、橘蚜以及柑橘叶螨、锈螨、桃小食心虫及梨小食心虫等，也可用来防治多种地表和公共卫生害虫。如防治棉红铃虫、棉铃虫，在第二、三代卵盛期， 用2.5%乳油1000～2000倍液喷雾，兼治红蜘蛛、造桥虫、棉盲蝽；防治菜青虫、菜蚜分别以6～10mg/L、6.25～12.5mg/L浓度喷雾；防治柑橘潜叶蛾以4.2～6.2mg/L浓度喷雾。 | 用途 | 校准仪器和装置；评价方法；工作标准；质量保证/质量控制；其他。 | 用途 | 是一种触杀、胃毒型拟除虫菊酯类杀虫剂，能有效防治棉花、大豆、果树、蔬菜、花生等作物上的多种害虫 | 用途 | 是高效、低毒菊酯类杀虫剂 | 用途 | 是一种高活性、安全、低残留的广谱杀虫剂，具有触杀、胃毒及驱赶等防治及保护作用，能扑灭作物上大部分害虫 | 用途 | 用于防治棉花、蔬菜、烟草等农作物上的害虫 | 生产方法 | 2-氯-3，3，3-三氟丙烯基-2‘，2’-二甲基环丙羧酸制备 制备过程包括加成、环合、消除、皂化等步骤。以二甲基戊烯酸甲酯为原料，与三氯三氟乙烷、过氧苯甲酸在催化剂存在下，于100℃反应5h；加成产物与特丁醇钠在四氢呋喃溶剂中于0℃反应2h，完全环合反应；消除反应却去除一分子氯化氢后形成双键；生成的环丙羧酸酯在碱性条件下水解得2-氯-3，3，3-三氟丙烯基-2‘，2’-二甲基环丙羧酸。 | α-氰基间苯氧基苯甲醇的制备 由间苯氧基苯甲醛与氰化钠作用 由间苯氧基苯甲醛与氰化钠在酸性条件下反应制得。工艺过程为：0.3g氰化钾（钠）和1mL水，搅拌冷却至-15℃，回间苯氧基苯甲醛0.8g，滴加40%硫酸1mL，搅拌15min，四氯化碳萃取，萃取液经干燥、脱溶得0.64g (±)α-氰基间苯氧基苯甲醇。 由间苯氧基苯甲配合的亚硫酸氢钠加成物与氰化钠作用 该法也可先由间苯氧基苯甲醛与亚硫酸氢钠加成，生成相应的羟基磺酸钠，然后将3.7kg加成产物加入7.4L二甲基甲酰胺中，搅拌冷却至5℃，滴加由0.765kg氰化钠和3.8L水组成的溶液，于10℃搅拌30min。将反应液倒入由水和醋酸乙酯组成的混合液中，搅拌，分离水相，醋酸乙酯抽提，合并有机相，水洗，加0.37kg活性炭和0.37kg硫酸钠，搅拌，过滤，减压蒸馏，浓缩至干，得2.7kgα-氰基间苯氧基苯甲醇，收率97%。 氯氟氰菊酯的合成 将相应的环丙羧酸以氯化亚砜为氯化剂，使环丙羧酸形成环丙酰氯，然后在吡啶存在下，与α-氰基间苯氧基苯甲醇合成氯氟氰菊酯。在生产过程中，可以生成16个立体异构体，但所需产品只是一对高效体，因此，选择合适的工艺条件，采用立体定向合成催化剂及溶剂以提高立体合成的选择性。 或用下述方法制备：将计量的水、氟化钠溶液及催化剂置于反应锅中，待氰化钠完全溶解后冷却，在低温下加入???苯氧基苯甲醛和氯氟菊酰氯，反应6h，水洗3次，含氰废水后处理。油层脱溶得淡黄色黏稠状液体，经入旋化釜，加入溶剂和催化剂，室温搅拌反应，冷却，加少许晶种，进行差向异构化反应。析出结晶，过滤，干燥得产品。 |
| 高效氯氟氰菊酯 | |
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