(S)-1-苯基-1,2,3,4-四氢异喹啉(118864-75-8)

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CAS NO:
118864-75-8
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99%
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基本信息

  • (S)-1-苯基-1,2,3,4-四氢异喹啉
  • 118864-75-8
  • 1S-1-苯基-1,2,3,4-四氢异喹啉
  • C15H15N
  • 209.29
  • (1S)-1-Phenyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  • 1806241-263-5
  • 1.065
  • Isoquinoline,1,2,3,4-tetrahydro-1-phenyl-, (S)-;(+)-1-Phenyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline;(1S)-1,2,3,4-Tetrahydro-1-phenylisoquinoline;Isoquinoline,1,2,3,4-tetrahydro-1-phenyl-, (1S)-;(S)-(+)-1-Phenyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline;(S)-1-Phenyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline;
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用途
118864-75-8
(S)-1-苯基-1,2,3,4-四氢异喹啉
参数数值
别名
英文别名
应用 (S)-1-苯基-1,2,3,4-四氢异喹啉可用于制备索非那新。琥珀酸索利那新(Solifenacin Succinate),CAS号242478-38-2,化学名1-氮杂双环[2.2.2]辛烷-8-基-(1S)-1-苯基-3,4-二氢-1H-异喹啉-2-甲酸酯丁二酸盐,是日本Astellas公司研发的选择性毒蕈碱M3受体拮抗剂,2004年首次在荷兰、德国、英国及丹麦上市,2009年在中国上市,迄今已在全球50多个国家和地区上市销售,已成为欧洲、美国和日本市场膀胱过度活动症(OAB)治疗的重要药物,受到多个权威机构和指南的推荐。其制备如下:采用(S)-1-苯基-1,2,3,4-四氢异喹啉(I)在有机碱(弱碱)条件下与三光气反应缩合得到(S)-1-苯基-3,4-二氢-1H-异喹啉-2-甲酰氯(II),化合物II可不经分离,通过一锅法直接在有机碱催化下加热,与(R)-3-奎宁环醇进行缩合反应,得到索利那新(III),再与琥珀酸成盐制得琥珀酸索利那新(IV)。
合成向L-酒石酸1726mg(11.5mmol,1当量)、甲醇10mL形成的溶液中滴加 消旋体1-苯基-1,2,3,4-四氢异喹啉(消旋体原料)2750mg(化学纯度87.4质量 %,11.5mmol)的甲醇溶液10mL,冷却至5℃,析出晶体。搅拌1小时,然 后减压过滤除去析出的(R)-1-苯基-1,2,3,4-四氢异喹啉/L-酒石酸的盐的晶体 (R型酒石酸盐的晶体)。测定得到的母液中的(S)-1-苯基-1,2,3,4-四氢异喹啉S 型原料的光学纯度,为83%e.e.。向其中加入水20mL,减压蒸馏除去甲醇。 向得到的溶液(19.65g)中加入30质量%氢氧化钠水溶液直至pH12,析出晶 体。冷却至5℃,搅拌30分钟,然后减压过滤晶体,用水20mL清洗,真空 干燥得到(S)-1-苯基-1,2,3,4-四氢异喹啉(S型原料)的白色晶体(S)-1-苯基-1,2,3,4-四氢异喹啉(1092mg,化学 纯度93质量%,4.83mmol,收率42摩尔%,光学纯度82%e.e.)。
性状
(S)-1-苯基-1,2,3,4-四氢异喹啉
(S)-1-苯基-1,2,3,4-四氢异喹啉
参数数值
安全说明
琥珀酸索非那新中间体F;(S)-1-苯基-1,2,3,4-四氢异喹啉窗体底端;(S)-1-苯基-1,2,3,4-四氢异喹啉;(R)-1-苯基-1,2,3,4-四氢异喹啉对照品;(S)-1-苯基-1,2,3,4-四氢异喹啉(索菲那新中间体)10G;(S)-1-苯基-1,2,3,4-四氢异喹啉;索非那新中间体十;1S-1-苯基-1,2,3,4-四氢异喹啉
(S)-1-苯基-1,2,3,4-四氢异喹啉
参数数值

仓储物流

(S)-1-苯基-1,2,3,4-四氢异喹啉


关键词

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湖北云镁科技有限公司

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