C16H19N3O4S
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| 氨苄西林 | |||||||||||||||||||||||||||||
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| 参数 | 数值 | ||||||||||||||||||||||||||||
| 别名 | | 熔点 | 198-200 °C (dec.)(lit.) | 比旋光度 | D23 +287.9° (c = 1 in water) | 沸点 | 201.8°C (rough estimate) | 密度 | 1.2794 (rough estimate) | 折射率 | 1.6320 (estimate) | 储存条件 | 2-8°C | 溶解度 | NH4OH 1 M: 50 mg/mL, clear, colorless | 形态 | solid | 酸度系数(pKa) | 2.5 (COOH)(at 25℃) | Merck | 13,591 | BRN | 1090925 | 稳定性 | Stable, but may be moisture sensitive. Incopmpatible with strong oxidizing agents. | CAS 数据库 | 69-53-4(CAS DataBase Reference) | EPA化学物质信息 | 4-Thia-1-azabicyclo[ 3.2.0]heptane-2-carboxylic acid, 6-[[(2R)-aminophenylacetyl] amino]-3,3-dimethyl-7-oxo-, (2S,5R,6R)-(69-53-4) | |
| 英文别名 | | 临床应用 | 氨苄西林又名氨苄青霉素、安比西林，其对大多数革兰氏阳性菌的效力不及青霉素。但对大多数革兰氏阴性菌，如大肠杆菌、变形杆菌、沙门氏菌、嗜血杆菌、布鲁氏菌和巴氏杆菌等均有较强的作用，与氯霉素、四环素相似或略强，但毒性作用小于氯霉素、四环素。对耐药金葡菌、绿脓杆菌无效。氨苄西林被广泛用于敏感菌所致的人畜肺部、尿道感染和革兰氏阴性杆菌引起的某些感染，如人脑膜炎、心内膜炎等；驹、犊肺炎，牛巴氏杆菌病、肺炎、乳腺炎，猪传染性胸膜肺炎，鸡白痢、禽伤寒等。氨苄西林易受细菌产生的β-内酰胺酶干扰分解从而降低疗效，临床上常将其与人工合成的β-内酰胺酶抑制剂-舒巴坦联合使用从而增大其协同作用，既提高了其抗菌活性，又扩大了其抗菌谱。另外氨苄西林与氨基糖苷类抗生素合用也有协同作用，可增强疗效。 | 药物相互作用 | 1.与硫酸链霉素、卡那霉素、庆大霉素、四环素和氯丙嗪混合,易发生沉淀； | 2.反应氨苄西林作用于肠道菌丛,可影响柳氮磺胺吡啶的吸收； 3.与丙磺舒合用,可延缓排泄,提高血药浓度； 4.此药能阻止口服避孕药的肠一肝循环,使后者的血药浓度降低能降低受体阻滞剂阿替洛尔的生物利用度。 化学性质 | 白色晶体或粉末。熔点199-202℃，微溶于水和甲醇。几乎不溶于氯仿、乙醚、丙酮和四氯化碳。无臭、味苦。其钠盐易溶于水。 | 制备方法：先将D（-）-苯甘氨酸的侧链羧酸用氯化剂PCI5。做成酰氯，再与6-APA进行缩合反应而得。在反应罐中加入丙酮和水，降温到-5－-10℃时加入6-APA，再加盐酸苯甘氨酰氯，反应0.5h后用10%氢氧化钠调节pH至3.5。反应物用甲苯萃取。取水层，用10%氨水调节pH值约3.0。用活性炭脱色，并过滤。滤液再用氨水调节使pH为4.8。静置，然后过滤，用丙酮洗涤，在40℃以下进行真空干燥得产品。 用途：可以半合成广谱青霉素。该品不耐酶，对酸稳定，毒性低。对革兰氏阴性菌和阳性菌都有抑制作用，对大肠肝菌、流感杆菌，沙门氏菌、志贺氏菌和一些变形杆菌的作用较强。 用途 | 可以半合成广谱青霉素。该品不耐酶，对酸稳定，毒性低。对革兰氏阴性菌和阳性菌都有抑制作用，对大肠肝菌、流感杆菌，沙门氏菌、志贺氏菌和一些变形杆菌的作用较强。 | 用途 | 用于治疗敏感的肠球菌、痢疾杆菌、伤寒杆菌、大肠杆菌、李斯特菌、产气杆菌、流感杆菌和奇异变形杆菌等 | 生产方法 | 先将D（-）-苯甘氨酸的侧链羧酸用氯化剂PCI5。做成酰氯，再与6-APA进行缩合反应而得。在反应罐中加入丙酮和水，降温到-5－-10℃时加入6-APA，再加盐酸苯甘氨酰氯，反应0.5h后用10%氢氧化钠调节pH至3.5。反应物用甲苯萃取。取水层，用10%氨水调节pH值约3.0。用活性炭脱色，并过滤。滤液再用氨水调节使pH为4.8。静置，然后过滤，用丙酮洗涤，在40℃以下进行真空干燥得产品。 | 用途：可以半合成广谱青霉素。该品不耐酶，对酸稳定，毒性低。对革兰氏阴性菌和阳性菌都有抑制作用，对大肠肝菌、流感杆菌，沙门氏菌、志贺氏菌和一些变形杆菌的作用较强。 类别 | 有毒物品 | 毒性分级 | 中毒 | 急性毒性 | 腹腔-大鼠LD50: 5400 毫克/公斤; 腹腔-小鼠 LD50: 3250 毫克/公斤 | 可燃性危险特性 | 可燃;燃烧产生有毒氮氧化物和硫氧化氢烟雾 | 储运特性 | 库房通风低温干燥 | 灭火剂 | 干粉、泡沫、砂土、二氧化碳, 雾状水 | | ||||
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